中文名称:

视黄醇

中文同义词:

维生素A,视黄醇;维生素甲;3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2,4,6,8-壬四烯-1-醇;全反式-视黄醇;视黄素;维生素A1;维生素 A 醇,视黄醇;全反式维生素A 标准品

英文名称:

all-trans-Retinol

英文同义词:

Vitamin A1 alcohol;Vitamin A1 alcohol, all-trans-;Vitamin A1, all-trans-;vitamina1alcohol;vitamina1alcohol,alltrans;Vitavel A;Vitamin A (all-trans-Retinol);VITAMIN-A-ALCOHOL SOLUTION, IN HEXANE (0 .25 MG/ML), 1X2 ML

CAS号:

68-26-8

分子式:

C20H30O

分子量:

286.45

EINECS号:

200-683-7

相关类别:

维生素;维生素添加剂;饲料添加剂;食品和饲料添加剂;营养性添加剂;维生素、氨基酸及辅酶类;医药与生物化工;食品添加剂;维生素类;营养强化剂;维生素类饲料添加剂;中药对照品;对照品,标准品;营养学研究;标准品;对照品;医药原料;植物提取物;小分子抑制剂;小分子抑制剂，天然产物;现货产品;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Retinoids;Intracellular receptor;Inhibitors;食品饲料添加剂;中间体;维生素系列;对照品-中药对照品;标准品 -中药标准品;API原料药-维生素类;原料药;生化试剂-维生素;营养增补剂;有机化工原料;有机中间体;临床检测标准物质;添加剂;化工原料

Mol文件:

68-26-8.mol

熔点 

61-63 °C(lit.)

沸点 

368.81°C (rough estimate)

密度 

0.9933 (rough estimate)

折射率 

1.641

闪点 

-26 °C

储存条件 

-20°C

酸度系数(pKa)

14.09±0.10(Predicted)

形态

crystalline

颜色

yellow to orange

水溶解性 

Practically insoluble inwaterorglycerol; soluble in absolute alcohol,methanol,℃hloroform, ether, fats and oils.

敏感性 

Moisture Light Sensitive

Merck 

13,10073

BRN 

403040

稳定性

Stable, but light and air sensitive. Incompatible with strong acids, strong oxidizing agents.

CAS 数据库

68-26-8(CAS DataBase Reference)

EPA化学物质信息

Retinol (68-26-8)

简介

视黄醇为一种脂溶性维生素，它以游离醛或酯的开式存在于动物性食物中，在脂肪、蛋白、乳法、肝中含量丰富。植物中不含维生素A，但含维生素A的前身（provitamin A），存在于胡萝卜、番茄等蔬菜中，动动物吸收后，可转化成维生素A。视黄醇是维持人体生长、发育、生殖和细胞膜的稳定性所必需的，在视觉过程中起重要作用。视黄醛在体内因不断代谢而补消耗，需要及时通过氧化维生素A予以补充。维生素A与上能上能下细胞的正常结构和功能有关，缺乏时会导致辞眼结膜、角膜干燥、发炎，甚至失明，还会造成呼吸道上皮受损，容易发生呼吸道感染、毛发脱落、婴儿发育迟缓等。作为营养增补剂的维生档A油是由水产动物的肝脏、幽门垂所得的脂肪油或其浓缩物。将新鲜鱼类肝脏、幽门垂粉碎，加1-2%氢氧化钠溶液至pH8-9。视黄醇可用于香肠、人造奶油、面包、乳制品、果汁粉、花生白脱等。

