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甲基锂

甲基锂 结构式

化学性质

熔点70-71℃
沸点88℃
密度0.85 g/mL at 20 °C
蒸气密度3 (vs air)
闪点5 °F
储存条件2-8°C
形态溶液在储存期间颜色可能会变暗
比重0.83
颜色无色至黄色
爆炸极限值(explosive limit)1.7-36% (v/v) Information refers to the main component.)
水溶解性Reacts with water.
敏感性Air & Moisture Sensitive
水解敏感性9: reacts extremely rapidly with atmospheric moisture - may be pyrophoric - glove box or sealed system required
BRN3587162
InChI1S/CH3.Li/h1H3;
InChIKeyDVSDBMFJEQPWNO-UHFFFAOYSA-N
SMILES[Li]C
CAS 数据库917-54-4(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息Lithium, methyl- (917-54-4)

安全信息

危险品标志F+,C,N,F,Xn,Xi
危险类别码12-15-17-22-34-66-67-65-51/53-11-36/37/38-36/38-19-40-36/37-37-14/15
安全说明16-26-36/37/39-45-43-30-60-62-61-36/37
危险品运输编号UN 3399 4.3/PG 1
WGK Germany2
F10
自燃温度180°C (Information refers to the main component.)
TSCATSCA listed
危险等级4.3
包装类别I
海关编码29319090
存储类别4.2-自燃性的和自热性的危险物质
危险性类别严重眼损伤 类别1
易燃液体 类别2
吡啶液体 类别1
皮肤腐蚀 类别1B

反应 类别1

用途与合成方法

概述

常温下甲基锂为无色透明至微黄色液体,对空气、水极为敏感,在空气中能自燃。 密度0.732g/cm3。凝 固点-17℃。一般以乙醚做溶剂,通常配制成1.00M至2.50M之间。常用有机碱和甲基化试剂,广泛 用于有机合成及催化剂。

性质

甲基锂是一个有机锂试剂。这种s区的有机金属化合物无论在固体或溶液中都是低聚态。这种高活性的化合物经常用于合成醚,并用于有机合成和有机金属化学。涉及到它的反应需要在无水条件下进行,因为它与水剧烈反应。氧气和二氧化碳也不能与它共存。因此甲基锂使用前通常不事先制备,但可以溶解在各种醚溶液中储存。

稳定性

1.常温常压下稳定,避免氧化物、酸、水分接触。
2.非溶剂化的固体易自燃;在没有LiBr的情况下,乙醚中的甲基锂容易自燃;而其它常见的配方(无论液体或者固体)都不会自燃。

用途

甲基锂可以对多种官能团进行甲基化,可以脱除保护基团,合成其它甲基化有机金属试剂,可以作为碱以及还原过渡金属等。溶剂和卤素对用到非溶剂化的甲基锂的反应有很大的影响。

应用

甲基锂是常用有机碱和甲基化试剂,广泛用于有机合成及催化剂。

制备方法

直接合成方法是溴甲烷与金属锂的乙醚悬浊液反应。

2 Li + MeBr → LiMe + LiBr

该反应的产物是复杂的,大多数商用的甲基锂由此法制备。不含卤化物的甲基锂可以从氯甲烷制备。[1] 氯化锂在乙醚中很容易沉淀,因此不会混杂在甲基锂中。通过过滤可以获得比较纯净的甲基锂。

淬灭方法

慢慢倒入加有少量干冰的四氢呋喃中,慢慢加入过量一倍摩尔乙醇,然后加水稀释,最后加稀HCl至溶液变清,倒入落地通风柜内相应的废液桶。 淬灭处理需要考虑的问题:
1)选择合适的淬灭试剂,要充分考虑到产物的稳定性以及后处理的难易程度;
2)如果淬灭过程会大量放热,须在冷却下进行淬灭;
3)不要过分依赖文献,而不对反应进行监控。只有当TLC或其他分析手段显示反应结束,才能对反应进行淬灭;
4)可能的话,后处理应在淬灭后尽快进行。

储存条件

密封保存在低温、干燥并且有惰性气体保护的容器中。
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