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乙酸乙酯

乙酸乙酯 结构式

化学性质

熔点−84 °C(lit.)
沸点76.5-77.5 °C(lit.)
密度0.902 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气密度3 (20 °C, vs air)
蒸气压73 mm Hg ( 20 °C)
折射率n20/D 1.3720(lit.)
FEMA2414 | ETHYL ACETATE
闪点26 °F
储存条件Store at +2°C to +25°C.
溶解度与乙醇、丙酮、乙醚和苯混溶。
酸度系数(pKa)16-18(at 25℃)
形态液体
颜色APHA:≤10
比重0.902 (20/20℃)
气味 (Odor)在7至50ppm(平均值=18ppm)下可检测至令人愉悦的果味
相对极性0.228
爆炸极限值(explosive limit)2.2-11.5%, 38°F
嗅觉阈值(Odor Threshold)0.87ppm
香型ethereal
生物来源synthetic
水溶解性80 g/L (20 ºC)
热导率0.143 W/(m·K) at 25 ℃
比热容Cp(liquid): 1.94 J/(g·K), at 25℃
最大波长(λmax)λ: 256 nm Amax: ≤1.00
λ: 275 nm Amax: ≤0.05
λ: 300 nm Amax: ≤0.03
λ: 325-400 nm Amax: ≤0.005
JECFA Number27
Merck14,3757
BRN506104
Henry's Law Constant0.39 at 5.00 °C, 0.58 at 10.00 °C, 0.85 at 15.00 °C, 1.17 at 20.00 °C, 1.58 at 25.00 °C (column stripping-UV, Kutsuna et al., 2005)
介电常数23.0(Ambient)
暴露限值ACGIH:TLV-TWA 100 ppm TLV-STEL,200 ppm
OSHA:PEL-TWA 400 ppm (1400 mg/m3)
NIOSH:REL-TWA 400 ppm
稳定性稳定的。与各种塑料、强氧化剂不相容。高度易燃。蒸气/空气混合物具有爆炸性。可能对水分敏感。
化妆品成分功效溶剂
赋香
化妆品成分评估Ethyl acetate (141-78-6)
InChI1S/C4H8O2/c1-3-6-4(2)5/h3H2,1-2H3
InChIKeyXEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N
SMILESCCOC(C)=O
LogP0.68-0.73 at 20-25℃
表面张力23.93mN/m at 293.15K
CAS 数据库141-78-6(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Ethyl acetate(141-78-6)
EPA化学物质信息Ethyl acetate (141-78-6)

安全信息

危险品标志F,Xi,Xn,T
危险类别码11-36-66-67-20/21/22-10-39/23/24/25-23/24/25-68/20/21/22
安全说明16-26-33-36/37-45-7-25
职业暴露等级A
职业暴露限值TWA: 400 ppm (1400 mg/m3)
危险品运输编号UN 1173
WGK Germany1
RTECS号AH5425000
F1
自燃温度427 °C
TSCATSCA listed
海关编码2915 31 00
危险等级3
包装类别II
存储类别3- 易燃液体
危险性类别眼部刺激 类别2
易燃液体 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3
毒害物质数据141-78-6(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in rats: 11.3 ml/kg (Smyth)
立即威胁生命和健康浓度2,000 ppm [10% LEL]

用途与合成方法

醋酸乙酯

乙酸乙酯又称醋酸乙酯,是乙酸中的羟基被乙氧基取代而生成的化合物,结构简式为CH3COOCH2CH3。纯净的乙酸乙酯是无色透明有芳香气味的液体,熔点:-83.6℃,沸点:77.06 ℃,相对密度(水=1):0.894-0.898 ,相对蒸气密度(空气=1):3.04,有强烈的醚似的气味,清灵、微带果香的酒香,易扩散,不持久。 微溶于水,溶于醇、酮、醚、氯仿等多数有机溶剂。乙酸乙酯是一 种用途广泛的精细化工产品,具有优异的溶解性、快干性,用途广泛,是一种非常重要的有机化工原料和极好的工业溶剂,被广泛用于醋酸纤维、乙基纤维、氯化橡胶、乙烯树脂、乙酸纤维树酯、合成橡胶 、涂料及油漆等的生产过程中。其主要用途有:作为工业溶剂,用于涂料、粘合剂、乙基纤维素、人造革、油毡着色剂、人造纤维等产品中;作为粘合剂,用于印刷油墨、人造珍珠的生产;作为提取剂,用 于医药、有机酸等产品的生产;作为香料原料,用于菠萝、香蕉、草莓等水果香精和威士忌、奶油等香 料的主要原料。我们所说的陈酒很好喝,就是因为酒中含有乙酸乙酯。乙酸乙酯具有果香味。因为酒中含有少量乙酸,和乙醇进行反应生成乙酸乙酯。因为这是个可逆反应,所以要具有长时间,才会积累导 致陈酒香气的乙酸乙酯。

在一些发达国家,它作为一种无毒、无公害型溶剂正逐渐取代含苯溶剂、甲基乙基酮等对人体和环境带 来极大危害的溶剂。现今乙酸乙酯的生产路线分为酯化法、乙醛缩合法、乙烯加成法和乙醇脱氢法等。

