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3-甲氧基丙烯酸甲酯

3-甲氧基丙烯酸甲酯 结构式

化学性质

熔点3-4 °C
沸点56 °C18 mm Hg(lit.)
密度1.08 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.451(lit.)
闪点145 °F
储存条件2-8°C
形态liquid
外观无色至浅黄色液体
InChIInChI=1S/C5H8O3/c1-7-4-3-5(6)8-2/h3-4H,1-2H3/b4-3+
InChIKeyAUTCCPQKLPMHDN-ONEGZZNKSA-N
SMILESC(OC)(=O)/C=C/OC
CAS 数据库5788-17-0

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码43
安全说明24-37
危险品运输编号UN 3334
WGK Germany1
存储类别10 - 可燃性液体
危险性类别皮肤致敏物 类别1

用途与合成方法

概述

3-甲氧基丙烯酸甲酯,分子式C5H8O3,无色透明液体,是一种重要的有机中间体,应用于医药、高分子材料等工业。

用途

1、合成头孢布烯,一种口服头孢菌素类抗生素。

2、由3-甲氧基丙烯酸甲酯和单甲基肼制备5-羟基-1-甲基吡唑等系列产品。

3、由3-甲氧基丙烯酸甲酯和吗啉在甲醇溶液中反应得到 N-丙烯酰基吗啉,用于水性聚合物的改性,也可赋予树脂亲水性。

合成方法

方法1:从乙烯基甲醚开始与单光气在溶剂和催化剂存在下加成反应生成氯化物和丙酰氯,丙酰氯与甲醇在有机碱存在下取代缩合生成氯代烷基酯,烷基酯再在催化剂存在下进行裂解反应,脱去HCl, 得到3-甲氧基丙烯酸甲酯。

方法2:以丙烯酸甲酯为原料,经溴化加成得到2,3-二溴丙酸甲酯,然后用甲醇钠醚化得到3,3-二甲氧基丙酸甲酯,再在催化剂存在下进行裂解反应,脱去HCl, 得到3-甲氧基丙烯酸甲酯。

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