硝呋酚酰肼

中文名称:

硝呋酚酰肼

中文同义词:

硝呋齐特;4-羟基-2-(5-硝基呋喃甲叉)-苯酰肼;硝呋奇特(标准品);硝呋齐特 标准品;硝呋酚酰肼、水溶性硝呋酚酰肼;5-硝基-2-糠基-4-羟基二苯甲酰肼;硝呋齐特D4;硝呋齐特/硝呋酚酰肼

英文名称:

Nifuroxazide

英文同义词:

(nitro-5’furfurylidene-2’)hydroxy-4benzhydrazide;4-hydroxy-benzoicaci((5-nitro-2-furanyl)methylene)hydrazide;NIFUROXAZIDE;p-hydroxybenzoic acid (5-nitrofurfurylidene) hydrazide;r.c.27-109;(5-Nitro-2-furfurylidene)(4-hydroxybenzoyl)hydrazine;4-Hydroxybenzoic Acid 2-[(5-Nitro-2-furanyl)methylene]hydrazide;Adral

CAS号:

965-52-6

分子式:

C12H9N3O5

分子量:

275.22

EINECS号:

213-522-0

相关类别:

抗生素;医药中间体;医药原料;中间体;小分子抑制剂;兽药原料;有机原料;广谱抗菌消毒药;饲料添加剂;原料药;原料;ACTIVE PHARMACEUTICAL INGREDIENTS;Aromatics;Heterocycles;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals;API;Prevention and control of e. coli;药物杂质及中间体;兽用原料药;化学原料;兽药中间体;添加剂1;医药、农药及染料中间体

Mol文件:

965-52-6.mol

熔点 

281-283°C

沸点 

418.17°C (rough estimate)

密度 

1.3877 (rough estimate)

折射率 

1.5700 (estimate)

储存条件 

Refrigerator, Under Inert Atmosphere

溶解度 

Practically insoluble in water, slightly soluble in ethanol (96 per cent), practically insoluble in methylene chloride.

酸度系数(pKa)

8.36±0.15(Predicted)

形态

neat

BRN 

4264976

CAS 数据库

965-52-6(CAS DataBase Reference)

生物活性

Nifuroxazide是可渗透细胞的，口服有效的硝基呋喃类止泻药，有效地抑制细胞内STAT1/3/5转录活性的激活，IC50为3 µM。

靶点

Target Value STAT1 STAT3 STAT5

Target

Value

STAT1

STAT3

STAT5

体外研究

Nifuroxazide是硝基呋喃类化合物抑制剂,抑制STAT转录因子的信号转导。 Nifuroxazide通过减少Jak激酶自身磷酸化阻碍了STAT3组成型磷酸化，从而降低骨髓瘤细胞存活性，而不影响正常的外周血单核细胞。 Nifuroxazide能够降低Jak和TYK2的酪氨酸磷酸化，而对EGF受体酪氨酸激酶或Src激酶没有影响，表明Nifuroxazide对Jak2和TYK2的相对特异性。 Nifuroxazide对 Akt 或 MAPK 磷酸化作用没有抑制。 Nifuroxazide通过减少Jak激酶自身磷酸化抑制STAT3在MM细胞中的组成型磷酸化，并导致STAT3的靶基因Mcl-1下调。 Nifuroxazide会引起包含STAT3活化的初级骨髓瘤细胞和骨髓瘤细胞系的存活性降低，但不影响正常外周血单核细胞。虽然骨髓基质细胞为骨髓瘤细胞提供存活信号，但nifuroxazide会阻断这个生存优势。相对于STAT3与其他细胞通路的相互作用，nifuroxazide与组蛋白去乙酰化酶抑制剂缩肽或MEK抑制剂UO126结合时会显示出更强的细胞毒性。

体内研究

Compared with the vehicle group, treatment with Nifuroxazide could inhibit tumor growth and tumor weight in a dose-dependent manner, with the inhibition rate of tumor volumes being 43.0% and 62.1% at 25 mg/kg and 50 mg/kg, respectively. It is also shown that Nifuroxazide significantly inhibits the proliferation of nuclear Ki-67-positive cells and induces apoptosis cells of cleaved caspase-3-positive cells. Besides, it is found that treatment with Nifuroxazide could inhibit the expression of MMP-2, MMP-9 and p-Stat3 in A375 tumor tissues. What’s more, Nifuroxazide inhibits the infiltration of MDSCs into the lung, which might be associated with suppression of distant colonization of tumor cells in B16-F10 melanoma metastasis model.

用途 

防治大肠杆菌、沙门氏菌、巴氏杆菌(包括里氏杆菌)、产气杆菌、变形 杆菌、坏死杆菌及葡萄球菌等引起的肠道或泌尿系统疾病。能有效预防下痢，促进动物采食

WGK Germany 

3

RTECS号

DH2528300

毒性

LD50 intraperitoneal in mouse: 1gm/kg