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2,6-二甲基吡啶

2,6-二甲基吡啶 结构式

化学性质

熔点-6 °C (lit.)
沸点143-145 °C (lit.)
密度0.92 g/mL at 25 °C (lit.)
蒸气压5.5 hPa (20 °C)
FEMA3540 | 2,6-DIMETHYLPYRIDINE
折射率n20/D 1.497(lit.)
闪点92 °F
储存条件−20°C
溶解度可溶于氯仿、甲醇(微量)
形态液体
酸度系数(pKa)6.65(at 25℃)
颜色透明的
气味 (Odor)1.00% 的二丙二醇溶液。坚果味 胺味 木质味 面包味
香型nutty
生物来源synthetic
水溶解性40 g/100 mL (20 ºC)
比热容Cp(liquid): 1.73 J/(g·K), at 25℃
敏感性Hygroscopic
JECFA Number1317
Merck14,5616
BRN105690
Henry's Law Constant9.2×10-1 mol/(m3Pa) at 25℃, Brockbank (2013)
介电常数7.3300000000000001
稳定性稳定的。易燃。与强氧化剂、酰基氯、酸、氯甲酸酯不相容。防潮。
主要应用香精香料
InChI1S/C7H9N/c1-6-4-3-5-7(2)8-6/h3-5H,1-2H3
InChIKeyOISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N
SMILESCc1cccc(C)n1
LogP0.12 at 25℃
CAS 数据库108-48-5(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Pyridine, 2,6-dimethyl-(108-48-5)
EPA化学物质信息2,6-Dimethylpyridine (108-48-5)

安全信息

危险品标志Xn,F,Xi
危险类别码10-22-36/37/38-20/21/22
安全说明26-36/37-16-36-36/37/39
危险品运输编号UN 1993 3/PG 3
WGK Germany3
RTECS号OK9700000
F8
Hazard NoteIrritant/Flammable
TSCATSCA listed
危险等级3
包装类别III
海关编码29333999
存储类别3- 易燃液体
危险性类别急性毒性 类别4 经口
眼部刺激 类别2
易燃液体 类别3
经皮刺激 类别2
毒害物质数据108-48-5(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: 400 mg/kg LD50 dermal Rabbit > 1000 mg/kg

用途与合成方法

应用

2,6-二甲基吡啶是一种重要的有机合成中间体,广泛用于医药、农药、香料、工业产品等的合成。2,6-二甲基吡啶最初是从煤焦油中提取,四十年代初,世界能源结构发生“以油代煤”的变化,使得该化合物来源受到限制,并且由于农药、医药、材料等行业的发展,使得该化合物的需求量大大增加,这些都促使了2,6-二甲基吡啶的化学合成法的发展。

制备

 2,6-二甲基吡啶的合成路线

步骤一、2,6-二甲基-4-氯吡啶的制备

在150ml三口烧瓶中,加入2,6-二甲基-4-羟基吡啶24.6g(0.2mol)和五氯化磷4.2g(0.01mol),室温下,30min内滴加三氯氧磷46.0g(0.3mol),滴毕,升温至110~115℃,继续反应9~11h,最后反应物成棕褐色。蒸馏回收三氯氧磷。自然冷却至室温,将反应物缓慢倒入300ml冰水混合物中,用20%Na2CO3溶液调pH至8,3×100ml氯仿萃取,无水Na2SO4干燥,蒸馏回收氯仿,残液减压蒸馏,收集92~93℃/20mmHg的馏分,得淡黄色液体26.7g,收率94.3%,纯度98.8%。

步骤二、2,6-二甲基吡啶的制备

在250ml不锈钢高压反应釜中加入2,6-二甲基-4-氯吡啶14.2g(0.1mol)、5%Pd/C催化剂0.4g,无水乙醇150ml,密封,N2置换法除去高压釜内空气,最后通入氢气加压到0.1MPa,开启搅拌器,升温至35~40℃,采用HPLC监控反应,10小时后原料转化完全,放出未反应完气体,打开高压釜盖,取出反应物。过滤,催化剂回收套用,母液回收乙醇,残液常压蒸馏收集142~141℃馏分,得无色液体10.3g,收率96.2%,纯度99.2%。

精制纯化

将300g2,6-二甲基吡啶加入三口烧瓶中,打开搅拌,水浴加热至85摄氏度,向其中滴加10g水,滴加完毕后向其中分批加入尿素,反应1小时后,将水浴温度降至75摄氏度,继续反应4小时。之后取出烧瓶,在常温下继续搅拌,直至物料温度为常温。反应结束。

反应结束后,将络合物过滤,用100ml甲苯洗涤两次次,洗液合并单独放置。得络合物178g,滤液和一次洗液共280ml,二次洗液110ml。滤液从上表可以看出,2,6-二甲基吡啶含量在滤液中有明显下降,回收率很高。络合物分解后2,6-二甲基吡啶含量为99%左右。

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