中文名称:

4,4-二氨基二苯醚

中文同义词:

4-氨基苯基醚;二胺基二苯醚;甲醇中4,4-二氨基二苯醚,偶氮染料检测(GB-T17592-2011);4,4-DIAMINODIPHENYL ETHER 4,4-二氨基二苯醚;4,4-二氨基二苯醚 标准品;4,4- 二氨基二苯醚(4E);4,4′-二氨基苯醚, 4,4-双(氨基苯基)醚,二氨基苯醚,4,4′-二氨基二苯醚;4,4′-二氨基苯醚

英文名称:

4,4-Oxydianiline

英文同义词:

4,4-Oxydianiline purified by sublimation, 99%;4,4-Diaminodiphenyl ether for synthesis;BIO-FARMA BF003088;BIS(4-AMINOPHENYL) ETHER;BIS(P-AMINOPHENYL)ETHER;4-AMINOPHENYL ETHER;4,4-Oxybisbenzenamine;4,4-OXYDIANILINE

CAS号:

101-80-4

分子式:

C12H12N2O

分子量:

200.24

EINECS号:

202-977-0

相关类别:

偶氮;通用试剂;24种禁用偶氮染料;分析标准品;材料中间体;聚酰亚胺中间体;胺;聚酰亚胺薄膜;芳烃;偶氮染料类;化学纯;农业和环境标准品;生化试剂;有机原料-醚;中间体;有机化工原料;化工原料;有机原料;化工中间体;原料;化工原料-1827181813;Intermediates of Dyes and Pigments;Biphenyl Diphenyl ether;Diphenyl Ethers (for High-Performance Polymer Research);Functional Materials;Reagent for High-Performance Polymer Research;Monomer for Polyimide film;Building Blocks;Chemical Synthesis;Nitrogen Compounds;Organic Building Blocks;Polyamines;Pyridines;中间体-合成材料中间体;化工中间体工业原料;原料药;主打产品;有机中间体;氨基类

Mol文件:

101-80-4.mol

熔点 

188-192 °C(lit.)

沸点 

190 °C (0.1 mmHg)

密度 

1.1131 (rough estimate)

蒸气压

10 mm Hg ( 240 °C)

折射率 

1.6660 (estimate)

闪点 

426 °F

储存条件 

Store below +30°C.

形态

Solid

酸度系数(pKa)

5.49±0.10(Predicted)

颜色

White

水溶解性 

Insoluble. <0.01 g/100 mL at 15 ºC

BRN 

475735

稳定性

Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents. Hygroscopic.

InChIKey

HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N

CAS 数据库

101-80-4(CAS DataBase Reference)

(IARC)致癌物分类

2B (Vol. 29, Sup 7) 1987

NIST化学物质信息

Benzenamine, 4,4-oxybis-(101-80-4)

EPA化学物质信息

4,4-Diaminodiphenyl ether (101-80-4)

简介

聚酰亚胺作为一种特种工程材料,具有耐高温、抗辐射及机械强度高等优点，用于薄膜、涂料、纤维、航空航天、电子电器工业、泡沫塑料以及光刻胶等方面。4,4-二氨基二苯醚便是主要原料之一。同时4,4-二氨基二苯醚还可用于生产交联剂，并广泛应用于替代有致癌作用的联苯胺生产偶氮染料及活性染料。因此,4,4-二氨基二苯醚是具有高附加值的中间体。

性质与稳定性

4,4-二氨基二苯醚应避免与强氧化剂接触。有毒，生产设备应密闭，生产现场要保持良好的通风，防止粉尘飞扬。操作人员要穿戴防护用具有毒。 4,4-二氨基二苯醚可致癌。吸入蒸气或粉末或经皮肤吸收均可引起中毒。能损害人的神经系统， 使血形成变性血红蛋白,并有溶血作用。生产设备应密闭。生产现场应保持良好通风，防止粉尘。操作人员应穿戴防护用具。

