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异丁香酚

异丁香酚 结构式

化学性质

熔点-10 °C
沸点266 °C
密度1.082 g/mL at 25 °C
蒸气密度>1 (vs air)
蒸气压<0.01 mm Hg ( 20 °C)
折射率n20/D 1.575(lit.)
FEMA2468 | ISOEUGENOL
闪点>230 °F
储存条件-20°C
溶解度苯(微溶)、氯仿、甲醇(微溶)
酸度系数(pKa)10.10±0.31(Predicted)
形态粘稠液体
颜色透明黄色
气味 (Odor)花香味
香型spicy
生物来源synthetic
JECFA Number1260
Merck14,5171
BRN1909602
Henry's Law Constant2.7×100 mol/(m3Pa) at 25℃, HSDB (2015)
稳定性稳定的。与强氧化剂不相容。
主要应用清洁产品
化妆品
环境香氛
香精香料
食品和饮料
个人护理
化妆品成分功效调味剂
赋香
InChI1S/C10H12O2/c1-3-4-8-5-6-9(11)10(7-8)12-2/h3-7,11H,1-2H3/b4-3+
InChIKeyBJIOGJUNALELMI-ONEGZZNKSA-N
SMILESOC1=CC=C(/C=C/C)C=C1OC
LogP2.48
CAS 数据库97-54-1(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息Isoeugenol (97-54-1)

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码22-36/37/38-43
安全说明26-36-36/37-24/25
危险品运输编号UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
WGK Germany2
RTECS号SL7875000
TSCATSCA listed
海关编码29095000
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别急性毒性 类别4 经皮
急性毒性 类别4 经口
眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2
皮肤致敏物 类别1A
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3
毒害物质数据97-54-1(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in rats: 1560 mg/kg (Jenner)

用途与合成方法

简介

异丁香酚(4-丙烯基-2-甲氧基苯酚,分子式C10H12O2)为淡黄色微稠液体,不溶于水和甘油,溶于乙醇等有机溶剂;具有柔和甜清的辛香,有香石竹、丁香花样花香;主要用于配制香精和制备香兰素,可用于配制依兰、肉豆蔻等精油;也可用以配制悬钩子、桃子、辛香型、丁香型香味的食用香精;也是半合成香兰素的原料。异丁香酚的结构存在顺式和方式两种,但由于顺式异丁香酚有一定毒性,所以作为商品时,一般要求其在顺反混合物中顺式比例不得高于10%。
异丁香酚是苯基丙烯,丙烯取代的愈创木酚。这是一种苯基丙烷,存在于植物的精油中,如依兰-依兰(Cananga odorata)。以丁香酚为原料可合成香兰素,并用于香兰素的生产。它可以是顺式(Z)或反式(E)异构体。反式(E)异丁香酚为结晶性,顺式(Z)异丁香酚为液态。

制备

CN201410100405.2提供一种异丁香酚的合成方法,旨在解决目前异丁香酚的合成方法所存在的生产工艺较为复杂、生产成本高,或者反应废液污染环境,或者顺式异丁香酚含量过高的问题。包括以下步骤:

(1)将丁香粉加入到1mol/L氢氧化钾溶液、乙醇,在100~130 ℃、超声波作用条件下放置1~2h,得到分解液;其中,所述丁香粉、 氢氧化钾溶液以及乙醇的质量体积比为(20~30)kg:(5~10)L:(5~10) L;

(2)将所述分解液与甲苯搅拌混合后在真空状态进行加热蒸馏, 控制蒸馏加热处温度为50~90℃,控制蒸馏气体挥发出口温度为 35~45℃,将蒸馏气体用冷凝器冷凝收集后得到低沸点杂质;其中, 所述分解液与甲苯的体积比为(5~10):(3~4);

(3)对所述步骤(2)中除去低沸点杂质后的剩余滤液继续蒸馏, 控制蒸馏加热处温度为100℃~120℃,控制蒸馏气体挥发出口温度为90~105℃,将蒸馏气体用冷凝器冷凝并收集后得到异丁香酚。

含量分析

按酚类测定法(0137)测定。惟其中放置时间改为在水浴上加热30min后于室温下放冷再测定。
或按气相色谱法(GT-10-4)中用非极性柱方法测定。

毒性

ADI 5 mg/kg((2E)。
LD50 1560 mg/kg(大鼠,经口)。

使用限量

FEMA(mg/kg):软饮料3.7;冷饮3.8;糖果5.0;焙烤食品11;胶姆糖0.30~1000;调味品1.0。
适度为限(FDA§172.515,2000).
国际香料协会1998年5月规定,因属过敏源,规定在最终产品中的含量不得超过0.02%。
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