苯甲醛
时间:2026-07-16 09:14 作者:system 点击:次
化学性质
安全信息
用途与合成方法概述苯甲醛又称为安息香醛,为苯的氢被醛基取代后形成的有机化合物 苯甲醛为最简单的,同时也是工业上最常为使用的芳醛。在室温下其为无色液体,具有特殊的杏仁气味。苯甲醛是醛基直接与苯基相连接而生成的化合物,因为具有类似苦杏仁的香味,曾称苦杏仁油。苯甲醛广泛存在于植物界 ,特别是在蔷薇科植物中,主要以苷的形式存在于植物的茎皮、叶或种子中,例如苦杏仁中的苦杏仁苷,樱桃,月桂树叶,桃核。苯甲醛天然存在于苦杏仁油、藿香油、风信子油、依兰依兰油等精油中。该化合物也在果仁和坚果中以和糖苷结合的形式(苦杏苷,Amygdalin)存在。苯甲醛的化学性质与脂肪醛类似,但也有不同。苯甲醛不能还原费林试剂;用还原脂肪醛时所用的试剂还原苯甲醛时,除主要产物苯甲醇外,还产生一些四取代邻二醇类化合物和均二苯基乙二醇。在氰化钾存在下,两分子苯甲醛通过授受氢原子生成安息香。苯甲醛还可进行芳核上的亲电取代反应,主要生成间位取代产物,例如硝化时主要产物为间硝基苯甲醛。当今苯甲醛主要由甲苯通过不同的途径制备。用途苯甲醛是医药、染料、香料和树脂工业的重要原料,其用途广泛:可用作溶剂、增塑剂和低温润滑剂等,在医药、染料、香料和树脂工业中有着重要作用。 1. 香料行业应用:主要用于调配食用香精,少量用于日化香精和烟用香精中,可作为特殊的头香香料,在紫丁香、白兰、茉莉等花香配方中微量使用。 2. 食品行业应用:被GB 2760--1996规定为暂时允许使用的食用香料,主要用于配制杏仁、樱桃、桃子等型香精,也可用作糖水樱桃罐头的赋香剂。 3. 农业应用:是除草剂野燕枯、植物生长调节剂抗倒胺的中间体,用于农业领域。 4. 化工原料:重要的化工原料,用于制备月桂醛、月桂酸、苯乙醛、苯甲酸苄酯等。 5. 实验室用途:用于测定臭氧、酚、生物碱和位于羧基旁的亚甲基等试剂。 总之,苯甲醛在多个领域中都有着重要的应用,是一种多功能化合物。 如何鉴定苯甲醛?可以通过外观与性状鉴定: 纯品为无色液体,工业品为无色至淡黄色液体,有苦杏仁气味,到这步,基本就可以断定是苯甲醛了,再者它微溶于水,可混溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿。制备苯甲醛可由多种途径制备。工业中主要由甲苯在催化剂(五氧化二钒、三氧化钨或三氧化钼)作用下以空气或氧进行气相氧化;或者在光照下将甲苯氯化成氯化苄,然后再水解、氧化;也可氯化成二氯甲基苯再水解。工业中也有以苯为原料,在加压和三氯化铝作用下与一氧化碳和氯化氢反应制取。实验室中是用催化还原苯甲酰氯的方法制备苯甲醛。当前主要的制备途径为甲苯的液态氯化或氧化。 以被淘汰的制备方法包括苯甲醇的不完全氧化,苯甲酰氯的碱解,和苯与一氧化碳的加成。相关反应苯甲醛可被氧化为具有白色有不愉快气味的苯甲酸固体,在容器内壁上结晶出来。苯甲醇可通过氢化苯甲醛制备,也可由苯甲醛在氢氧化钾的醇溶液中进行自身氧化还原而得到(产物为苯甲酸钾和苯甲醇)。苯甲醛与无水醋酸钠和乙酸酐反应生成肉桂酸。氰化钾的醇溶液可用来催化苯甲醛的缩合,生成安息香。苯甲醛在浓碱溶液中进行歧化反应(康尼查罗反应,Cannizarro反应):一分子的醛被还原成相应的醇,另一分子的醛与此同时被氧化成羧酸盐。此反应的速度取决于芳环上的取代基。 毒性本品对眼睛、呼吸道粘膜有一定的刺激作用。由于其挥发性低,其刺激作用不足以引致严重危害。急救措施 皮肤接触: 脱去污染的衣着,用流动清水冲洗。 眼睛接触: 提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 吸入: 脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难,给输氧。就医。 食入: 饮足量温水,催吐。就医密闭操作的应全面排风。 呼吸系统防护: 空气中浓度超标时,必须佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时,应该佩戴空气呼吸器。 眼睛防护: 戴化学安全防护眼镜。 身体防护: 穿防毒物渗透工作服。 手防护: 戴橡胶耐油手套。 其他防护: 工作现场严禁吸烟。工作完毕,淋浴更衣。定期体检 减压蒸馏中苯甲醛的沸点减压条件下 苯甲醛沸点会降低.正常情况下178℃,减压到0.1mpa,苯甲醛的沸点为110℃ 左右. 当然是油浴,水浴只能到100度 再减压,也不至于把它的沸点降到100度之下.折光率与相对密度香气:具有类似苦杏仁的香味。沸点:178℃。 相对密度: 1.0415(10/4℃)。 折光率:1.544-1.547 。 含量分析按醛测定法(OT-6)进行。所取试样量为1g。计算中的当量因子(e)取53.06。或按气相色谱法(GT-10-4)中非极性柱方法测定。 毒性ADI 0~5mg/kg(FAO/WHO-1994)。LD501.3g/kg(大鼠,经口)。 GRAS(FDA,§182.60,2000)。 使用限量FEMA(mg/kg):软饮料36;冷饮42;糖果120;焙烤食品110;布丁类160;胶姆糖840酒类50~60。 |
