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3-氨基-4-氟苯硼酸

3-氨基-4-氟苯硼酸 结构式

化学性质

沸点346.0±52.0 °C(Predicted)
密度1.34
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
形态固体
酸度系数(pKa)8.59±0.10(Predicted)
颜色白色至类白色
InChI1S/C6H7BFNO2/c8-5-2-1-4(7(10)11)3-6(5)9/h1-3,10-11H,9H2
InChIKeySYBMNJPUZMUPGQ-UHFFFAOYSA-N
SMILESOB(O)C1=CC=C(F)C(N)=C1

安全信息

危险品标志Xi,Xn
危险类别码22
WGK GermanyWGK 3
海关编码2931900090
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别急性毒性 类别4 经口

用途与合成方法

应用

3-氨基-4-氟苯硼酸是一种硼酸衍生物,主要用作偶联剂,用于化工有机合成过程中。

制备

氢化还原把3-硝基-4-氟苯硼酸(63g)置于500mL单口瓶中,加入甲醇(100mL)、鈀碳(6.3g, 10%)磁子,用胶塞封口。用水泵抽真空,针头通入氢气。将反应瓶置于55°C油浴中搅拌反应。氢气球反应完后更换直至不再吸收氢气。将反应液用布氏漏斗抽滤除去钯碳,旋干至不流液,用正庚烷打浆,真空干燥。将所得固体溶于甲醇(30mL)中,加入水150mL,有大量固体析出,用旋蒸蒸掉甲醇和一部分水,降温至5°C,布氏漏斗抽滤得淡灰色固体,真空干燥,得到最终产品42.6g,收率80.7%,经1H NMR确定结构符合,HPLC为99.1%。3-氨基-4-氟苯硼酸1H NMR (400 MHz, DMS0_d6,D2O) δ ppm: 7.19 (1H, d, J=9.6), 6.96(2H, q, J=5.2) ,3.15 (2H, S).
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