化学性质
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用途与合成方法环戊二烯基钠的碱法合成研究环戊二烯基钠(CPD-Na)具有 6π 电子π 键 , 是高度稳定 (在惰性气体中300 ℃ 以下稳定 ) 且易起反应的有机金属化合物 , 因而是合成多种环戊二烯 (CPD) 衍生物重要的中间体。环戊二烯( 1,3-cyclopentadiene 英文缩写为 CPD, 汉语中简称为“茂”) , 系无色易燃液体,沸点 41. 5℃,不溶于水, 易溶于乙醇、乙醚、四氯化碳等有机溶剂。环戊二烯通常以二聚体形式存在(二聚环戊二烯一般用 DCPD 表示) , 环戊二烯分子中的亚甲基因受两个环内共轭双键的影响性质比较活泼,具有一定的酸性, 故可以被金属钠置换, 生成环戊二烯基钠〔1〕。(环戊二烯基钠又称茂钠, 以下用 CPD-Na 表示)。环戊二烯也可与强碱反应生成环戊二烯基负离子。 环戊二烯基负离子具有一定芳香性, 它是比较稳定的碳负离子。由于环戊二烯基负离子属于非苯芳烃,因此, 对其亲电取代反应(SE)研究得比较多〔2〕。但环戊二烯基负离子毕竟是一个碳负离子,它应该具有作为一个亲核试剂而与其它化合物发生亲核取代反应(SN)的性质〔3〕。如果环戊二烯基负离子与 R—X 能顺利地发生 SN 反应的话, 我们可以借此反应把各种烃基引到茂环上去, 这将对合成各种环戊二烯基衍生物和新型热塑性共价交联弹性体具有十分重要的意义〔4〕。为此我们用 CPD 与 NaOH 反应制得了 CPD-Na, 并通过 CPD-Na与BrCH2CH2Br 反应制得了 1, 2-二环戊 二烯基乙烷,证明以上设想是可行的。
作者：济南大学化学工程学院 刘长欣 刘思全 杨小凤 |
