2-氯噻吩-5-甲酸
中文名称:
2-氯噻吩-5-甲酸
中文同义词:
2-氯噻吩-6-甲酸;5-氯噻吩-2-甲酸, 97+%;1-氯-5-甲酸噻吩;利伐侧链三;2-噻吩羧酸,5-氯-;5-氯-2-噻吩羧酸;2-氯噻吩-5-甲酸,98%;2-氯噻吩-5-甲酸(利伐沙班中侧链)
英文名称:
5-CHLOROTHIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID
英文同义词:
5-CHLOROTHIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID;5-CHLORO-2-THIOPHENECARBOXYLIC ACID;AKOS B000092;2-Thiophenecarboxylic acid, 5-chloro-;5-chloro-2-thiophenecarboxylicaci;Chlorothiophene-2-carboxy;5-Chlorothiophene-2-carboxylic Acid, 97+%;Rivaroxaban Impurity N
CAS号:
24065-33-6
分子式:
C5H3ClO2S
分子量:
162.59
EINECS号:
000-000-0
相关类别:
抗凝剂利伐沙班中间体;通用试剂;原料药;氟化学;噻吩系列;中间体;利伐沙班中间体2;噻吩;化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体;利伐沙班中间体;杂环砌块;精细化学品;医药中间体;植提标准品;医药原料;有机原料;抗高血压;对照品-杂质对照品;杂质对照品;农用兽用原料;药物杂质及中间体;ThiopheneBenzothiophene;Miscellaneous;Halogenated Heterocycles;Heterocyclic Building Blocks;Thiophenes;ThiophenesBuilding Blocks;Heterocycles;Intermediates Fine Chemicals;Metabolites Impurities;Pharmaceuticals;Sulfur Selenium Compounds;Intermediates;Heterocycle-oher series;Intermediate of Rivaroxaban;有机化工原料;化工原料
Mol文件:
24065-33-6.mol
熔点
154-158 °C(lit.)
沸点
287.0±20.0 °C(Predicted)
密度
1.466 (estimate)
储存条件
Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
形态
Powder
酸度系数(pKa)
3.32±0.10(Predicted)
颜色
Cream-yellow
BRN
118361
InChIKey
QZLSBOVWPHXCLT-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库
24065-33-6(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
5-Chloro-2-thiophenecarboxylic acid(24065-33-6)
概述
2-氯噻吩-5-甲酸是一种医药中间体，可用于制备利伐沙班的中间体5-氯噻吩-2-甲酰氯。利伐沙班，英文名为Rivaroxaban，是一种新的口服抗凝药物，通过口服吸收，疗效长久，用于防治静脉血栓，治疗范围宽且无需常规凝血功能监测。为拜耳公司研发的全球第一个直接Xa因子抑制剂，于2011年获美国食品药品监督管理局(FDA)批准上市。
应用
2-氯噻吩-5-甲酸类白色固体粉末，禽畜消炎抗菌药，主要用于治疗鸡、兔、羊球虫病（盲肠球虫），鸡霍乱及伤寒病；是用于择期髋关节或膝关节置换手术成年患者，以预防静脉血栓形成(VTE)的原料药利伐沙班的中间体；利伐沙班中间体。
用途
2-氯噻吩-5-甲酸是有机合成中间体和医药中间体，主要作为实验室研发和化工医药合成过程中作为预防静脉血栓形成(VTE)的原料药利伐沙班的中间体。
制备
步骤一：5-氯噻吩-2-甲醛的制备
向接有搅拌、温度计、冷凝管和恒压滴液漏斗的1升干燥四口瓶，加入200克N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、118.5克(1.0摩尔)2-氯噻吩，加热，并保持內温40－60℃之间，由恒压滴液漏斗慢慢滴入169克(1.1摩尔)三氯氧磷,滴毕，95-100℃搅拌2小时。冷却至20℃，将反应液倒入装有400克碎冰和400克水的烧杯中,然后用30％的氢氧化钠溶液中和至pH值为6-7，分出油层，水层用二氯甲烷萃取3次,每次用300克二氯甲烷，将二氯甲烷层和分出的油层合并,有机相用50克水洗一次，蒸馏有机相回收二氯甲烷，然后减压蒸馏,得141.5克5-氯噻吩-2-甲醛,收率96.6％，GC纯度为99.97％。
步骤二：2-氯噻吩-5-甲酸的制备
向接有搅拌、温度计的500毫升四口瓶，加入200克二氯甲烷、29.5克(0.2摩尔)5-氯噻吩-2-甲醛，30克30％双氧水，25-30度之间搅拌反应6小时。分层，水层用二氯甲烷萃取3次,每次50克二氯甲烷，合并二氯甲烷层,有机相用20克5％亚硫酸钠水溶液洗涤一次，蒸馏有机相回收二氯甲烷，剩余物用石油醚重结晶，得30.5克白色固体2-氯噻吩-5-甲酸,收率93.8％，HPLC纯度为99.98％。
用途
禽畜消炎抗菌药，主要用于治疗鸡、兔、羊球虫病（盲肠球虫），鸡霍乱及伤寒病
用途
利伐沙班中间体
危险品标志
Xi
危险类别码
36-43-36/37/38
安全说明
26-36-37/39
WGK Germany
3
RTECS号
XM8400000
Hazard Note
Irritant
HazardClass
IRRITANT
海关编码
29349990
