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草酸二乙酯

草酸二乙酯 结构式

化学性质

熔点-41 °C (lit.)
沸点185 °C (lit.)
密度1.076 g/mL at 25 °C (lit.)
蒸气密度5.03 (vs air)
蒸气压1 mm Hg ( 47 °C)
折射率n20/D 1.410(lit.)
闪点168 °F
储存条件Store below +30°C.
溶解度与醇类、醚类等常用有机溶剂混溶。
形态液体
颜色透明的
爆炸极限值(explosive limit)0.42-2.67%(V)
水溶解性MAY DECOMPOSE
热导率0.153 W/(m·K) at 25 ℃
敏感性Moisture Sensitive
Merck14,3125
BRN606350
Henry's Law Constant4.5×100 mol/(m3Pa) at 25℃, Duchowicz et al. (2020)
介电常数8.2(21℃)
稳定性稳定,但对水分敏感。与强氧化剂不相容。
化妆品成分功效螯合剂
增塑剂
赋香
护发素
溶剂
InChI1S/C6H10O4/c1-3-9-5(7)6(8)10-4-2/h3-4H2,1-2H3
InChIKeyWYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N
SMILESCCOC(=O)C(=O)OCC
LogP0.560
CAS 数据库95-92-1(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Ethanedioic acid, diethyl ester(95-92-1)
EPA化学物质信息Ethyl oxalate (95-92-1)

安全信息

危险品标志Xn,T
危险类别码22-36-68/21-48/25-35-61-60
安全说明23-45-36/37/39-28-26-25-24-53
危险品运输编号UN 2525
WGK Germany1
RTECS号RO2800000
自燃温度410 °C
TSCATSCA listed
危险等级6.1
包装类别III
海关编码29171900
存储类别6.1C - 可燃,急性毒性 类别3
毒性化合物或者引起慢性影响的化合物
危险性类别急性毒性 类别4 经口
严重眼损伤 类别1
皮肤腐蚀 类别1B
特异性靶器官毒性-反复接触类别2 经口
毒害物质数据95-92-1(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: 400 mg/kg

用途与合成方法

简介

草酸二乙酯呈无色油状液体状,有芳香气味;溶解性,其可混溶于乙醇、乙醚、乙酸乙酯等多数有机溶剂;密度:相对密度(水=1)1.08;相对密度(空气=1)5.04;稳定性:稳定。其主要用作溶剂、染料中间体,及油漆、药物的合成。

性质

草酸二乙酯又名乙二酸二乙酯(DEO),常温下为无色油状液体,有芳香气味,属于中等毒性的有毒物质,能与乙醇、乙醚、乙酸乙酯等常见有机溶剂混溶,微溶于水,可燃。

应用

草酸二乙酯是重要的有机化工原料和乙基化试剂,能与脂肪酸酯、酰胺或苯胺类化合物以及许多杂环化合物进行缩合反应。在医药方面,它是制造苯巴比妥、羧苯酯青霉素和噻苯咪唑等药物的中间体;在有机合成方面,它可用于制造塑料促进剂、纺织助剂及染料敏化电池添加剂等;在其他方面,它可与腐蚀的碳酸盐基质作用,形成独特的草酸盐表层,防止基质进一步腐蚀,直接代替草酸用于木屑造纸行业或从植物纤维中提取半纤维糖;亦可以取代剧毒的氯乙酸合成丙二酸乙二酯或通过水解和脱羰基化反应制备具有重要化工应用的草酸和碳酸二乙酯。

制备

草酸二乙酯为羧酸酯类有机物,可以通过乙二酸和乙醇经过酯化反应得到。

化学性质

无色油状液体,有芳香气味。 与乙醇、乙醚、丙酮等常见溶剂混溶。微溶于水。

用途

用作纤维酯和醚的溶剂及萃取剂,也用于有机合成

用途

草酸二乙酯是乙氰菊酯的中间体,也是医药中间体。

用途

二乙酸二乙酯主要用于医药工业,是苯巴比妥、硫唑嘌呤、周效磺胺、磺胺甲基噁唑、羧苯酯青霉素、乙哌氧氨苄青霉素、乳酸氯喹、噻苯咪唑等药物的中间体。也是塑料促进剂、染料中间体。还用作纤维素酯类、香料的溶剂。

用途

用作药物苯巴比妥、硫唑嘌呤、固效磺胺的中间体及塑料促进剂

用途

用作溶剂、染料中间体,及油漆、药物的合成

生产方法

无水草酸与乙醇在溶剂甲苯存在下进行酯化生成粗草酸二乙酯。粗酯经精馏为成品。原料消耗定额:草酸985kg/t、乙醇(95%)744kg/t、甲苯73.4kg/t。

生产方法

其制备方法是将乙醇、苯、草酸加入反应釜中加热至68℃,共沸回流脱水,至无水带出为反应终点,然后回收苯,得粗草酸二乙酯,减压蒸馏,收集103℃/6kPa馏分,为草酸二乙酯。

类别

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

口服- 小鼠 LD50: 2000 毫克/ 公斤

刺激数据

皮肤- 豚鼠 500 毫克/ 24小时 轻度

可燃性危险特性

高热、明火可燃; 燃烧时放出刺激气体

储运特性

库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品添加剂分开存放

灭火剂

泡沫、二氧化碳、干粉、砂土
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