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4,4'-联吡啶

4,4'-联吡啶 结构式

化学性质

熔点109-112 °C(lit.)
沸点305 °C(lit.)
密度1.2814 (rough estimate)
折射率1.6057 (estimate)
闪点304-305°C
储存条件Store below +30°C.
溶解度4.5克/升
形态粉末
酸度系数(pKa)pK1:3.17(+2);pK2:4.82(+1) (25°C)
颜色灰白色至米色
水溶解性slightly soluble
敏感性Hygroscopic
最大波长(λmax)300nm(CH3CN)(lit.)
Merck14,3348
BRN113176
Henry's Law Constant3.9×103 mol/(m3Pa) at 25℃, Duchowicz et al. (2020)
稳定性稳定的。与强氧化剂、强酸不相容。
InChI1S/C10H8N2/c1-5-11-6-2-9(1)10-3-7-12-8-4-10/h1-8H
InChIKeyMWVTWFVJZLCBMC-UHFFFAOYSA-N
SMILESc1cc(ccn1)-c2ccncc2
CAS 数据库553-26-4(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息4,4'-Bipyridine(553-26-4)
EPA化学物质信息4,4'-Bipyridine (553-26-4)

安全信息

危险品标志T,Xi
危险类别码25-36/37/38-20/21-23/24/25
安全说明26-36/37/39-45
危险品运输编号UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany3
RTECS号DW1760000
Hazard NoteIrritant
TSCATSCA listed
危险等级6.1
包装类别III
海关编码29333999
存储类别6.1C - 可燃,急性毒性 类别3
毒性化合物或者引起慢性影响的化合物
危险性类别急性毒性 类别3经口
毒性LD50 orally in Rabbit: 172 mg/kg

用途与合成方法

应用

4,4'-联吡啶在常温常压下为无色结晶固体状,不溶于水,但是可溶于大部分有机溶剂。其是一种常用的有机合成与医药化学中间体,在药物分子合成与基础化学研究中有着广泛的应用。

合成

在一个干燥的反应烧瓶中,将4-溴吡啶( 1.0 mmol )、醋酸钯( 5.61 mg , 0.025 mmol)、铟( 57.4 mg , 0.5 mmol)和氯化锂( 63.5 mg , 1.5 mmol)溶于干燥的N,N-二甲基甲酰胺 ( 2 m L )中,然后在氮气保护下于100℃反应2.5 h。反应结束后,用饱和碳酸氢钠水溶液淬灭反应混合物,然后用乙酸乙酯( 3 × 20m L)萃取水层三次,分离出有机层并用20 m L水和20 mL盐水依次洗涤合并的有机相,用无水硫酸镁干燥有机相,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下浓缩。残余物经硅胶柱色谱(乙酸乙酯-正己烷= 1∶2)分离纯化,得到目标分子4,4 '-联吡啶。

4,4'-联吡啶的合成路线

图 4,4'-联吡啶的合成路线

化学性质

无色结晶。熔点111.0—112.0℃。易溶于乙醇和乙醚、不溶于水。

用途

用于有机合成,医药中间体

类别

有毒物品

毒性分级

高毒

急性毒性

口服-大鼠 LD50: 172 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性

库房通风低温干燥; 与食品原料分开存放

灭火剂

干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水
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