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三乙酰氧基硼氢化钠

三乙酰氧基硼氢化钠 结构式

化学性质

熔点116-120 °C (dec.) (lit.)
沸点111.1℃[at 101 325 Pa]
密度1.36[at 20℃]
蒸气压0Pa at 25℃
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度溶于二甲基亚砜、甲醇、苯、甲苯、四氢呋喃、二恶烷和二氯甲烷。
形态粉末
颜色白色
水溶解性reacts
敏感性Moisture Sensitive
Merck14,8695
BRN4047608
InChI1S/C6H10BO6.Na/c1-4(8)11-7(12-5(2)9)13-6(3)10;/h7H,1-3H3;/q-1;+1
InChIKeyHHYFEYBWNZJVFQ-UHFFFAOYSA-N
SMILES[Na+].CC(=O)O[BH-](OC(C)=O)OC(C)=O
LogP-2.88--1.09 at 20℃
CAS 数据库56553-60-7(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息Borate(1-), tris(acetato-.kappa.O)hydro-, sodium, (T-4)- (56553-60-7)

安全信息

危险品标志F,Xi,C
危险类别码15-34-14/15-37/38-11
安全说明43-7/8-45-36/37/39-26
危险品运输编号UN 1409 4.3/PG 2
WGK Germany3
F10-21
Hazard NoteIrritant/Flammable
TSCATSCA listed
危险等级4.3
包装类别III
海关编码29319090
存储类别4.3- 危险物,与水接触时会释放出可燃性气体
危险性类别急性毒性 类别4 经口
严重眼损伤 类别1
易燃固体 类别1
生殖毒性 类别1B

反应 类别1

用途与合成方法

概述

三乙酰氧基硼氢化钠是近年来开发的一种新的用于还原胺化的催化剂,因其具有极好的普适性和选择性,反应条件温和,催化还原性能好,且易于分离纯化,催化剂本身和副产物都无毒,对环境没有污染,成为还原胺化反应首选的催化剂。

性质

三乙酰氧基硼氢化钠易溶于苯及四氢呋喃,可溶于乙腈和1,2-二氯乙烷以及强极性的有机溶剂。但是其在醚类溶剂例如乙醚中溶解性差,该化合物可以和水发生化学反应。

应用

三乙酰氧基硼氢化钠(NaBH(OAc)3),白色结晶粉末;易溶于苯,用于用于酮和醛的胺化还原反应,羰基复合物和胺类的还原胺化/内酰胺化,以及芳基醛的还原胺化。三乙酰氧基硼氢化钠主要用于用于酮和醛的胺化还原反应,羰基复合物和胺类的还原胺化/内酰胺化,以及芳基醛的还原胺化。

还原性

一般酸性条件下稳定,三乙酰基硼氢化钠NaBH(OAc)3和NaBH3CN一样被用于还原胺化反应。另外,β位有未保护的甲氧基的情况,立体选择性还原得到anti-1,3-二醇。
三乙酰基硼氢化钠还原胺化反应

化学性质

白色固体。

用途

新型的用于还原胺化的催化剂,具有极好的普适性和选择性,反应条件温和,催化还原性能好,且易于分离纯化,催化剂本身和副产物都无毒,对环境没有污染,成为还原胺化反应首选的催化剂。

用途

试剂,用于酮和醛的还原胺化反应,羰基复合物和胺类的还原胺化/内酰胺化,以及芳基醛的还原胺化反应。
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