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噻唑

噻唑 结构式

化学性质

熔点-33°C
沸点117-118 °C (lit.)
密度1.2 g/mL at 25 °C (lit.)
折射率n20/D 1.538(lit.)
FEMA3615 | THIAZOLE
闪点72 °F
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)2.44(at 20℃)
形态液体
比重1.200
颜色透明无色至黄色
气味 (Odor)0.10% 的丙二醇溶液。吡啶、坚果、肉味
香型fishy
生物来源synthetic
水溶解性slightly soluble
敏感性Air & Light Sensitive
Merck14,9307
JECFA Number1032
BRN103852
稳定性稳定的。与强氧化剂不相容。
InChI1S/C3H3NS/c1-2-5-3-4-1/h1-3H
InChIKeyFZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N
SMILESc1cscn1
LogP0.44
CAS 数据库288-47-1(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Thiazole(288-47-1)
EPA化学物质信息Thiazole (288-47-1)

安全信息

危险品标志Xn,F
危险类别码10-22-37/38-41
安全说明16-26-39
危险品运输编号UN 1993 3/PG 3
WGK Germany3
RTECS号XJ1290000
F8-10-23
TSCATSCA listed
危险等级3
包装类别II
海关编码29341000
存储类别3- 易燃液体
危险性类别急性毒性 类别4 经口
易燃液体 类别2

用途与合成方法

五元杂环化合物

噻唑又称“1,3-硫氮杂茂”。一种含硫、氮的五元杂环化合物。分子式C3H3NS。分子量85.12。它的衍生物广泛存在于自然界中(如维生素B1)。无色或淡黄色液体。具有吡啶相似气味。 易挥发、吸湿。比重1.1998(17/4℃)。沸点116.8℃。与水互溶,溶于多种有机溶剂。噻唑环中的氮原子为sp2杂化,未共用电子对在一个sp2杂化轨道上,可以接收H+,故噻唑有弱碱性(pKb=11.5)。它的苦味酸盐熔点159~160℃(分解)。化学性质较为稳定,不易被还原及与热硝酸反应。能与溴、发烟硫酸、冰醋酸等发生亲电取代反应:
噻唑发生的亲电取代反应
图1为噻唑发生的亲电取代反应。
能与金、汞、铂的氯化物形成化合物。可由2-氨基噻唑盐酸盐乙醇溶液与亚硝酸钠经重氮化、置换反应制得。本身无直接用途,但其衍生物广泛用以制药品(磺胺噻唑)、橡胶制品(橡胶硫化促进剂M及促进剂Z) 及耐高温合成高分子材料(聚苯并噻唑)。 噻唑的重要衍生物有磺胺噻唑、维生素B1、青毒素G等。
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