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4-羟基苯甲腈

4-羟基苯甲腈 结构式

化学性质

熔点110-113 °C(lit.)
沸点146 °C / 2mmHg
密度1.1871 (rough estimate)
折射率1.5800 (estimate)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度溶于甲醇,溶解度为0.1g/mL,澄清
形态结晶粉末
酸度系数(pKa)7.97(at 25℃)
颜色灰白色至米灰色
水溶解性slightly soluble
BRN386130
Henry's Law Constant1.4×104 mol/(m3Pa) at 25℃, Hilal et al. (2008)
稳定性稳定的。与强氧化剂不相容。
InChI1S/C7H5NO/c8-5-6-1-3-7(9)4-2-6/h1-4,9H
InChIKeyCVNOWLNNPYYEOH-UHFFFAOYSA-N
SMILESOc1ccc(cc1)C#N
CAS 数据库767-00-0(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息4-Hydroxybenzoic acid nitrile(767-00-0)
EPA化学物质信息Benzonitrile, 4-hydroxy- (767-00-0)

安全信息

危险品标志Xn,Xi
危险类别码22-36/37/38
安全说明26-36-45-24/25
WGK Germany3
RTECS号DI4375000
Hazard NoteIrritant
TSCATSCA listed
海关编码29269095
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

用途与合成方法

理化性质

4-羟基苯甲腈呈酸性,微溶于水,易溶于热水,溶于甲醇、丙酮、乙醚、氯仿等有机溶剂。化学性质稳定,常温常压下储存,不能与强氧化剂一同放置。纯品为具有光泽的鳞片状白色结晶。

化学性质

纯品为具有光泽的鳞片状白色结晶,m.p.112~113℃,b.p.145℃/133.3 Pa,能溶于多种有机溶剂,易溶于热水。

用途

对羟基苯腈即对氰基酚,是除草剂溴苯腈和杀虫剂杀螟腈、苯腈磷的中间体。

用途

用机合成中间体,用于生产农药杀螟腈、苯腈磷。

用途

用于生产液晶、医药、染料、农药中间体等

用途

是重要的精细化工原料和中间体,广泛用于合成多种医药、香料、农药、液晶材料和缓蚀剂等

用途

对氰基苯酚又称对羟基苯甲腈(p-hydroxybenzonitrile),是有机磷杀虫剂杀螟腈和苯腈磷的中间体,又是除草剂溴苯腈的中间体,同时也是液晶材料、香料等的中间体。

用途

可合成液晶材料、农药、香料等

用途

用于生产液晶、医药、染料、农药等

用途

医药中间体;液晶材料中间体,香料中间体。

用途

对羟基苯甲腈是极为重要的精细有机化工原料和中间体。广泛用于合成多种医药、香料、农药、液晶材料和缓蚀剂等。

生产方法

其制备方法有多种,其中有对羟基苯甲酸酯氨化法、对甲酚氨氧化法、对羟基苯甲醛法等,国内生产采用对羟基苯甲酸法。
将对羟基苯甲酸、尿素和五氧化二磷加入不锈钢反应器中,搅拌混合,加热熔融,在减压下加热至200℃以上脱水,即得产品对氰基苯酚,收率84%。

生产方法

由对羧基苯甲酸在五硫化二磷存在下与尿素作用而得。将对羟基苯甲酸、尿素和五硫化二磷加入不锈钢反应器中搅拌混合,加热熔融,在200℃以上减压脱水而得。

生产方法

其制备方法是在反应釜中投入对羟基苯甲醛、盐酸羟胺和乙酸,升温搅拌回流1h,脱溶回收部分乙酸,冷却倒入水中,用氢氧化钠溶液中和,过滤、水洗得产品。
也可用对羟基苯甲酸、尿素和五硫化二磷加入不锈钢反应器搅拌混合,加热熔融,在减压下加热至200℃以上,脱水而得产品。
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