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2,6-二氯苯甲醛

2,6-二氯苯甲醛 结构式

化学性质

熔点69-71 °C (lit.)
沸点165°C
密度1.3456 (rough estimate)
折射率1.5756 (estimate)
闪点135°C
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度水中的溶解度<1g/l
形态结晶粉末
颜色白色至浅米色
水溶解性<0.1 g/100 mL at 23 ºC
敏感性Air Sensitive
BRN386477
稳定性稳定的。与强氧化剂、强碱不相容。对空气、光和湿气敏感。
InChI1S/C7H4Cl2O/c8-6-2-1-3-7(9)5(6)4-10/h1-4H
InChIKeyDMIYKWPEFRFTPY-UHFFFAOYSA-N
SMILES[H]C(=O)c1c(Cl)cccc1Cl
CAS 数据库83-38-5(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Benzaldehyde, 2,6-dichloro-(83-38-5)
EPA化学物质信息Benzaldehyde, 2,6-dichloro- (83-38-5)

安全信息

危险品标志C,Xi
危险类别码34-36/37/38
安全说明26-27-28-36/37/39-45-37/39
危险品运输编号UN 3261 8/PG 2
WGK Germany2
Hazard NoteCorrosive
TSCATSCA listed
危险等级8
包装类别III
海关编码29130000
存储类别8A - 可燃,腐蚀性物质
危险性类别皮肤腐蚀 类别1B

用途与合成方法

化学性质

2,6-二氯苯甲醛纯品为无色针状结晶,具有强烈气味,m.p.71℃,溶于乙醇、乙醚、石油醚。

用途

2,6-二氯苯甲醛是苯甲酰脲类杀虫剂合成过程中的一个重要中间体,用于合成下一个中间体 2,6-二氯苯甲醛肟,最终得到氟铃脲、除虫脲、氟啶脲、虱螨脲等农药品种,此外,它也是染料和医药的中间体。

用途

用于合成染料,也用作杀菌剂及用于制造除草剂2,6-二氯苯腈

用途

用于合成染料、杀菌剂及用于制造除草剂2,6-二氯苯腈等

用途

用于合成染料、农药和医药的中间体。主要用于生产酸性媒介漂兰B。也可用于医药工业制备双氯苯唑青霉素钠。

生产方法

2,6-二氯苯甲醛的合成以对硝基甲苯为起始原料,先得到 2,6-二氯甲苯,然后可以由2,6-二氯甲苯直接氧化制得 2,6-二氯苯甲醛,也可以经氯化制得 2,6-二氯-二氯苄,再合成2,6-二氯苯甲醛。
将 2,6-二氯甲苯与高锰酸钾在浓硫酸中混合,一步反应即可得到 2,6-二氯苯甲醛,但存在酸液套用及“三废”处理问题,而且要耗用大量昂贵的锰盐。
2,6-二氯甲苯于 120~140℃在自由基生成剂(如偶氮二异丁腈、过氧化苯甲酰、叔丁基氢过氧化物等) 的存在下,进行氯化,即得到 2,6-二氯-二氯苄。2,6-二氯-二氯苄可在不同条件下进行水解,得到 2,6-二氯苯甲醛。此法虽然增加一步侧链氯代反应,但反应较易进行,且收率高。
此外,也可将 2,6-二氯-二氯苄在催化剂和芳香族磺酸介质中加热,制得 2,6-二氯苯甲醛。
2,6-二氯甲苯的合成详见“拟除虫菊酯中间体”。
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