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5-溴吲唑

5-溴吲唑 结构式

化学性质

熔点131-135 °C(lit.)
沸点333.8±15.0 °C(Predicted)
密度1.770±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度溶于甲醇
形态粉末晶体
酸度系数(pKa)12.74±0.40(Predicted)
颜色白色至浅黄色至浅橙色
InChIInChI=1S/C7H5BrN2/c8-6-1-2-7-5(3-6)4-9-10-7/h1-4H,(H,9,10)
InChIKeySTVHMYNPQCLUNJ-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=C(Br)C=C2)C=N1
CAS 数据库53857-57-1(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志T,Xn
危险类别码25-36/37/38-22-41
安全说明26-36-36/37/39-22-39
危险品运输编号UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany3
RTECS号NI3517450
Hazard NoteHarmful
海关编码29339900
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别急性毒性 类别4 经口
严重眼损伤 类别1

用途与合成方法

化学性质

5-溴吲唑在常温常压下为白色或者浅黄色固体状,不溶于水,但是可溶于常见的有机溶剂。其属于吲唑类衍生物,具有一定的碱性,可以和酸性物质结合成盐。

应用

5-溴吲唑可作为有机合成中间体和医药中间体,可用于实验室研发过程和化工生产过程中。

用途

5-溴吲唑用作医药及农药中间体,有机原料。

合成方法

在一个干燥的500毫升的反应烧瓶中,将NaNO2 ( 3.89 g , 56.3 mmol)和水( 10 m L )依次加入到4-溴-邻甲苯胺( 10.5 g , 56.3 mmol)的乙酸溶液( 300 mL )中。所得的反应混合物在室温下搅拌反应5 h,通过TLC点板监测反应进度,待反应结束后将反应混合物直接在真空下浓缩,然后用乙酸乙酯稀释残渣,再用饱和NaHCO3水溶液和盐水依次洗涤乙酸乙酯层。分离出有机层并在无水Na2SO4上干燥有机层,抽滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下浓缩。残余物经硅胶柱色谱(正己烷中0~50% 乙酸乙酯)分离纯化即可得到5-溴吲唑,注意如果分离得到的产物是液体,可往其中加入正己烷,摇晃后旋干即可使之固化。


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