依托红霉素

中文名称:

依托红霉素

中文同义词:

酸酐;无味红霉素;依托红霉素;红霉素丙酸酯十二烷基硫酸盐;红霉素月桂酸酯;依托红霉素| 红霉素月桂酸酯;依托红霉素,红霉素丙酸酯十二烷基硫酸盐;红霉素月桂酸酯,依托红霉素;依托红霉素

英文名称:

Erythromycin Estolate

英文同义词:

eritroger;eromycin;erythromycin,propionate(ester),compd.withmonododecylsulfate(1:1);erythromycin5-(3-propionate)dodecylsulfate;erythromycinpropionate,compd.withdodecylsulfate;erythromycinpropionatelaurylsulfate;ERYTHROMYCIN ESTOLATE;ERYTHROMYCIN 2-PROPANOATE DODECYL SULFATE SALT

CAS号:

3521-62-8

分子式:

C52H97NO18S

分子量:

1056.39

EINECS号:

222-532-4

相关类别:

原料中间体-原料药;抗生素;医药中间体;原料药;原料;医药原料;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals;有机硅化合物,稳定同位素;抗生素类;抑菌剂原料药;化合物：原料药;医药化工类;医药原药;化工中间体工业原料;医药、农药及染料中间体

Mol文件:

3521-62-8.mol

熔点 

135-140°C dec.

沸点 

743℃

密度 

1.0053 (rough estimate)

折射率 

1.6550 (estimate)

闪点 

>110°(230°F)

储存条件 

-20°C Freezer

溶解度 

chloroform: soluble4.0ML, clear, colorless (200 mg + 4.0 mL Chloroform)

酸度系数(pKa)

6.9(at 25℃)

形态

neat

颜色

white

水溶解性 

Freely soluble in organic solvents, practically insoluble in water /n

敏感性 

Light Sensitive

CAS 数据库

3521-62-8

简介

依托红霉素为红霉素丙酸酯的十二烷基硫酸盐，在胃酸中较红霉素稳定。依托红霉素空腹或食后口服都能很快吸收，蛋白结合率很高，为90～99%。口服后在胃肠中分解为红霉素丙酸酯，部分在血液中水解成游离的红霉素。不良反应较小。

理化性质

依托红霉素现有生产工艺为以硫氰酸红霉素为主要原料，以丙酮为溶剂、碳酸钾脱硫分层过滤后加碳酸钾吸附脱水过滤，与丙酸酐成酯后再加入十二烷基硫酸盐溶液合成依托红霉素。依托红霉素片一般为普通压片，其脆碎度如果控制不好，容易断裂、龟裂和粉碎，会影响片剂的质量。依托红霉素片的溶出度取决于依托红霉素片颗粒的结实程度，依托红霉素片颗粒的结实程度未控制好也会影响片剂质量的均一稳定，进而影响药效稳定。

应用

依托红霉素临床上作为青霉素过敏患者治疗下列感染的替代用药：溶血性链球菌、肺炎链球菌等所致的急性扁桃体炎、急性咽炎、鼻窦炎；溶血性链球菌所致的猩红热、蜂窝织炎；白喉及白喉带菌者；气性坏疽、炭疽、破伤风；放线菌病；梅毒；李斯特菌病等。依托红霉素为红霉素丙酸酯的十二烷基硫酸盐，对葡萄球菌属、各组链球菌和革兰阳性杆菌均具抗菌活性。奈瑟菌属、流感嗜血杆菌、百日咳鲍特氏菌等也可对该品呈现敏感。依托红霉素对除脆弱拟杆菌和梭杆菌属以外的各种厌氧菌亦具抗菌活性；对军团菌属、胎儿弯曲菌、某些螺旋体、肺炎支原体、立克次体属和衣原体属也有抑制作用。该品系抑菌剂，但在高浓度时对某些细菌也具杀菌作用。

制备

在140g丙酮中加入20g水、50g硫氰酸红霉素，升温至35～38℃，搅拌5 分钟，加入9g三乙胺使硫氰酸红霉素脱硫为游离红霉素碱，体系溶清； 在35～38℃条件下加入13.5g丙酸酐，反应120 分钟，生成红霉素丙酸酯；过滤； 再加入十二烷基硫酸盐溶液（十二烷基硫酸盐溶液配制为十二烷基硫酸盐∶水＝17g∶90g）保温反应60 分钟，生成依托红霉素； 在35～38℃条件下加50g水使溶液浑浊，搅拌60 分钟，使依托红霉素大量析出； 加500g水降温至5～10℃结晶60 分钟离心，滤饼水洗后干燥，即得61g依托红霉素。重量收率为61/50=122%。 按以上工艺生产的产品为白色结晶性粉末；几乎无味，熔点为132-138℃，在乙醇或氯仿中易溶，在水中几乎不溶。通过元素分析证明，该物质元素测试值与理论计算值接近。

生物活性

Erythromycin estolate 是红霉素衍生物，是一种大环内酯类抗生素，用于多种细菌感染研究。Erythromycin estolate 引起肝损伤，主要包括胆汁淤积性肝炎。Erythromycin estolate 的毒性与其对胆汁酸运输的抑制作用有关。

用途 

用于耐青霉素的金葡菌感染及对青霉素过敏的金葡菌感染

危险品标志 

Xn,Xi

危险类别码 

22-42/43-36/37/38

安全说明 

22-36-26

WGK Germany 

3

RTECS号

KF5775000

海关编码 

29419000

毒性

LD50 orally in rats: >5000 mg/kg (Goldenthal)