2-氨基吡啶
时间:2026-07-16 09:41 作者:system 点击:次
化学性质
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用途与合成方法简介2-氨基吡啶，英文名称为2-aminopyridine，是一种白色片状或晶状固体，熔点为57 ~ 58℃。2-氨基吡啶在化工产品生产中具有广泛的用途，如其可通过2-位氨基的重氮化反应转化为偶氮类化合物，而偶氮类化合物是一类重要的合成染料中间体。应用在医药领域，2-氨基吡啶作为一种重要的医药中间体，可经缩合、水解得到磺胺类抗菌药——吡啶磺胺。磺胺吡啶重氮化后与水杨酸偶合、酸化即制得柳氮磺胺吡啶。柳氮磺胺吡啶属不易口服吸收的磺胺药，经过在肠微生物吸收作用下水解成5-氨基水杨酸和磺胺吡啶。此外，2-氨基吡啶还用于合成镇痛消炎药——吡罗昔康、氯诺昔康等，用于骨关节炎、类风湿关节炎和强直性脊柱炎的症状缓解。制备一种利用2-OP精馏残渣制备2-氨基吡啶的方法，包括以下步骤： 2-OP精馏残渣在位-催化裂解和减压蒸馏：沸石或硅胶经用质量百分浓度为10％~80％的磷酸水溶液浸渍2 ~ 48小时后过滤除去液相，并将得到的固体物置于300 ℃ ~ 800℃的马弗炉中灼烧2 ~ 12小时，然后对高温灼烧后的固体物料进行粉碎，即得到磷酸化沸石或磷酸化硅胶；将磷酸化沸石和/或磷酸化硅胶与2-OP精馏残渣按质量比1 ~ 10∶10 ~1000加入到裂解反应器中，并在搅拌和240 ℃ ~ 400 ℃温度及真空度为0.01MPa～0.1MPa的条件下进行在位催化裂解和减压蒸馏，即以相对于2-OP精馏残渣质量60％～90％的收率得到含吡啶-2-甲酰胺的减压蒸馏馏出液。该馏出液冷却结晶后可得吡啶-2-甲酰胺粗品。 将吡啶-2-甲酰胺粗品（2 g）和10%的氢氧化钠水溶液（20 ml）加入至合适的圆底烧瓶中，冰浴冷至0 ~ 5 ℃后缓慢滴加NaClO溶液（活性氯含量约为5%，20 ml）。滴加完毕后，将反应混合物升温至75 ~ 80℃，并反应约1.5小时，直至原料含量经HPLC监测低于1%。反应结束后，将反应液冷至室温后，用二氯甲烷（20 ml）萃取三次。有机相合并后，用无水硫酸镁干燥后过滤，浓缩，所得粗品用甲苯重结晶，烘干可得白色固体，收率为75%。 将上述所制得的吡啶-2-甲酰胺粗品（2 g）和10%的氢氧化钠水溶液（20 ml）加入至合适的圆底烧瓶中，冰浴冷至0 ~ 5 ℃后缓慢滴加NaBrO溶液（20 ml，由液溴与氢氧化钠溶液混合制得）。滴加完毕后，将反应混合物升温至75 ~ 80℃，并反应约1.5小时，直至原料含量经HPLC监测低于1%。反应结束后，将反应液冷至室温后，用二氯甲烷（20 ml）萃取三次。有机相合并后，用无水硫酸镁干燥后过滤，浓缩，所得粗品用甲苯重结晶，烘干可得白色固体，收率为78%。 化学性质无色叶片状或大粒晶体。熔点57-58℃，沸点204℃，104-106℃（2.67kPa），闪点92℃。溶于水、醇、苯、醚及热石油醚。味苦，有麻醉作用。能升华。用途用于有机合成，可作药物和染料的中间体、化学试剂。用途用于制造药物、洗涤剂、防霉剂的原料用途有机合成，药物和染料的中间体、化学试剂。有机合成中间体用作分析试剂，显微微晶分析及有机合成用作检验锑、铋、钴、铜、金和锌用途2-氨基吡啶可用作分析试剂，用于检验锑、铋、钴、铜、金和锌；也用于显微微晶分析及有机合成。 生产方法通常是在溶剂存在下，由氨基钠与吡啶反应。反应时逸出氢气，同时生成氨基吡啶的钠衍生物，后者经水解即生成游离的氨基吡啶。操作示例1将氨基钠加入干燥的甲苯中，加热回流，加吡啶同时通入氮气，继续回流6h。反应结束，冷却至20℃，通氮，缓缓加水，加毕，升温至60-70℃，静置分取甲苯层，水层保持60-70℃，用甲苯提取2次，减压回收甲苯，收集100-140℃（8kPa）馏出液，得2-氨基吡啶。收率为66-70%。操作示例2将甲苯加入干燥的不锈钢罐内，加热，蒸出甲苯直至馏出液为澄清。冷至35℃以下，加入氨基钠。升温至108℃，滴加吡啶。加毕，回流6h。冷至40℃加水，70℃搅拌1h。冷至30℃以下，分去水层（甲苯提取1次）。甲苯层用无水碳酸钠干燥。回收甲苯后，冷却固化得2-氨基吡啶。收率为65%。2-氨基吡啶的其他6-氨基烟酸在高于熔点的温度下熔融脱羧；由吡啶甲酰胺进行霍夫曼反应制取；通过2-溴吡啶氨解。工业生产中是向反应器中加入新制的氨基钠颗粒及甲苯，加热至110℃微有回流时，于搅拌下滴加吡啶，冷却控制反应速度，待反应缓慢后，继续加热搅拌回流3h；冷却至40℃加水分解，至反应物全部溶解时，趁热分去下层碱液，油层蒸去甲苯后，减压蒸馏，冷却后固化，得白色结晶，收率60%-63%。类别有毒物品毒性分级高毒急性毒性口服-大鼠 LD50: 200 毫克/公斤; 口服-小鼠LD50: 145 毫克/公斤可燃性危险特性明火可燃; 高热分解有毒氮氧化物气体储运特性库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类、食品添加剂分开存放灭火剂干粉、泡沫、二氧化碳、砂土、抗溶性泡沫。职业标准TLV-TWA 0.5 PPM (2 毫克/ 立方米); STEL 1.5 PPM (6 毫克/ 立方米) |
