Cinchonidine

中文名称:

辛可尼丁

中文同义词:

(9S)-6-甲氧基辛可宁-9-醇;辛可尼汀;辛可尼丁;辛可尼定;金鸡尼丁;类金鸡纳碱;4-喹啉基-(5-乙烯基-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-2-基)甲醇;辛可尼丁/4-喹啉基-(5-乙烯基-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-2-基)甲醇

英文名称:

Cinchonidine

英文同义词:

(8-alpha,9r)-cinchonan-9-o;(8alpha,9theta)-cinchonan-9-o;(8s,9r)-cinchonidine;2-Quinuclidinemethanol, alpha-4-quinolyl-5-vinyl-;Cinchonan-9-ol;Cinchonan-9-ol, (8alpha,9R)-;Cinchovatine;Cinchonidinederivedcatalyst

CAS号:

485-71-2

分子式:

C19H22N2O

分子量:

294.39

EINECS号:

207-622-3

相关类别:

抗生素、生物碱;中草药成分;医药中间体;对照品;医药化工类;生化试剂-碳水化合物类;Aromatics;Chiral Reagents;原料药;不对称合成;植物提取物;AMEBARSONE;抗疟疾药物;小分子抑制剂;格氏试剂;手性催化剂，配体和试剂;进口产品;添加剂;cyclic compounds;Alkaloids;chiral;Biochemistry;for Resolution of Acids;Optical Resolution;Quinoline Alkaloids;Quinolinecarboxylic Acids, etc.;Quinolines;Synthetic Organic Chemistry;Heterocycles;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals

Mol文件:

485-71-2.mol

熔点 

204-206 °C(lit.)

比旋光度 

-115 º (c=1, EtOH)

沸点 

436.16°C (rough estimate)

密度 

1.0863 (rough estimate)

折射率 

-107.5 ° (C=1, EtOH)

储存条件 

Refrigerator

溶解度 

0.25g/l

酸度系数(pKa)

5.80, 10.03(at 25℃)

形态

Crystalline Powder

颜色

White to cream

PH值

9 (0.2g/l, H2O, 20℃)

旋光性 (optical activity)

[α]23/D 109.2°, c = 1.5 in ethanol

水溶解性 

Insoluble

敏感性 

Light Sensitive

Merck 

14,2286

BRN 

89690

稳定性

Stable, but light-sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents.

InChIKey

KMPWYEUPVWOPIM-NAHPKXJFSA-N

CAS 数据库

485-71-2(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息

Cinchonidine(485-71-2)

EPA化学物质信息

Cinchonan-9-ol, (8.alpha.,9R)- (485-71-2)

简介

辛可尼丁是一种喹啉型生物碱，为金鸡纳生物碱的一种，又称金鸡尼丁，为辛可宁的立体异构体。由醚中得白色针状或棱形晶体。熔点204～206℃，比旋光度-115°(乙醇，C＝1)，折射率-107.5°(乙醇，C＝1)。能溶于醇、醚、丙酮、苯和氯仿，几乎不溶于冷水。

应用

辛可尼丁是有机合成中间体和医药中间体，主要用作实验室有机合成过程中和化工医药研发过程。

作用

与奎宁相像，具有抗疟作用。可在金鸡纳树皮提取液中分出奎宁后，母液以碱处理，析出生物碱，加入酒石酸使其成为难溶的酒石酸盐分离而得。

结构特点

金鸡纳碱(如奎宁、奎尼丁、辛可宁、辛可尼丁等)是约两个世纪前从金鸡纳树皮中发现的一类具有重要意义的天然产物，早些年是治疗疟疾的特效药，近年来在不对称合成中作为催化剂的优势骨架。从生物合成的角度来看，金鸡纳生物碱是由单萜吲哚生物碱衍生而来。

生物活性

Cinchonidine是一种生物碱，在有机化学中用于不对称合成。

靶点

Ki: 330 μM (dSERT), 4.2 μM (hSERT), 36 μM (hSERT I172M), 196 μM (hSERT S438T), 15 μM (hSERT Y95F)

体外研究

Cinchonidine (α-Quinidine) is a cinchona alkaloid found in Cinchona officinalis and Gongronema latifolium. A building block used in asymmetric synthesis in organic chemistry. Weak inhibitor of serotonin transporter (SERT) with K i s of 330, 4.2, 36, 196, 15 μM for dSERT, hSERT, hSERT I172M, hSERT S438T, hSERT Y95F, respectively.

危险品标志 

Xn,Xi

危险类别码 

20/21/22-42/43-36/37/38-20/22-48/22-43-22-63

安全说明 

22-24/25-36/37-36-26

危险品运输编号 

1544

WGK Germany 

3

RTECS号

GD2975000

TSCA 

Yes

HazardClass 

6.1(b)

PackingGroup 

III

海关编码 

29392900

毒性

LD50 i.p. in rats: 206 mg/kg (Johnson, Poe); LD50 orally in quail: >316 mg/kg (Schafer)