中文同义词:
(6R,7R)-7-[(R)-2-氨基-2-苯乙酰氨基]-3-氯-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸;头孢氯氨苄;头孢克洛;头孢克洛CEFACLOR;头孢克罗(头孢克洛);头孢克罗;氯氨苄头孢菌素;氧头孢菌素
英文同义词:
8-(2-AMINO-2-PHENYL-ACETYL)AMINO-4-CHLORO-7-OXO-2-THIA-6-AZABICYCLO[4.2.0]OCT-4-ENE-5-CARBOXYLIC ACID;7-(D-2-AMINO-2-PHENYLACETAMIDO)-3-CHLORO-3-CEPHEM-4-CARBOXYLIC ACID;CEFACLOR;(6R,7R)-7-[[(2S)-2-amino-1-oxo-2-phenylethyl]amino]-3-chloro-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid;5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[(aminophenylacetyl)amino]-3-chloro-8-oxo-, [6R-[6α,7β(R*)]]-;5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(2R)-aminophenylacetyl]amino]-3-chloro-8-oxo-, (6R,7R)-;Alfacet;Kefral
相关类别:
普通试剂;中间体;医药化工类;对照品-杂质对照品;原料中间体-原料药;环肽类;原料药;抗生素及抗病毒;Ceclor, Distaclor, Keflor, Raniclor;CHOLOGRAFIN;抗生素;医药标准品;医药原料;抗生素类;原料;Inhibitors;小分子抑制剂,天然产物;Stable Isotopes;A - KAntibiotics;Antibacterial;Antibiotics A to;Antibiotics A-FAntibiotics;Chemical Structure Class;Interferes with Cell Wall SynthesisAntibiotics;Mechanism of Action;Penicillins and Cephalosporins (beta-Lactams);Spectrum of Activity;antibiotic
沸点
713.4±60.0 °C(Predicted)
密度
1.3575 (rough estimate)
溶解度
1 M HCl: 50 mg/mL, clear to very faintly turbid, yellow
酸度系数(pKa)
pKa 1.5±0.2(H2O) (Uncertain)
水溶解性
10g/L(temperature not stated)
CAS 数据库
53994-73-3(CAS DataBase Reference)
药理作用
头孢克洛为第二代头孢类抗生素,抗菌作用和头孢氨苄相似。对革兰阳性菌如金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌、溶血性和草绿色链球菌、肺炎链球菌等均有较好的抗菌活性。对革兰阴性菌如沙门菌属、志贺菌属、大肠埃希菌、肺炎克雷伯菌、奇异变形杆菌等也有较强的抗菌活性。
头孢克罗主要用于对本品敏感菌引起的上、下呼吸道感染、泌尿道感染、五官科感染、皮肤和软组织感染。
合成
一种头孢克洛的合成方法,以7-氨基-3-氯代头孢烷酸和苯甘氨酸邓盐 (乙基钠盐)为起始原料经二步合成头孢克洛,其特征是:头孢克洛合成步骤为:
1)以苯甘氨酸邓盐(乙基钠盐)、特戊酰氯(三甲基乙酰氯)为原料溶解 于极性非质子型有机溶剂中,在吡啶类催化剂的作用下进行反应,得到混合酸酐 溶液(混酐);
2)7-ACCA与含氮有机碱成盐并溶解于极性非质子型有机溶剂中,得到 7-ACCA溶解液;
3)7-ACCA溶解液与混酐在吡啶类催化剂条件下进行酰化缩合反应,加 入成盐无机酸水解,分相得到头孢克洛与酸成盐的水溶液;
4)头孢克洛与酸成盐的水溶液中加入DMF或DMAC,在加碱条件下制得 头孢克洛的DMF或DMAC溶剂化物;
5)头孢克洛的DMF或DMAC溶剂化物在水及含水均相有机溶液中经转 化得到头孢克洛。头孢克洛DMF复合物的收率达到90%,总收率可以达到82% 以上。
不良反应
头孢克洛可致过敏反应,表现为皮疹、荨麻疹、瘙痒等,偶致轻度肝肾功能损害。血清病样反应较其他口服抗生素多,儿童尤为常见,典型症状包括皮肤反应和关节痛。因不良反应而停药者约为1%。
药物相互作用
头孢克洛与青霉素类或头霉素(cephamycin)有交叉过敏反应,因此对青霉素类、青霉素衍生物、青霉胺及头霉素过敏者慎用。
化学性质
白色粉末。溶于水,不溶于甲醇、氯仿、苯。溶液在pH2.5-4.5时稳定。
用途
抗菌素。抗菌作用比头孢羟氨苄强。主要用于泌尿道感染、上呼吸道感染、皮肤软组织感染和五官科感染等,疗效较好。
用途
属头孢类抗菌素药,主要用于泌尿道感染和呼吸道感染等
生产方法
由对硝基苄-7-氨基-3-氯-3-头孢-4-羧酸酯与臭氧、二氯亚砜、2-氨基苯乙酸反应制得。
毒性
TDLo orl-cld: 131 mg/kg/7D-I:MSK,SKN CMAJAX 126,1032,82