异戊烯醇
中文名称:
异戊烯醇
中文同义词:
3-甲基-2-丁烯-1-醇;异戊烯醇;3,3-二甲基烯丙基乙醇;3-甲基-2-丁烯-1-醇, 98+%;2-甲基-2-丁烯-1-醇;3-METHYLBUT-2-EN-1-OL异戊烯醇;3.3-二甲基烯丙醇;3-甲基-2-丁烯-1-醇, >=99.5% (GC)
英文名称:
3-Methyl-2-buten-1-ol
英文同义词:
3-methyl-2-buten-1-o;3-Methyl-2-butenol;3-Methyl-2-butenyl alcohol;3-methyl-but-2-en-1-ol;3-methylbut-2-en-1-ol;dimethylallylalcohol;gamma,gamma-Dimethylallyl alcohol;gamma,gamma-dimethylallylalcohol
CAS号:
556-82-1
分子式:
C5H10O
分子量:
86.13
EINECS号:
209-141-4
相关类别:
拟除虫菊酯类杀虫剂;农药中间体;杀虫剂中间体;其它含氧化合物;分析标准品;通用试剂;生化试剂;Pesticides intermediate;农业和环境标准品;烯烃;有机化工原料;生物化工
Mol文件:
556-82-1.mol
熔点
43.52°C
沸点
140 °C(lit.)
密度
0.848 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气压
1.4 mm Hg ( 20 °C)
FEMA
3647 | 3-METHYL-2-BUTEN-1-OL
折射率
n20/D 1.443(lit.)
闪点
110 °F
储存条件
Sealed in dry,2-8°C
溶解度
64g/l
酸度系数(pKa)
14.83±0.10(Predicted)
形态
Liquid
颜色
Clear colorless to very slightly yellow
爆炸极限值(explosive limit)
2.7-16.3%(V)
水溶解性
170 g/L (20 ºC)
JECFA Number
1200
BRN
1633479
InChIKey
ASUAYTHWZCLXAN-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库
556-82-1(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
2-Buten-1-ol, 3-methyl-(556-82-1)
EPA化学物质信息
2-Buten-1-ol, 3-methyl- (556-82-1)
用途
异戊烯醇,即3–甲基-2-丁烯-1-醇(3-methyl-2-butene-1-ol),为无色透明液体,水溶性170 g/L,可混溶于醇,醚等多数有机溶剂。主要用于合成维生素E、维生素A、香料产品柠檬醛、高效低表毒农药拟除虫菊酯类杀虫剂等产品重要前驱体。
异戊烯醇主要用于合成高效低毒农药拟除虫菊酯杀虫剂的中间体贲亭酸甲酯，以及其 下游产品二氯菊酸酯、DV菊酰氯(二氯菊酰氯)等，随着异戊烯醇合成工 艺的不断研究与成熟，应用开发的不断深入，其在农药中的应用范围将 不断扩大，市场需求量也将大幅上升。异戊烯醇是合成拟除虫菊酯的重要前躯体贲亭酸甲酯的原料．通常采用异戊烯醇与原乙酸三甲酯在酸性 催化剂存在下。进行缩合Claisen重排，生成贲亭酸甲酯。
异戊烯醇的另一个用途是生产聚羧酸减水剂原料TPEG的主要中间体。异戊烯醇是生产聚羧酸水泥减水剂的重要原料。在混凝土生产和施 工中使用这种高性能水泥减水剂，可以减少30%以上的用水量，增强混 凝土的强度30%以上，同时可相应减少水泥用量。
合成工艺
目前,异戊烯醇的合成工艺主要有:①以异丁烯 和甲醛为原料通过Prins反应缩合和异构两步的合成 工艺,这反应都是要超高温和超高压的条件下进 行,是安全、能耗方面的不友好工艺;②异戊二烯羧酯 酯化法,是以异戊二烯和羧酸酯化再水解的制得， 此工艺反应平和,但产生大量的三废,是个环境不友 好工艺;③异戊烯醛加氢法,此法主要是受到原料 来源的限制,难以大规模工业化生产;④以丙酮和乙炔为原料经炔化,加氢和异构的合成工艺·,此工艺 反应条件温和,操作简便是目前生产异戊烯醇的主流 工艺,但由于步骤多,生产成本便高;⑤异戊二烯为原 料直接水合工艺,该工艺产物有两个异戊烯醇和2 -甲基-3一丁烯-2–醇,2-甲基-3一丁烯-2- 醇可以通过异构转化为异戊烯醇。
化学性质
本品为无色透明液体，带有浓酯香味，b.p.140℃(52～56℃/2.67kpa)，n20D 1.4160，相对密度 0.8240，不溶于水，溶于醇、乙醚等有机溶剂。
用途
3-甲基-2-丁烯醇即异戊烯醇，是合成二氯菊酸的重要中间体。
用途
用于有机合成。
生产方法
该产品可以用异丁烯与甲醛反应得到。在不锈钢高压釜中加入95％聚甲醛，以磷酸氢二钠为催化剂，加叔丁醇后，再以氮气置换反应器的空气，然后加入异丁烯，在搅拌下加热至200℃反应4h，然后冷却出料蒸馏得3-甲基-2-丁烯醇，收率可达85％。
也可以用异戊二烯为原料与氯化氢反应，转位得到1-氯-3-甲基丁烯-2，后者放在反应器中加入乙酸钠水溶液，搅拌，反应温度控制在100～110℃，反应3～4h，分层得到异戊烯醇乙酸酯，向异戊烯醇乙酸酯内加入30％氢氧化钠溶液，加热回流3h，分层，有机层蒸馏，收集52～58℃/2.7×103Pa馏分为异戊烯醇，收率为80％。
危险品标志
Xn
危险类别码
10-22-36/37/38-38-21/22
安全说明
26-36-37-23-16
危险品运输编号
UN 1987 3/PG 3
WGK Germany
1
RTECS号
EM9472500
TSCA
Yes
HazardClass
3
PackingGroup
III
海关编码
29052990