Ethyl acetate.png

纯化与除水方法

乙酸乙酯一般含量为95%~98%, 含有少量水、乙醇和乙酸。可用下法纯化:于1000mL乙酸乙酯中加入 100mL乙酸酐,10滴浓硫酸,加热回流4h,除去乙醇和水等杂质,然后进行蒸馏。馏液用20~30g无水碳 酸钾振荡,再蒸馏。产物沸点为77℃,纯度可达以上99%。

水解反应

在酸的催化下,乙酸乙酯水解为乙酸和乙醇。

实验室制取乙酸乙酯

先加乙醇,再加浓硫酸(防止暴沸),最后加乙酸, 然后加热(可以控制实验)
乙酸的酯化反应制乙酸乙酯的方程式:CH3COOH+CH3CH2OH===CH3COOC2H5+H2O (可逆反应、加热、浓硫酸催化剂)
1:酯化反应是一个可逆反应。为了提高酯的产量,必须尽量使反应向有利于生成酯的方向进行。一般是使反应物酸和醇中的一种过量。在实验室里一般采用乙醇过量的办法。乙醇的质量分数要高,如能用无水乙醇代替质量分数为95%的乙醇效果会更好。催化作用使用的浓硫酸量很少,一般只要使硫酸的质量达到乙醇质量的3%就可完成催化作用,但为了能除去反应中生成的水,应使浓硫酸的用量再稍多一些。
2:制备乙酸乙酯时反应温度不宜过高,要保持在60 ℃~70 ℃左右,温度过高时会产生乙醚和亚硫酸等杂质。液体加热至沸腾后,应改用小火加热。事先可在试管中加入几片碎瓷片,以防止液体暴沸。
3导气管不要伸到Na2CO3溶液中去,防止由于加热不均匀,造成Na2CO3溶液倒吸入加热反应物的试管中。
3.1:浓硫酸既作催化剂,又做吸水剂。
3.2:饱和Na2CO3溶液的作用是:
(1)饱和碳酸钠溶液的作用是冷凝酯蒸气,减小酯在水中的溶解度(利于分层),除出混合在乙酸乙酯中的乙酸,溶解混合在乙酸乙酯中的乙醇。
(2)Na2CO3能跟挥发出的乙酸反应,生成没有气味的乙酸钠,便于闻到乙酸乙酯的香味。
(3)乙酸乙酯在盐溶液中溶解度较小
(4)盐溶液密度较大,便于分层
3.3:为有利于乙酸乙酯的生成,可采取以下措施:
(1)制备乙酸乙酯时,反应温度不宜过高,保持在60 ℃~70 ℃。不能使液体沸腾。
(2)最好使用冰醋酸和无水乙醇。同时采用乙醇过量的办法。
(3)起催化作用的浓硫酸的用量很小,但为了除去反应中生成的水,浓硫酸的用量要稍多于乙醇的用量。
(4)使用无机盐Na2CO3溶液吸收挥发出的乙酸。

用途

本产品一种重要的有机化工原料,可用于制造乙酰胺、乙酰醋酸酯、甲基庚烯酮等,并在香精香料、油漆、医药、高级油墨、火胶棉、硝化纤维、人造革、染料等行业广泛应用,是食用香精中用量较大的合成香料之一,大量用于调配香蕉、梨、桃、菠萝、葡萄等香型食用香精.还可用作萃取剂和脱水剂,亦可用于食品包装彩印等。栲胶系列产品应用于脱硫制革、卷烟材料、油田钻井、金属浮选、除垢等方面。

含量分析

在一已干燥、恒重的带塞称量瓶中,准确称取试样约1.5g,移入一相应的烧瓶中,加0.5mol,氢氧化钠液20.0ml,装上回流冷凝器,于水浴上加热回流1h。冷却,加酚酞试液(TS-167)数滴,用0.5mol/L盐酸滴定过量的氢氧化钠。同时进行空白试验。每Ml0.5 mol/L氢氧化钠液相当于乙酸乙酯(C4H8O2)44.06mg。
宜按GT-10-4中用非极性柱方法测定。

毒性

Adl 0~25(FAO/WHO,1 994)。
LD50 5620mg/kg(大鼠,经口)。GRAS(FDA§182.60,2000)。

注意事项

乙酸乙酯无毒,是食用香精中用量较大的合成香料之一,大量用于调配香蕉、梨、桃、菠萝、葡萄等香型食用香精. 
1.健康危害: 对眼、鼻、咽喉有刺激作用。高浓度吸入可引进行性麻醉作用,急性肺水肿,肝、肾损害。持续大量吸入,可致呼吸麻痹。误服者可产生恶心、呕吐、腹痛、腹泻等。有致敏作用,因血管神经障碍而致牙龈出血;可致湿疹样皮炎。慢性影响:长期接触本品有时可致角膜混浊、继发性贫血、白细胞增多等。
2.燃爆危险: 本品易燃,具刺激性,具致敏性。
3.危险特性: 易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂接触猛烈反应。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会着火回燃。

使用限量

FEMA(mg/kg).软饮料67;冷饮99;糖果170;焙烤食品:170;布丁类200;胶姆糖1400;酒类50~65。
    优质服务
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