制备方法

视黄醇（维生素A）可以由鱼肝油经分子蒸馏、层析精制得到，但获取纯品的方法是化学合成。通常采用Iserl路线(即十四醛路线)，即先由p紫罗兰酮与一氯醋酸乙酯在甲醇钠介质中缩合、在氢氧化钠和甲醇中水解、脱羧基得到十四碳醛。另外由乙炔钠与甲基乙烯酮在一40℃以下缩合生成3-甲基戊炔(4)烯(2)醇(1)；然后与乙基溴化镁进行Grignard反应制成双溴镁化物；接着与十四碳醛缩合、水解得羟基去氢维生素A；再经催化加氢得羟基维生素A，在吡啶中与乙酰氯作用得羟基维生素醋酸酯，再于碱性(纯碱)条件下溴化、脱溴得维生素醋酸酯。

鉴别试验

取试样0.5g，于研钵中研碎，加温水10ml，充分搅拌混合成乳浊状，加10ml乙醇破乳后移入一烧瓶中，再加20ml苯，充分振摇混匀后静置，或经离心分离成两层。取苯层，用20ml水充分振摇洗涤后，分去水层，将苯层在减压下蒸干。将残留物溶于氯仿，配成每ml约含维生素A 10 IU，取其1m1，加5ml三氯化锑试液(TS-33)，应呈蓝色，并旋即褪色。

含量分析

精确称取试样约0.5g，加温水1m1，充分振摇成乳浊状。加乙醇．30ml和50%氢氧化钾液3ml，装上回流冷凝器，在水浴上加热30min。冷却后用30ml水，移入分液漏斗。然后按“维生素A胡旨肪酸酯油(01041)”的含量法测定。

含量分析

与“维生素A脂肪酸酯油(01041)”相同。

毒性

GRAS(FDA，§182．5930，2000)。

毒性

GRAS(FDA，§182．5930，2000)。 LD50 2000mg/kg(大鼠，经口)。

使用限量

GB 14880～94及GB 2760—2002：同“01039，维生素A粉末”。 FDA§184．1930(2000)：以GMP为限。

使用限量

GB 14880-94(μg／kg；以视黄醇当量计)：芝麻油、色拉油、人造奶油，4000～8000；乳

食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准

添加剂中文名称 允许使用该种添加剂的食品中文名称 添加剂功能 最大允许使用量（g/kg） 最大允许残留量（g/kg） 维生素A（视黄醇或醋酸视黄酯或棕榈酸视黄醇）[维生素类] 乳及乳饮料 营养强化剂 600~1000μg（1.维生素A添加量均以视黄醇当量计算 2.1μg视黄醇当量=1μg视黄醇=3.33I.U维生素A 3.如用β-胡萝卜素强化可折成维生素A来表示 4.1μgβ-胡萝卜素=0.167μg视黄醇） 维生素A（视黄醇或醋酸视黄酯或棕榈酸视黄醇）[维生素类] 婴幼儿食品、乳制品 营养强化剂 3000~9000μg（1.维生素A添加量均以视黄醇当量计算 2.1μg视黄醇当量=1μg视黄醇=3.33I.U维生素A 3.如用β-胡萝卜素强化可折成维生素A来表示 4.1μgβ-胡萝卜素=0.167μg视黄醇） 维生素A（视黄醇或醋酸视黄酯或棕榈酸视黄醇）[维生素类] 芝麻油、色拉油、人造奶油 营养强化剂 4000~8000μg（1.维生素A添加量均以视黄醇当量计算 2.1μg视黄醇当量=1μg视黄醇=3.33I.U维生素A 3.如用β-胡萝卜素强化可折成维生素A来表示 4.1μgβ-胡萝卜素=0.167μg视黄醇）

化学性质 

淡化色片状结晶，熔点62-64℃，沸点120-125℃（0.667Pa）。易溶于油脂或有机溶剂，不溶于水。热稳定性较好，碱性条件下较稳定，酸性条件下不稳定。遇三氯化锑呈特征蓝色反应，易受紫外线和空气中氧的破坏，与维生素C共存时可得到保护。

用途 

维生素A是构成视觉细胞内感光物质的成分，能保证上皮组织结构的完整和健康，促进机体的发育生长。缺乏时，会使生长发育受阻，生殖功能衰退，易得“夜盲症”。一般用视黄醇醋酸酯[127-47-9]添加于饲料中。