化学性质 

白色或浅黄色晶体。无味。

用途 

用作耐高温聚合材料聚酰亚胺的单体，也用于塑料工业

用途 

用作染料中间体，也用于树脂的合成

用途 

香料。染料中间体。树脂合成。

用途 

1. 它是新型特种工程塑料聚酰亚胺、聚醚酰亚胺、聚酯酰亚胺、聚马来酰亚胺、聚芳酰胺等耐高温树脂的重要原料之一; 2. 它还是合成 3,3， 4,4-四氨基二苯醚的原料，后者是制备一系列芳杂环耐热高分子材料的主要单体。 3. 它还用作高性能耐热性环氧树脂、聚氨酯等合成高分子的原料及交联剂。 4. 同时还用于替代具有致癌作用的联苯胺生产偶氮染料、活性染料和香料等领域。目前用二氨基二苯醚作原料已经研制出了大红、艳红、沙红、黄棕、绿、灰、兰、艳橙、黑等不同色阶的直接染料，可用于丝、毛、棉、麻等织物的染色，其色泽牢度和竭染率等方面均优于联苯胺染料。

生产方法 

(1)缩合反应? 将溶剂硝基苯515kg加入搅拌反应釜中，然后搅拌下将145kg硝基氯苯、123.5kg对硝基苯酚、95.7kg碳酸钠和6.18kg氯化钾依次加入搅拌反应釜中，搅拌下升温至210～215℃后，保持此温度下搅拌反应24h。缩合反应完成后，冷却，将缩合物抽至蒸馏装置，先进行真空蒸馏，当硝基苯蒸出350～400L时，改为水蒸气蒸馏，蒸至馏出液中无硝基苯时为止。剩余物经吸滤，滤液再用水洗涤至不带色，即制得4,4’-二硝基二苯醚。 (2)还原反应? 将丁醇918kg加入还原反应釜内，搅拌下加入10kg氯化铵，50kg铁屑，升温至95℃时加入4,4’-二硝基二苯醚25kg，搅拌反应0.5h。再加入第二批铁屑40kg，4,4’-二硝基二苯醚20kg，搅拌反应0.5h。然后加入第三批铁屑40kg，4,4’-二硝基二苯醚20kg，仍维持反应温度100℃，反应1.5h取样分析反应终点。反应结束后，加入亚硫酸氢钠12kg，搅拌溶解后，将反应物料趁热用管式吸滤器抽至结晶釜内冷却结晶约8h。然后经过过滤，滤液丁醇经蒸馏后循环使用，滤饼水洗至无丁醇为止，即得粗品4,4’-二氨基二苯醚。 (3)产品精制? 将340kg水、60kg30%的盐酸加入溶解槽，搅拌下加入粗品4,4’-二氨基二苯醚和1.5kg柠檬酸、1kg亚硫酸氢钠，加热升温至60℃，再加入活性炭9kg。继续升温至80℃，保持0.5h。冷却后过滤，将滤液加入中和槽，搅拌下加入亚硫酸氢钠0.5kg，再慢慢加入氨水，保持温度在30℃以下，中和至物料的pH值为8～9，则4,4’-二氨基二苯醚晶体从溶液中析出。经过滤，滤饼用水洗至中性及无氯离子存在，抽滤后进行真空干燥。 将干燥后的4,4’-二氨基二苯醚加入升华器中，抽真空至26.66Pa以下，加热升温至185～190℃，4,4’-二氨基二苯醚气化，进入结晶室，在结晶室内被冷却而结晶，结晶室温度控制在135～145℃。当结晶室温度显著下降时即升华结束，冷却升华器，使结晶室温度降至50℃时进行出料，即得成品。升华操作每批约需10h。

危险品标志 

T,N

危险类别码 

45-46-23/24/25-51/53-62-36/37/38-22-50/53-43

安全说明 

53-45-61-36/37-26-20-60

危险品运输编号 

UN 3077 9/PG 3

WGK Germany 

3

RTECS号

BY7900000

TSCA 

Yes

HazardClass 

6.1

PackingGroup 

III

海关编码 

29222900

毒害物质数据

101-80-4(Hazardous Substances Data)

毒性

LD50 orl-rat: 725 mg/kg HYSAAV 33,137,68