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4-吲哚甲醛

4-吲哚甲醛 结构式

化学性质

熔点139-143 °C(lit.)
沸点339.1±15.0 °C(Predicted)
密度1.278±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度DMF:10mg/mL; DMSO:3mg/mL;乙醇:10mg/mL;乙醇:PBS(pH 7.2) (1:1): 0.5 mg/ml
形态粉末晶体
酸度系数(pKa)15.84±0.30(Predicted)
颜色浅黄色至棕色
水溶解性Soluble in ethanol and acetone. Insoluble in water.
敏感性Air Sensitive
InChIInChI=1S/C9H7NO/c11-6-7-2-1-3-9-8(7)4-5-10-9/h1-6,10H
InChIKeyJFDDFGLNZWNJTK-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C(C=O)=CC=C2)C=C1
CAS 数据库1074-86-8(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息1H-indole-4-carboxaldehyde(1074-86-8)

安全信息

危险品标志Xn,Xi
危险类别码22-36-43
安全说明26-36/37
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant/Keep Cold
危险等级IRRITANT
海关编码29333990
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别急性毒性 类别4 经口
眼部刺激 类别2
皮肤致敏物 类别1

用途与合成方法

概述

吲哚-4-甲醛是一种重要的医药和有机化工中间体,可以合成许多具有生理活性和药理活性的化合物,如麦角灵类化合物可用于治疗帕金森氏症(或称作震颤性麻痹症)和阻止促乳释放素的释放。

合成方法

以2-甲基-3-硝基苯甲酸甲酯为原料,经L-B法先合成吲哚-4-甲酸甲酯,再用异丁氧基氢化铝或者氢化铝锂还原得4-羟甲基吲哚,最后用活性MnO2或高锰酸钾氧化得到吲哚-4-甲醛。

用途

比吉内利反应试剂;Aurora激酶A抑制剂合成试剂;用于制备抗肿瘤助剂的试剂;用于分子内Friedel-Crafts酰化反应的试剂;用于制备在大肠杆菌中细胞分裂的抑制剂试剂;试剂用于含吡啶希夫碱的汉奇合成反应
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