缬氨霉素

中文名称:

缬氨霉素

中文同义词:

缬氨霉素;缬氨霉素(+4℃);氨基霉素;钾离子载体 I;(+)-缬氨霉素;缬氨霉素, 来源于极暗黄链霉菌;缬氨霉素,来源于链霉菌;凡林霉素

英文名称:

VALINOMYCIN

英文同义词:

1,7,13,19,25,31-hexaoxa-4,10,16,22,28,34-hexaazacyclohexatriacontane-2,5,8,11,;14,17,20,23,26,29,32,35-dodecone,12,24,36-trimetyl-3,6,9,15,18,21,27,30,33-non;akis(1-methylethyl)-[qr];Valinomycin, ≥98%(TLC),≥95%(HPLC),solid;Valinomycin, Streptomyces fulvissimus - CAS 2001-95-8 - Calbiochem;aleryl-d-valyl-l-lactoyl-l-valyl-d-alpha-hydroxyisovaleryl-d-valyl-l-lactoyl-l;antibioticn-329b;cyclic(d-alpha-hydroxyisovaleryl-d-valyl-l-lactoyl-l-valyl-d-alpha-hydroxyisov

CAS号:

2001-95-8

分子式:

C54H90N6O18

分子量:

1111.32

EINECS号:

217-896-6

相关类别:

抗生素、生物碱;多肽;其他生化试剂;生化试剂;抗生素;抗生素及抗病毒;化学试剂;微生物代谢物;生物化学;Agro-Products;Inhibitors;Peptides;antibiotic;体外诊断试剂

Mol文件:

2001-95-8.mol

熔点 

187-190 °C

比旋光度 

D20 +31.0° (c = 1.6 in benzene)

沸点 

821.74°C (rough estimate)

密度 

1.060

折射率 

1.6400 (estimate)

闪点 

87℃

储存条件 

2-8°C

溶解度 

DMSO: ≥10 mg/mL

酸度系数(pKa)

11.32±0.70(Predicted)

形态

solid

颜色

white

旋光性 (optical activity)

[α]20/D +32±2°, c = 1.6% in benzene

水溶解性 

Soluble in DMSO at 10mg/ml. Insoluble in water

Merck 

13,9976

BRN 

78657

EPA化学物质信息

Valinomycin (2001-95-8)

概述

缬氨霉素是一种脂溶性抗菌素,其化学结构中含有3个D-缬氨酸、3个L-乳酸、3个L-缬氨酸和3个D-羟基异戊酸盐序列，并组成了一个环状的肽。缘氨霉素是离子载体，它与K+具有特异的亲和力，可结合钾离子，并容易地把钾离子带入膜内，产生膜的极化，在膜两边产生膜电位。利用这种方法可以方便地观察，膜电位对蛋白质分子的结构，动力学以及功能的影响。氨基酸及寡肽是有效的光学活性固定相,它们在气相、液相色谱以及毛细管电泳的手性分离中有着广泛的用途。研究还发现缬氨霉素，可作为杀虫剂或植物生长调节剂，微生物代谢物的潜在药物。

生物学

产生膜电位：缬氨霉素加入后不会产生明显的膜电位，加0.2 mmol的pH 5.0的氯化钾溶液在0.1 mol, pH 5.0的醋酸钠溶液中,使囊泡内外一价离子的总浓度保持基本不变,而囊泡外有钾离子,囊泡内没有钾离子,但是加入缬氮霉素后在囊泡膜两边有膜电位产生。在有氯化钾的醋酸钠溶液里,外边的钾离子被缬氨霉素带进囊泡内,产生极化，在囊泡膜两边形成一定的膜电位,囊泡内为正。随着缬氨霉素浓度的增加,膜电位也随之增加。膜电位的形成又反过来影响更多的钾离子运入囊泡内部而达到平衡状态,在囊泡内外保持一定的膜电位。 光电响应信号：在0.1 mol NaCl溶液时,对光电响应信号的影响不如K+ 那么明显,但也逐渐变小。光电响应信号部分来自跨膜电梯度,另一部分是质子泵产生的质子梯度。缬氨霉素对光电响应的影响是由于离子透性增加后使跨膜电梯度崩溃,还是直接影响到紫膜碎片中菌紫质的质子泵功能,或两者同时存在。另一个原因是,假如质子流没有变化,由于膜电阻下降,光电压也会下降。

药用

抗生素药物：通过对一种非典型的灰色链霉菌(Streptomyces griseus)菌株的分离,发现其培养液具有很强的抗蚊子幼虫活性。化学分析揭示存在一种杀虫抗生素—缬氨霉素(valinomyoin),该抗生素已有报道是极赤黄链霉菌(S.fulvssimus),玫瑰产色链霉菌(S.roseochromogenes)的产物,该化合物可用来杀虫、杀线虫和杀蜡。 脂质体离子载体：中性环状缩酚酸肽类药物缬氨霉素，主要作用于细胞膜的药剂，流动的离子载体与单价的或双价的阳离子结合后具有不同的特性。阳离子--离子载体复合体通过细胞膜进行扩散。离子载体用作抗癌药物的主要障碍与它们对重要器官如中枢神经组织、外周神经组织、心脏和肾的毒性有关。脂质体作为药物载体可以降低VM的毒性,同时保持甚至加强抗肿瘤作用。

材料应用

采用半导体平面工艺技术,用直流溅射方法制作复合膜Al203/SiO2的氢离子敏感器件,然后在绝缘栅表面上复盖一层以缬氨霉素为活性物质的敏感膜,研究成功K+-sIFET,测试结果表明,该器件具有良好的稳定性,灵敏度高,远择性好,线性范围宽等优点。

参考文献

[1]艾萍,刘凯华,字敏,齐素华,袁黎明. 缬氨霉素作为毛细管气相色谱新型固定相的性能研究[J]. 高等学校化学学报,2006,11:2073-2075. [2]胡坤生. 缬氨霉素以及膜电位对菌紫质分子在脂质囊泡膜中运动的影响[J]. 生物物理学报,1989,04:336-342.  [3]胡坤生,谈曼琪,石志远,彭程航. 缬氨霉素对紫膜碎片双层平板脂膜(BLM)光电响应的影响[J]. 生物物理学报,1991,02:179-182. [4]Rod M.Heisey,邵玲. 灰色链霉菌产生的杀虫抗生素——缬氨霉素[J]. 农药译丛,1990,01:37-39+34. [5]杨力. 脂质体中掺入离子载体药物缬氨霉素能降低细胞毒性并加强抗肿瘤效应[J]. 国外医学(肿瘤学分册),1987,04:255-256. [6]方培生. 以缬氨霉素为活性物质的微型钾离子敏感器件的研究[J]. 西安交通大学学报,1987,03:95-101.

用途 

缬氨霉素能选择地与K+离子结合形成脂溶性复合物，使K+容易得通过膜脂双层 缬氨霉素是呼吸链离子载体抑制剂，通过增加线粒体内膜对K+的通透性，抑制氧化磷酸化作用 产生 缬氨霉素由链霉菌(Bacterium streptomyces)产生。

危险品标志 

Xn,T,T+,Xi

危险类别码 

27/28-36/37/38-21/22

安全说明 

36-45-36/37-28-37/39-26

危险品运输编号 

UN 2811 6.1/PG 1

WGK Germany 

3

RTECS号

YV9468000

F 

10-18-21

TSCA 

Yes

HazardClass 

6.1(a)

PackingGroup 

I

海关编码 

29419090