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3-氨基吡嗪-2-羧酸甲酯

3-氨基吡嗪-2-羧酸甲酯 结构式

化学性质

熔点169-172 °C (lit.)
沸点300.8±37.0 °C(Predicted)
密度1.319±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
溶解度可溶于氯仿、甲醇
酸度系数(pKa)-0.30±0.10(Predicted)
形态结晶粉末
颜色粘黄色
BRN127495
InChI1S/C6H7N3O2/c1-11-6(10)4-5(7)9-3-2-8-4/h2-3H,1H3,(H2,7,9)
InChIKeyINCSQLZZXBPATR-UHFFFAOYSA-N
SMILESCOC(=O)c1nccnc1N
LogP0.2 at 20℃ and pH7
表面张力73.3mN/m at 1g/L and 20℃
CAS 数据库16298-03-6(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明22-24/25-37/39-26
WGK Germany3
危险等级IRRITANT
海关编码29339900
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别危害水生环境-长期危害 类别3

用途与合成方法

简介

3-氨基吡嗪-2-羧酸甲酯的摩尔折射率是38.44,摩尔体积(m3/mol)是116.0,等张比容(90.2 K)为326.2,表面张力(dyne/cm)是62.4,极化率(10-24 cm3)是15.24。

应用

3-氨基吡嗪-2-羧酸甲酯是重要的工业原料,广泛应用于医药、农药、染料等行业。由于吡嗪环具有生物活性,在合成药物方面具有其他基团或官能团不可替代的作用,因此在医药研究中是一个热点领域。此外,3-氨基吡嗪-2-羧酸甲酯具有特殊的化学性质和药用活性,是许多医药、农药的中间体,应用前景非常广阔。其还可用作医药及医药中间体、染发助剂、聚和物稳定剂、感光材料的抗氧化剂和抗灰雾剂等等。

制备方法

将3-氨基-2-吡嗪羧酸(10克,72毫摩尔)在100毫升无水甲醇和10毫升浓硫酸中的混合物在室温下反应20小时。将反应混合物倒入100毫升冰水中,用氢氧化铵使其呈碱性,并用二氯甲烷(70毫升×3)萃取。合并的有机提取物用盐水洗涤,用无水硫酸镁干燥,过滤并蒸发。粗产物用水重结晶纯化,得到5g黄色固体3-氨基吡嗪-2-羧酸甲酯,收率7.9g,72%。

16298-03-6的合成

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