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吡嗪

吡嗪 结构式

化学性质

熔点50-56 °C (lit.)
沸点115-116 °C (lit.)
密度1.031 g/mL at 25 °C (lit.)
折射率1.5235
FEMA4015 | PYRAZINE
闪点132 °F
储存条件Store below +30°C.
溶解度可溶于水
酸度系数(pKa)0.65(at 27℃)
形态晶体
颜色白色
比重1.031
气味 (Odor)0.10% 的丙二醇溶液。辛辣的甜玉米气味
香型nutty
生物来源synthetic
水溶解性SOLUBLE
敏感性Hygroscopic
Merck14,7957
JECFA Number951
BRN103905
介电常数2.7999999999999998
稳定性稳定的。高度易燃。与酸、氧化剂不相容。
InChI1S/C4H4N2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H
InChIKeyKYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N
SMILESc1cnccn1
LogP-0.26
CAS 数据库290-37-9(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Pyrazine(290-37-9)
EPA化学物质信息Pyrazine (290-37-9)

安全信息

危险品标志Xi,F
危险类别码36/37/38-11
安全说明26-36-16
危险品运输编号UN 1325 4.1/PG 2
WGK Germany3
RTECS号UQ2015000
TSCATSCA listed
危险等级4.1
包装类别III
海关编码29339990
存储类别4.1B - 易燃固体危险物质
危险性类别易燃固体 类别1

用途与合成方法

氮杂环化合物

吡嗪是一种挥发性含氮杂环化合物,属于含两个氮原子的六元杂环吖嗪之一。与哒嗪、嘧啶互为同分异构体。又称1,4-二嗪、对二嗪。从水中析出者为无色棱柱状结晶。有花香样气味。能随水蒸气一起挥发。相对分子质量80.09。相对密度 1.0311(61℃)。熔点54℃。沸点 115~116℃(102.391×103Pa)。闪点55℃。折射率1.4953(61℃)。溶于氯仿,易溶于水、乙醇和乙醚。显弱碱性。不易发生亲电取代反应,但对亲核试剂的化学活性较哒嗪、嘧啶强。碳原子上的氢可以被甲基或卤素取代。可以和卤代烷反应生成季铵盐。经还原后,可生成六氢化物称为胡椒嗪,是一种重要药物。
1888年,吡嗪被首次合成。1928年,Reichstein & Slauetingar从咖啡中发现了吡嗪、甲基吡嗪、2,5-二甲基吡嗪、2,6-二甲基吡嗪以后,吡嗪类化合物就开始“跨界”食用调香领域,目前,此类化合物已成为食品香料家族成员最多的一类杂环类合成香料。然而吡嗪最初是以在医药领域的应用,如抗结核、驱蛀虫、抗惊厥和抗菌剂等进入人们的视野的。吡嗪被广泛应用于杀害虫剂、杀昆虫剂、染料和药物化合物中。吡嗪作为生的和烤的食品中的重要成分,受到了食品工业的关注。特别是烷基化吡嗪是重点,因为它们具有强烈的嗅觉特性。它们可以从土豆、坚果和咖啡等天然来源中提取,应用于许多领域,例如2,3-二甲基吡嗪(咖啡、坚果味、烘焙味)用于各种饮料和酱汁,而2,5-二甲基吡嗪(坚果味、霉味、泥土味、烘焙味可可)用于早餐麦片。2,3,5-三甲基吡嗪(巧克力增强剂)和2,6-二甲基吡嗪(烘焙,坚果,牛肉)用于与咖啡,可可,肉或土豆一起作为烘焙风味。

毒性

可用于食品(FAO/WHO,2001)。
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