中文名称:

萘啶酸

中文同义词:

【口+奈】啶酮酸;7-甲基-1-乙基-4-氧代-1,4-二氢-1,8-萘啶-3-羧酸;萘啶酮酸,99%;萘啶酸标准品;萘啶酮酸 ≥98%;1-乙基-1,4-二氢-7-甲基-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸;1-乙基-7-甲基-1,8-萘啶-4-酮-3-羧酸;萘啶酮羧酸

英文名称:

Nalidixic acid

英文同义词:

uroman;uroneg;uropan;Win18,320;Wintomylon;Nalidixic acid, Antibiotic for Culture Media Use Only;Nalidixic acid BP93.CH.P.95;Nalidixic acid, 1,4-Dihydro-1-ethyl-7-methyl-1,8-naphthyridin-4-one-3-carboxylic acid

CAS号:

389-08-2

分子式:

C12H12N2O3

分子量:

232.24

EINECS号:

206-864-7

相关类别:

抗生素类;生化试剂;抗生素;其他生化试剂;喹诺酮类;手性拆分剂;化学试剂;Heterocyclic Compounds;Antibiotics for Research and Experimental Use;Biochemistry;Quinolones (Antibiotics for Research and Experimental Use);NegGram, Nevigramon, Nalidixin, Uronidix;antibiotic;小分子抑制剂;有机化学;生物化学;对照品;医药原料;分析试剂-显色剂;原料药;培养基配套试剂;Heterocycles;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals

Mol文件:

389-08-2.mol

熔点 

227-229 °C (lit.)

沸点 

374.4°C (rough estimate)

密度 

1.2243 (rough estimate)

折射率 

1.6660 (estimate)

储存条件 

2-8°C

溶解度 

chloroform: 20 mg/mL, clear

酸度系数(pKa)

pKa 6.11± 0.02(Approximate)

形态

Powder

颜色

White to light yellow

水溶解性 

0.1 G/L (23 ºC)

Merck 

14,6359

BRN 

750515

稳定性

Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.

CAS 数据库

389-08-2(CAS DataBase Reference)

EPA化学物质信息

Nalidixic acid (389-08-2)

生物活性

Nalidixic acid (NSC-82174) 是一种合成的1,8-二氮杂萘类抗菌剂，具有有限的抗菌谱，抑制细菌DNA促旋酶的A亚基。

靶点

Target Value Topoisomerase II Topoisomerase IV

Target

Value

Topoisomerase II

Topoisomerase IV

化学性质 

本品为浅黄色结晶粉末。 溶于氯仿，微溶于醇、强碱液，几乎不溶于水和醚。

用途 

抗感染药，对大肠杆菌、变形杆菌属等杆菌科细菌有一定的抗菌作用

用途 

该品为抗菌剂，能抑制细菌DNA、RNA的合成，用于治疗革兰氏阴性细菌所致的尿道感染。萘啶酮酸是喹诺酮类的第一代抗菌药代表，第二代则以吡哌为代表。第三代喹诺酮类抗菌药物的代表是氟哌酸。

用途 

细菌DNA合成酶(DNA gyrase) 和鸟类成骨髓细胞瘤病毒反转录酶（avian myeloblastoma virus reverse transcriptase）的抑制剂。

生产方法 

由2-甲基吡啶制得2-氨基-5-甲基吡啶，再与原甲酸乙酯及丙二酸二乙酯缩合成N-（2-甲基-5-氨基吡啶）甲叉丙二酸二乙酯，然后将其在260-270℃环合后再加入氢氧化钠稀溶液中水解，得到7-甲基-1,8-萘啶-4-羟基-3-羟酸。最后用溴乙烷进行N-烷基化并异构成萘啶酮酸。

危险品标志 

Xn

危险类别码 

63-42/43-40-20/21/22-22

安全说明 

22-36/37-45-24-36

WGK Germany 

2

RTECS号

QN2885000

F 

8-10-23

海关编码 

29339190

毒害物质数据

389-08-2(Hazardous Substances Data)

毒性

LD50 in mice (mg/kg): 3300 orally; 500 s.c.; 176 i.v. (Lesher, 1962)