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红铝

红铝 结构式

化学性质

沸点396-402°C
密度1.036 g/mL at 25 °C
蒸气压21 mm Hg ( 20 °C)
闪点40 °F
储存条件Flammables area
溶解度与芳烃、乙醚、四氢呋喃、二甲醚和二甲基甲酰胺混溶。与脂肪烃不混溶。
形态粘稠液体
颜色清澈到略微浑浊,无色到浅琥珀色
比重1.036
爆炸极限值(explosive limit)7%
水溶解性reacts
水解敏感性8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents
敏感性Air & Moisture Sensitive
Merck14,8564
InChI1S/2C3H7O2.Al.Na.2H/c2*1-5-3-2-4;;;;/h2*2-3H2,1H3;;;;/q2*-1;2*+1;;
InChIKeyOKUDBXZACZBZJE-UHFFFAOYSA-N
SMILES[Na+].[H][Al-]([H])(OCCOC)OCCOC
LogP-2.64 at 25℃ and pH7
CAS 数据库22722-98-1(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息Aluminate(1-), dihydrobis[2-(methoxy-.kappa.O)ethanolato-.kappa.O]-, sodium (22722-98-1)

安全信息

危险品标志F,C
危险类别码11-14/15-34-48/20-63-65-67
安全说明26-36/37/39-43-45-62-46-16-9
危险品运输编号UN 3399 4.3/PG 1
WGK Germany2
F1-10
TSCATSCA listed
危险等级4.3
包装类别I
海关编码29319090
存储类别4.3- 危险物,与水接触时会释放出可燃性气体
危险性类别危害水生环境-长期危害 类别3
吸入毒性 类别1
严重眼损伤 类别1
易燃液体 类别2
生殖毒性 类别2
皮肤腐蚀 类别1B
特异性靶器官毒性-反复接触类别2 吸入
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

反应 类别1

用途与合成方法

概述

红铝的英文商品名称为Red-Al,Red应该是还原的简称,不过翻译是误将Red翻为红,因此中文译名误译为「红铝」,若依其原来英文商品名称的意义来看,应译为「还原铝」。红铝和氢化铝锂都是含铝的还原剂,不过氢化铝锂在芳香族溶剂中的溶解度不高,而红铝可溶于芳香族溶剂中。红铝溶液是含有70%红铝的甲苯溶液,是已经商品化的化学品。红铝溶液在湿气及空气中较氢化铝锂要稳定,其热稳定性也较高,可允许受热到200°C。红铝的衍生物可用在部份还原反应(partial reduction)中。

红铝应用

Chan炔还原反应
Chan炔还原反应
利用红铝(sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride)或氢化铝锂立体选择性地将炔丙醇还原为(反式)E-烯丙醇的反应。
反应机理
红铝先和羟基反应,进行分子内的氢转移,生成烯基碳负离子,后处理得到产物。
红铝反应机理
其中反应过程中形成的烯基铝负离子(五元环中间态)可以与各种亲电子试剂进行反应,所以可以转换成各种所需化合物,具有很高的利用价值。
另外红铝通常该还原剂被用于羰基的还原。氰基的话利用该还原剂可以被还原成醛,还原环氧化物得到醇等。
酯还原为醛
将酯部分还原为醛常用的试剂有DIBAL及双(2-甲氧基乙氧基)氢化铝钠(SBMEA,红铝)。DIBAL对官能团的选择性高,即使分子内存在缩醛基,卤素、环氧基、氨基甲酰基几叔丁基硅醚基团时,也可将酯及内酯转化为醛及邻位羟基内醚,所以可用于许多天然物的合成。SBMEA的选择性更高,如在-70℃以下温度,对酰胺、腈及叔丁酯均无影响。

危害

红铝在水中不稳定,会和水反应。

用途

与氧化铝锂可比是安全的代用品,优点:非引火性,长久贮存及至170℃稳定.有机化学体系中独特活性的溶剂溶解的还原剂.还原能力在NaBH4和LiAlH4之间.大多数应用都可与氢化铝锂互换,而氢化铝锂难于处置,红铝溶液则易于处置,且有高还原力,故在系列合成中广泛使用,主要工业用途:酯酸胺的还原,格林钠反应当活化和聚合的催化
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