中文名称:

甲基硫氧嘧啶

中文同义词:

2,3-二氢-6-甲基-2-硫代-4(1H)-嘧啶酮;6-甲基-2-硫代由雪甲硫氧嘧;4-羟基-2-巯基-6-甲基嘧啶;甲基硫尿嘧啶;甲基硫脲嘧啶;甲基硫氧嘧啶;甲基硫脲嘧啶/4-羟基-2-巯基-6-甲基嘧啶;4-甲基硫脲嘧啶;甲基硫氧嘧啶

英文名称:

Methylthiouracil

英文同义词:

LABOTEST-BB LT00848091;AURORA KA-4696;METHIOCIL;METHYLTHIOURACIL;4-OXO-2-MERCAPTO-6-METHYLPYRIMIDINE;4-HYDROXY-2-MERCAPTO-6-METHYLPYRIMIDINE;4-HYDROXY-6-METHYL-2-THIOPYRIMIDINE;4-METHYL-2-THIOURACIL

CAS号:

56-04-2

分子式:

C5H6N2OS

分子量:

142.18

EINECS号:

200-252-3

相关类别:

嘧啶类;杂环砌块;精细化学品;通用试剂;化工原料;有机原料;助剂中间体;其他兽药标准品;中间体;嘧啶;医药原料;原料;小分子抑制剂;医药化工;化合物;化工中间体;甲状腺机能亢进;医药 甲状腺机能亢进;有机化工原料;杂环类化合物;医用原料;PYRIMIDINE;Building Blocks;C4 to C5;Chemical Synthesis;Heterocyclic Building Blocks;Pyrimidines;alcohol|sulfide;其他原料;化工中间体工业原料;1;医药、农药及染料中间体

Mol文件:

56-04-2.mol

熔点 

~330 °C (dec.)(lit.)

密度 

1.291 (estimate)

折射率 

1.6430 (estimate)

储存条件 

Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature

酸度系数(pKa)

pKa 8.2 (Uncertain)

形态

Liquid

颜色

Clear colorless to yellow

水溶解性 

INSOLUBLE

Merck 

14,6128

BRN 

115648

稳定性

Stability Incompatible with strong oxidizing agents, iodine, metals.

InChIKey

HWGBHCRJGXAGEU-UHFFFAOYSA-N

CAS 数据库

56-04-2(CAS DataBase Reference)

(IARC)致癌物分类

2B (Vol. Sup 7, 79) 2001

NIST化学物质信息

6-Methyl-2-thiouracil(56-04-2)

EPA化学物质信息

Methylthiouracil (56-04-2)

简介

甲基硫脲嘧啶，中文别名6-甲基-2-硫脲嘧啶 (6-methyl-2-thiouracil)，是重要的医药中间体；不仅具有抗菌活性，而且能用来治疗甲亢。它通过抑制甲状腺内的过氧化酶系统，抑制甲状腺素的生成，从而达到治疗甲亢的作用。因此，对其进行合成工艺的优化研究，具有非常重要的意义。目前的合成方法，主要是乙酰乙酸乙酯和硫脲在碱性条件催化下缩合而得，常用的催化剂为醇钠。

制备

以乙酰乙酸乙酯和硫脲为起始原料，通过胺酮脱水、脱醇、缩合成环，而制得6-甲基-2-硫脲嘧啶。具体步骤为：依次向250 mL 三口瓶中加入7.00 g（0.09 mol）硫脲、12 g（0.21 mol）氢氧化钾和80 mL 乙醇，70 ℃下搅拌0.5 h，固体全部溶解。冷至室温后，开始缓慢滴加乙酰乙酸乙酯， 然后升温至70 ℃反应2 h。冷却后，加水溶解。再用36%盐酸调pH=4，搅拌1 h 后，过滤，用20 mL ×2 水洗，用水重结晶，得白色晶体6-甲基-2-硫脲嘧啶，收率为96.64%，m.p. >300 ℃

生物活性

Methylthiouracil (NSC-193526, NSC-9378) 是一种抗甲状腺药。Methylthiouracil 可抑制 TNF-α 和 IL-6 的产生以及 NF-κB 和 ERK1/2 的激活。

靶点

Target Value TNF-α () IL-6 () NF-κB () ERK1/2 ()

Target

Value

TNF-α ()

IL-6 ()

NF-κB ()

ERK1/2 ()

体外研究

Methylthiouracil可以减少存储甲状腺激素的形成以及甲状腺中的甲状腺球蛋白。Methylthiouracil也与放射性碘联用。

化学性质 

白色结晶。在326-331℃分解。易溶于氨溶液及氢氧化钠溶液，微溶于醇和丙酮，极微溶于水和醚，不溶于苯和氯仿。饱和水溶液对石蕊呈中性或微酸性。无气味，味苦，易升华。

用途 

心血管药物潘生丁的中间体。

生产方法 

由乙酰乙酸乙酯与硫脲反应而得。将硫脲溶解于氢氧化钠溶液中，滴加乙酰乙酸乙酯，控制温度在37℃以下。反应2h后，加水和活性炭，在70-80℃脱色0.5h。过滤，滤液用盐酸酸化至pH4-5，冷却至室温，过滤，洗涤。滤饼用水重结晶，得成品。收率66%。生产中，也可先将乙酰乙酸乙酯和硫脲混合，再滴加氧化钠溶液；还可用无水碳酸钠代替氢氧化钠，收率大致相同。

危险品标志 

Xn,Xi

危险类别码 

22-40

安全说明 

36/37-45

危险品运输编号 

UN 3077 9 / PGIII

WGK Germany 

3

RTECS号

YR0875000

Hazard Note 

Irritant/Possible Carcinogen

TSCA 

Yes

海关编码 

29335995

毒害物质数据

56-04-2(Hazardous Substances Data)

毒性

MLD in rabbits (mg/kg): 2486 orally (Simon)