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三氯乙酸

三氯乙酸 结构式

化学性质

熔点54-58 °C (lit.)
沸点196 °C (lit.)
密度1.62 g/mL at 25 °C (lit.)
堆积密度900kg/m3
蒸气密度<1 (vs air)
蒸气压1 mm Hg ( 51 °C)
折射率n20/D 1.62(lit.)
闪点196°C
储存条件Store at +15°C to +25°C.
溶解度在水中的溶解度0.5 Mat 20 °C,澄清,无色
酸度系数(pKa)0.7(at 25℃)
形态固体
颜色白色
气味 (Odor)尖锐、刺鼻的气味
PH值<1.0 (25℃, 0.5M in H2O)
水溶解性120 g/100 mL (20 ºC)
敏感性Hygroscopic
最大波长(λmax)210nm(EtOH)(lit.)
Merck14,9627
BRN970119
Henry's Law Constant7.3×102 mol/(m3Pa) at 25℃, Burkholder et al. (2019)
暴露限值ACGIH TLV-TWA:0.5 ppm (3.34 mg/m3)
NIOSH REL-TWA:1 ppm(7 mg/m3)
介电常数4.9(20℃)
稳定性稳定,但对水分敏感。与水、强碱不相容。请注意,默克指数表明该材料在低于 30% 重量的水溶液中水解不稳定。分解产物包括一氧化碳和二氧化碳。这些气体在密封容器中的产生可能会导致压力升高到足以
InChI1S/C2HCl3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7)
InChIKeyYNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N
SMILESOC(=O)C(Cl)(Cl)Cl
LogP1.330
CAS 数据库76-03-9(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Acetic acid, trichloro-(76-03-9)
(IARC)致癌物分类2B (Vol. 63, 84, 106) 2014
EPA化学物质信息Trichloroacetic acid (76-03-9)

安全信息

危险品标志Xn,N,C,F,Xi
危险类别码36/37/38-40-51/53-50/53-35-38-11-34-67-52/53
安全说明26-36/37-61-60-45-36/37/39-24/25-16
职业暴露等级B
职业暴露限值TWA: 1 ppm (7 mg/m3)
危险品运输编号UN 1839 8/PG II (TRICHLOROACETIC ACID)
危险品运输编号UN 2564 8/PG II/III (TRICHLOROACETIC ACID SOLUTION)
WGK Germany2
RTECS号AJ7875000
F10-21
自燃温度711 °C
Hazard NoteCorrosive/Hygroscopic
TSCATSCA listed
危险等级8
包装类别II
海关编码29154000
存储类别8B - 不可燃,腐蚀性物质
危险性类别危害水生环境-急性危害 类别1
危害水生环境-长期危害 类别1
严重眼损伤 类别1
皮肤腐蚀 类别1A
毒害物质数据76-03-9(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in rats: 5000 mg/kg (Bailey, White)

用途与合成方法

简介

三氯乙酸简称TCA。无色或白色斜方晶系晶体。有强潮解性。有轻微的特殊刺激性气味。有强腐蚀性。相对分子质量163.40。相对密度1.6298(61℃)。熔点57~58℃。沸点 197.5℃、141~142℃(3.333×103Pa)。燃烧热3.0kJ。折射率1.4603(61℃)。蒸气压0.133×103Pa(51℃)。易溶于水,水溶液呈酸性(0.1mol水溶液pH1.2),溶于乙醇、乙醚,25℃时的溶解度: 水1306、甲醇 2143、乙醚617;30%以下的水溶液缓慢分解为氯仿、氯化氢、二氧化碳、一氧化碳等;在稀碱溶液中水解为氯仿和二氧化碳;在浓碱溶液中水解生成甲酸。与强碱作用分解为氯仿和碳酸盐。
可由醋酸直接氯代或三氯乙醛经硝酸氧化制得三氯乙酸:CCl3CHO+2HNO3→CCl3COOH+2NO2+H2O。
以上信息由Chemicalbook的彤彤编辑整理。

化学性质

三氯乙酸是一种很强的有机酸,离解常数K=3×10-2。化学性质活泼,其钠盐易脱羧成氯仿,遇LiAlH4会还原成醇,和KBr起卤素置换反应:

三氯乙酸的置换反应

用途和接触机会

三氯乙酸可用作医药原料、除草剂(三氯乙酸钾及三氯乙酸钠等)、纺织品染色助剂、金属表面处理剂及酰氯、酸酐、酰胺、聚酯、有机金属盐、水杨醛、氯羧酸等原料。此外,在医药方面还可用作腐蚀剂及角蛋白溶解剂、胆色素的试剂、蛋白质的沉淀试剂等特殊用途。在生物化学领域可用作分离分析生物体磷酸化合物、测定氟化物、脂质的试剂,以及显微镜照像的定影剂、脱钙剂、色谱分析试剂。
此外,由三氯乙酸和碱性苯酚通过ReimerTiemann反应,可合成水杨醛化合物,以及三氯乙酸和单烯烃化合物反应,可合成氯代羧酸 [CCl3(CH2CH2)nCOOH]。

危险情况

摄入和吸入均会中毒,对皮肤和组织有强刺激性,腐蚀性极强。不燃。空气中的容许浓度美国为1ppm (7mg/m3)。

毒性

三氯乙酸的水溶液呈强酸性,主要用于有机合成(如药物),可作为使用显微镜时的去钙剂和固定剂。本品为强烈腐蚀品。三氯乙酸被列为剧毒品,使用时务必充分注意。小鼠经口毒性为3300mg/kg,大鼠经口LD503320mg/kg,能强烈刺激皮肤及组织。当附着于皮肤时会受烧伤。

有害影响和中毒症状

本品能腐蚀皮肤和眼,但不易通过皮肤吸收。

防护措施

生产设备要密闭。操作人员须穿戴防护用具,防止与人体接触。如不慎触及眼和皮肤,立即用大量水冲洗,并请医生治疗。

贮存

三氯乙酸易潮解,需密闭贮存,切勿接触皮肤。低于30%的水溶液不宜贮存,易分解形成氯仿、氯化氢、二氧化碳等。
用玻璃瓶、木桶盛装,或用陶瓷坛包装,外加木箱加固。存放在阴凉、通风良好的地方,防潮、密封保存。

运输要求

二级有机酸性腐蚀物品。危规号: 94005。运输时容器须标有“有毒腐蚀品”标记。搬运中要轻拿轻放,防止坛破和玻璃瓶破裂。

化学性质

无色结晶体,有特殊气味,易潮解。 溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳、己烷、邻二甲苯和水。

电导率

Concentration0.50%1%2%5%10%15%20%
mS/cm10.319.637.284.7148193221
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