中文同义词:
奥沙米特;苯咪唑嗪;苯哌咪唑酮;1-[3-[4-(二苯甲基)-1-哌嗪基]丙基]-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮;奥沙米特/1-[3-[4-(二苯甲基)-1-哌嗪基]丙基]-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮;1-[-3-[4-(二苯基甲基)-1-哌嗪基]丙基]-2-苯并咪唑酮;奥沙米特OXATOMIDE;奥沙米特 标准品
英文同义词:
OXATOMIDE;oxatomida;r35443;tinset;1-[3-[4-(DIPHENYLMETHYL)-1-PIPERAZINYL]PROPYL]-1,3-DIHYDRO-2H-BENZIMIDAZOL-2-ONE;Celtect;Cobiona;Dasten
相关类别:
抗组胺药;药物;组胺H1受体拮抗剂;医药原料;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals
沸点
541.98°C (rough estimate)
密度
1.1239 (rough estimate)
酸度系数(pKa)
12.20±0.30(Predicted)
CAS 数据库
60607-34-3(CAS DataBase Reference)
生物活性
Oxatomide 是一种有效的具有口服活性的双重 H1 组胺受体 (H1-histamine receptor) 和 P2X7 受体拮抗剂，具有抗组胺和抗过敏活性。Oxatomide 几乎完全阻断人 P2X7 受体中 ATP 诱导的电流 (IC50 为 0.95 μM)。Oxatomide 可抑制 ATP 诱导的 Ca2+ 内流，IC50 值为 0.43 μM，并且还抑制 5-羟色胺 (serotonin)。
靶点
H 1 Receptor
P2X7
serotonin
化学性质
从含水乙醇中结晶，熔点153.6℃。急性毒性LD50小鼠，大鼠，豚鼠(mg/kg)：27，30，23静脉注射。急性毒性LD50豚鼠，狗，小鼠，雄大鼠，雌大鼠(mg/kg)：320，＞1280，＞2560，＞2560，1670口服。
用途
组胺H1受体拮抗剂。用于治疗成人过敏性鼻炎、结膜炎、荨麻疹、食物过敏、皮肤瘙痒及小儿支气管哮喘，对慢性荨麻疹有特效。
生产方法
将5.3份1-（3-氯丙基）-2H-苯并咪唑-2-酮，5份1-（二苯甲基）哌嗪，6.4份碳酸氢钠和200份4-甲基-2-戊酮，一起搅拌回流过夜，反应生成奥沙米特，经分离提纯而得成品。
生产方法
邻苯二胺、乙酰乙酸乙酯和氢氧化钾醇溶液溶于二甲苯，回流脱水。浓缩，冷至4℃。滤集固体，水洗，干燥，得化合物(I)，收率82%。
化合物(I)、1-溴-3-氯丙烷、氢氧化钾和PEG-400溶于甲苯，回流。倾出甲苯溶液，加入10mol/L硫酸，室温水解。加水，再搅拌。滤除沉淀，滤液水洗至中性，干燥。蒸干得化合物(Ⅱ)，收率74%。
N-二苯甲基哌嗪、化合物(Ⅱ)、三乙胺和碘化钾溶于甲苯，回流。加入甲苯和水，搅拌。分去水层，甲苯层水洗，干燥，过滤，蒸干。残物用95%乙醇重结晶，得白色固体的奥沙米特，收率51.5%，熔点153℃。
毒性
LD50 in guinea pigs, mice, rats (mg/kg): 320, >2560, >2560 orally; 23, 27, 30 i.v. (Richards)
