中文同义词:
1-烯丙基环丙磺酰氯;1-烯丙基环丙基磺酰氯的制备;对硝基苯酚(JP01);1-烯丙基环丙磺酰氯(CAS号:923032-59-1)
英文名称:
1-Allylcyclopropane-1-sulfonyl chloride
英文同义词:
1-Allylcyclopropanesulfonyl chloride;1-Allylcyclopropane-1-sulfonyl chloride;1-(2-Propen-1-yl)cyclopropanesulfonyl Chloride;1-(prop-2-en-1-yl)cyclopropane-1-sulfonyl chloride;Cyclopropanesulfonyl chloride, 1-(2-propen-1-yl)-
相关类别:
卤代物;医药中间体;磺酰化产品;有机化学;Inhibitors;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals;sulfonyl compound;Sulfonyl Chlorides
沸点
229.2±7.0 °C(Predicted)
密度
1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件
Inert atmosphere,2-8°C
CAS 数据库
923032-59-1(CAS DataBase Reference)
应用
1-烯丙基环丙磺酰氯是一种有机中间体，可用于酰化反应，常用于制备磺酰胺产物，主要用于实验室研发过程和化工生产过程中。
制备
步骤A：1-丁基环丙烷磺酸酯
将环丙烷磺酰氯(25g，178mmol，1当量)溶于过量的n-BuOH(80ml)并将反应混合物冷却至0℃，随后滴加吡啶(13.3ml，160mmol，0.9当量)。将该混合物缓慢加热到室温并搅拌36小时。减压除去溶剂，并将所得白色固体溶于氯仿。用水、盐水清洗有机相，干燥(MgSO4)，随后浓缩获得油(24.5g，77％)。
步骤B：1-烯丙基环丙烷-1-磺酸丁酯
在-78℃、氮气气氛中，向1-丁基环丙烷磺酸酯(60g，337mmol)的THF(500ml)溶液中缓慢添加丁基锂(150ml，含2.5M丁基锂的己烷溶液，404mmol)。搅拌15分钟后，添加含烯丙基碘化物(31ml，337mmol)的THF(100ml)。反应混合物在-78℃搅拌2小时并在室温搅拌30分钟。减压蒸发挥发物，并使用二氯甲烷萃取残留物。用水清洗萃取物，干燥(MgSO4)，过滤，除去溶剂。通过硅胶柱层析(洗脱剂：PE/EA＝10∶1)纯化残留物，从而获得上述标题化合物(50g，产率：68％)的无色油。
步骤C：1-烯丙基环丙烷-1-磺酸钾
将含1-烯丙基环丙烷-1-磺酸丁酯(50g，229mmol)和硫氰酸钾(23.4g，240mmol)的的二甲醚(DME，350ml)和水(350ml)混合物加热回流过夜。用乙酸乙酯萃取混合物，并减压蒸发水相，从而获得粗产物，其可用于下一步反应而无需进一步的纯化。
步骤D：1-烯丙基环丙磺酰氯
将1-烯丙基环丙烷-1-磺酸钾(44g，220mmol)溶液、亚硫酰氯(500ml)和DMF(5ml)溶液加热回流1.5小时。减压蒸发挥发物，并缓慢添加水。用乙酸乙酯萃取混合物，用MgSO4干燥，过滤并减压浓缩。通过硅胶层析(洗脱剂：PE/EA＝10∶1)纯化残留物，从而获得上述标题化合物(33g，83％)。
