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2-[2-(2-T-BOC-氨基乙氧基)乙氧基]乙醇

2-[2-(2-T-BOC-氨基乙氧基)乙氧基]乙醇 结构式

化学性质

沸点374.6±27.0 °C(Predicted)
密度1.071±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,2-8°C
溶解度可溶于氯仿(少许)、甲醇(少许)
形态油状
酸度系数(pKa)12.22±0.46(Predicted)
颜色无色至淡黄色
稳定性对光和湿气敏感
InChIInChI=1S/C11H23NO5/c1-11(2,3)17-10(14)12-4-6-15-8-9-16-7-5-13/h13H,4-9H2,1-3H3,(H,12,14)
InChIKeyFMLOTGGIHAYZLW-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OC(C)(C)C)(=O)NCCOCCOCCO

安全信息

海关编码2924190090

用途与合成方法

应用

2-[2-(2-T-BOC-氨基乙氧基)乙氧基]乙醇是一种有机中间体和医药中间体,可用于实验室研发过程和化工医药合成过程中,可由三乙二醇通过三步反应制备得到。2-[2-(2-T-BOC-氨基乙氧基)乙氧基]乙醇常在有机化合物中用作Linker。

制备

2-[2-(2-T-BOC-氨基乙氧基)乙氧基]乙醇即下图中的LYZ003,合成路线如下:

 2-[2-(2-T-BOC-氨基乙氧基)乙氧基]乙醇的合成路线

第一步、化合物LYZ001的合成:

将三乙二醇(9g,60mmol)溶于甲苯中,溶解后加入48%HBr溶液,加热回流,用碳酸氢钠吸收挥发出来的气体,并控制温度115度搅拌3d,加入饱和碳酸氢钠溶液使其呈中性后旋除溶剂,加入30ml水,并用DCM60mL*3萃取,旋除有机层后得5.2g,产率40.9%。1H NMR(400MHz,CDCl3):δppm3.68(t,2H,J=6.0Hz),3.58(t,2H,J =4.6Hz),3.51~3.55(m,4H),3.44(t,2H,J=4.6Hz),3.35(t,2H,J=6.3 Hz).

第二步、化合物LYZ002的合成:

将LYZ001(3.7g,17.36mmol)溶于30ml氨水中,并于70度下搅拌24h,旋除溶剂后加入15ml水,用二氯甲烷20*3洗涤,将有机相旋除后得2.4g,产率93%。1H NMR(400 MHz,D2O):δppm3.82~3.71(m,8H),3.66~3.62(m,2H),3.21(t,2H,J=4.8 Hz).

第三步、化合物LYZ003的合成:

将LYZ002(2.6g,17.4mmol)溶于10ml甲醇和5ml水的混合液中,将0.695g氢氧化钠溶于10ml水后加入到反应中,将DIBOC(4.167g,19.1mmol)溶于5ml甲醇后加入到反应中搅拌过夜,旋除溶剂后,加入15ml水,并于二氯甲烷20*3萃取,将有机相旋除后柱层析EA:DCM1:1得纯品2.15g。产率49.6%。

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