用途 

用于制药片和胶囊，在饲料工业中作为维生素类饲料添加剂

用途 

维生素A是构成视觉细胞内感光物质的成分，赖氨酸是人体必需的氨基酸，能维持上皮组织结构的完整和健康，促进机体的生长发育。缺乏时，会使生长发育受阻、生殖功能衰退，易得“夜盲症”。我国规定可用于色拉油、芝麻油和人造奶油，使用量为4.0～8.0mg/kg；在固体饮料中最大使用量为4~8mg/kg；在婴幼儿食品和乳制品中使用量为3.0～9.0mg/kg；在冰淇淋中最大使用量为0.6～1.2mg/kg；在乳及乳饮料中使用量为0.6～1.0mg/kg。 另外，用视黄醇醋酸酯、视黄醇棕榈酸酯或β-胡萝卜素强化。Β-胡萝卜素用于强化β-胡萝卜素饮料时，最大使用量为20~40mg/kg；在固体饮料中最大使用量为3~5mg/kg。

用途 

维生素A为一种脂溶性维生素，它以游离醛或酯的开式存在于动物性食物中，在脂肪、蛋白、乳法、肝中含量丰富。植物中不含维生素A，但含维生素A的前身（provitamin A），存在于胡萝卜、番茄等蔬菜中，动动物吸收后，可转化成维生素A。维生素A是维持人体生长、发育、生殖和细胞膜的稳定性所必需的，在视觉过程中起重要作用。

生产方法 

β-紫罗兰酮经缩合、环氧、消除、重排、异构化、水解、催化氢化、酯化、溴化、消除等步骤制得维生素A（醋酸酯）。

生产方法 

维生素A可以由鱼肝油经分子蒸馏、层析精制得到，但获取纯品的方法是化学合成。通常采用Iserl路线(即十四醛路线)，即先由p紫罗兰酮与一氯醋酸乙酯在甲醇钠介质中缩合、在氢氧化钠和甲醇中水解、脱羧基得到十四碳醛。另外由乙炔钠与甲基乙烯酮在一40℃以下缩合生成3-甲基戊炔(4)烯(2)醇(1)；然后与乙基溴化镁进行Grignard反应制成双溴镁化物；接着与十四碳醛缩合、水解得羟基去氢维生素A；再经催化加氢得羟基维生素A，在吡啶中与乙酰氯作用得羟基维生素醋酸酯，再于碱性(纯碱)条件下溴化、脱溴得维生素醋酸酯。

生产方法 

维生素A可以由鱼肝油经分子蒸馏、层析精制得到，但获取成品的方法是化学合成。通常采用Iserl路线（即十四醛路线），即有β-紫罗兰酮与一氯醋酸乙酯在甲醇钠介质中缩合，在氢氧化钠和甲醇中水解，脱羧基得到十四碳醛。另外由乙炔钠与甲基乙烯酮在-40℃以下缩合生成3-甲基戊炔（4）烯（2）醇（1）、然后与乙基嗅化镁进行Grignard反应制成双嗅镁化物，接着与十四碳醛缩合、水解得到羟基去氢维生素A，再经催化加氢得羟基维生素A，在吡啶中与乙酰氯作用得羟基维生素醋酸酯，再与碱性（纯碱）条件下嗅化、脱嗅得维生素醋酸酯。

危险品标志 

Xn,N,F,T

危险类别码 

22-38-67-65-62-51/53-48/20-11-43-61-63-36/38

安全说明 

36/37-61-62-45-53-16-33-29-9-36/37/39-26

危险品运输编号 

UN 1208 3/PG 2

WGK Germany 

3

RTECS号

VH6750000

F 

8-10-16-23

TSCA 

Yes

海关编码 

29362100

毒性

LD50 (10 day) in mice (mg/kg): 1510 i.p.; 2570 orally (Kamm)