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2-氟苯硼酸

2-氟苯硼酸 结构式

化学性质

熔点101-110 °C (lit.)
沸点267.8±42.0 °C(Predicted)
密度1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度溶于甲醇
酸度系数(pKa)8.32±0.58(Predicted)
形态结晶粉末
颜色白色至浅黄色至浅橙色
BRN3030413
InChIInChI=1S/C6H6BFO2/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4,9-10H
InChIKeyQCSLIRFWJPOENV-UHFFFAOYSA-N
SMILESB(C1=CC=CC=C1F)(O)O
CAS 数据库1993-03-9(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志Xn,Xi
危险类别码36/37/38-22
安全说明37/39-26-36/37/39-27-24/25
WGK Germany3
危险等级IRRITANT
海关编码29319090
存储类别11 - 可燃固体

用途与合成方法

应用现状

2-氟苯硼酸属于含氟苯硼酸及其衍生物。2-氟苯硼酸由于氟原子与氢原子的原子半径相近,所以当分子中的氢原子被氟原子取代后,并不会引起该分子的立体构型的显著变化。但是由于氟原子具有很强的吸电子,往往会使原来分子的电子性质发生很大的变化,从而使含氟苯硼酸具有良好的稳定性和较大的介电各向异性。近年在有机合成、生物医学、农药及材料学方面都有非常重要的作用,特别在液晶显示材料方面作用尤为显著。

制备

1993-03-9的合成

氮气保护下在50L反应釜中依次加入邻氟溴苯14kg(22.9mol),THF20L,降温至-70℃。控温-70℃以下滴加n-BuLi6.8kg,滴完后于-70℃以下搅拌0.5小时。控温-70℃以下滴加硼酸三异丙酯4.75kg,滴完后自然回温过夜。倒入20L(1N)稀盐酸中,分液,水相再用EA10L萃取一次。合并有机相,用饱和食盐水10L洗一次,无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩,得化合物2-氟苯硼酸22.4kg,收率85%。

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