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癸二酸

癸二酸 结构式

化学性质

熔点133-137 °C (lit.)
沸点294.5 °C/100 mmHg (lit.)
密度1.21
堆积密度600-620kg/m3
蒸气压1 mm Hg ( 183 °C)
折射率1.422
闪点220 °C
储存条件Store below +30°C.
溶解度乙醇:100 mg/mL
形态粉末或颗粒
酸度系数(pKa)4.59, 5.59(at 25℃)
颜色白色至类白色
气味 (Odor)单斜棱柱片,白色。粉末、脂肪酸气味
水溶解性1 g/L (20 ºC)
Merck14,8415
BRN1210591
Henry's Law Constant7.6×107 mol/(m3Pa) at 25℃, Compernolle and Müller (2014)
稳定性稳定的。易燃。与强氧化剂、碱、还原剂不相容。
化妆品成分功效pH 调节
InChI1S/C10H18O4/c11-9(12)7-5-3-1-2-4-6-8-10(13)14/h1-8H2,(H,11,12)(H,13,14)
InChIKeyCXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N
SMILESOC(=O)CCCCCCCCC(O)=O
LogP1.5 at 23℃
CAS 数据库111-20-6(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Decanedioic acid(111-20-6)
EPA化学物质信息Sebacic acid (111-20-6)

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36-24/25
WGK Germany1
RTECS号VS0875000
TSCATSCA listed
海关编码29171310
存储类别11 - 可燃固体
毒性LD50 orally in Rabbit: 3400 - 14500 mg/kg LD50 dermal Rat > 2000 mg/kg

用途与合成方法

主要制备方法

(1)以蓖麻油为原料,将其中的蓖麻醇酸分离出来,与苛性钠在加压及280~300℃ 下进行碱熔,加热反应10h,可制得皮脂酸的钠盐,同时副产2-辛醇。将钠盐溶于水,加入硫酸中和,脱色后,将溶液冷却,析出皮脂酸,用冷水洗,最后重结晶。
CH3(CH2)5CH(OH)CH2CH=CH(CH2)7COOH+
2NaOH→CH3(CH2)5CH(OH)CH3+ NaOOC(CH2)8COONa+H2
NaOOC(CH2)3COONa+H2SO4→HOOC(CH2)8COOH+Na2SO4
(2)以肥酸(己二酸)为原料合成。己二酸与甲醇进行酯化反应,生成己二酸二甲酯,采用离子交换膜进行电解氧化成二聚物,即癸二酸二甲酯,再与氢氧化钠反应,生成二钠盐,再用盐酸(或硫酸)中和,可制得皮脂酸。

化学性质

白色片状结晶。 微溶于水,溶于酒精和乙醚。

用途

用作耐寒增塑剂、树脂及尼龙等的原料

用途

用作分析试剂等

用途

主要用作癸二酸酯类增塑剂和尼龙塑模树脂的原料,还可用作耐高温润滑油的原料。其主要酯类产品是甲酯、异丙酯、丁酯、辛酯、壬酯和苯甲酯,常用酯是癸二酸二丁酯和癸二酸二辛酯。癸二酸增塑剂可广泛用在聚氯乙烯、醇酸树脂、聚酯树脂和聚酰胺模塑树脂中,由于其低毒和耐高温的性能,所以经常用于一些特殊用途的树脂中。用癸二酸生产的尼龙模塑树脂具有较高的韧性和较低的吸湿性,也可加工成很多特殊用途的产品。癸二酸还是橡胶的软化剂、表面活性剂、涂料及香料的原料。

用途

气相色谱减尾剂,分离分析脂肪酸,可用于沉淀及定量测定钍,并使钍与铈及其他稀土元索分离。增塑剂、合成树脂和合成纤维。

用途

用于分离分析脂肪酸;用作气相色谱减尾剂;用作增塑剂等

生产方法

以天然的蓖麻油或已二酸单酯为原料制得。用乙烯、四氯化碳经聚合反应也可得到癸二酸,但目前世界上工业生产的癸二酸几乎全部都是用蓖麻油作原料的。1.蓖麻油裂解法蓖麻油在碱作用下加热水解生成蓖麻油酸钠皂,然后加硫酸酸解生成蓖麻油酸;在稀释剂甲酚的存在下,加碱加热到260-280℃进行裂解,生成癸二酸双钠盐及仲辛醇和氢气,裂解物经水稀释后,加热加酸中和,把双钠盐变成单钠盐;再用活性炭脱色后的中和液煮沸加酸,使癸二酸单钠盐变成癸二酸结晶析出,再经分离、干燥即得成品。原料消耗定额:蓖麻油(工业品)2100kg/t、硫酸(98%)1600kg/t、烧碱(95%)1200kg/t、甲酚(工业品)100kg/t。2.石油正癸烷发酵法利用200#溶剂油或166-182℃馏分中分离制得的正癸烷,以19-2解脂假丝酵母发酵制得癸二酸。3.新环戊酮法以钯盐-铜或铁为催化剂,在乙醇、丙醇或其他醇的溶剂中,在40-60℃低温和常压的缓和条件下,将环戊烯用空气氧化生成环戊酮,然后用铁催化剂氧化和二聚而成。

类别

易燃液体

毒性分级

低毒

急性毒性

口服- 大鼠 LD50: 14375 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 6000 毫克/ 公斤

可燃性危险特性

可燃, 火场排出辛辣刺激烟雾

储运特性

库房通风低温干燥

灭火剂

干粉、泡沫、砂土, 水
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