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2,5-二氟苯硼酸

2,5-二氟苯硼酸 结构式

化学性质

熔点105-110 °C (lit.)
沸点271.3±50.0 °C(Predicted)
密度1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度溶于甲醇
酸度系数(pKa)7.29±0.58(Predicted)
形态结晶粉末
颜色白色至浅黄色至浅橙色
BRN8833254
InChIInChI=1S/C6H5BF2O2/c8-4-1-2-6(9)5(3-4)7(10)11/h1-3,10-11H
InChIKeyKTOJGSDLJNUAEP-UHFFFAOYSA-N
SMILESB(C1=CC(F)=CC=C1F)(O)O
CAS 数据库193353-34-3(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志Xn,Xi
危险类别码36/37/38-22
安全说明37/39-26-36/37
WGK Germany3
危险等级IRRITANT
海关编码29319090
存储类别11 - 可燃固体

用途与合成方法

性质

2,5-二氟苯硼酸在常温常压下为白色或者浅黄色固体状。

用途

2,5-二氟苯硼酸可用作医药化学和有机合成中间体,在合成转化中,结构中的硼酸单元可以通过Suzuki偶联连接上一个芳基或者烷基基团;硼酸还可以被氧化成羟基,得到相应的苯酚类化合物;此外还可以通过硼酸参与的碳氮,或者碳氧键的偶联反应进行更进一步的衍生化反应。

制备方法

在氩气环境下,将1-溴-2,5-二氟苯和硼酸三异丙酯在干燥的四氢呋喃的溶液冷却至-90度,冷冻反应体系30分钟,然后慢慢地向反应混合物中滴加正丁基锂2.5M在己烷中),再用冷的四氢呋喃(3毫升)稀释反应混合物。在-90度下将反应混合物搅拌1小时,然后将反应混合物升温至-10度反应,反应结束后向反应混合物中加入盐酸水溶液。用分液漏斗分离两相,再用乙醚萃取水相三次,合并有机层,得到的乙醚层用无水硫酸钠干燥,过滤除去硫酸钠固体沉淀,得到的滤液在减压下浓缩,通过过滤收集剩余的沉淀物,用水(2 X 3 mL)和正己烷(3x5 mL)清洗沉淀物,在真空状态下于50度的环境中干燥8小时即可得到目标产物2,5-二氟苯硼酸。

193353-34-3的合成

图 2,5-二氟苯硼酸的合成路线

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