哌拉西林钠

中文名称:

哌拉西林钠

中文同义词:

哌拉西林钠 现货;哌拉西林钠(标准品);他唑巴坦钠 + 哌拉西林钠(1:8);哌氨苄青霉素钠;氧哌嗪青霉素钠;(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-6-[(4-乙基-2,3-二氧代-1-哌嗪甲酰氨基)苯乙酰氨基]-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-甲酸钠盐;哌拉西林钠;哌拉西林钠, 98%,HPLC

英文名称:

Piperacillin sodium salt

英文同义词:

PIPERACILLIN SODIUM;PIPERACILLIN NA;[2s-[2alpha,5alpha,6beta(s*)]]-6-[[[[(4-ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl]amino]phenylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid monosodium salt;(2s-(2-alpha,5-alpha,6-beta(s*)))-msal;3-dimethyl-7-oxo--piperazinyl)carbonyl)amino)phenylacetyl)amino)-monosodiu;4-thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylicacid,6-(((((4-ethyl-2,3-dioxo-1;cl227193;pentcillin

CAS号:

59703-84-3

分子式:

C23H26N5NaO7S

分子量:

539.54

EINECS号:

261-868-6

相关类别:

抗感染药物;医药与生物化工;抗生素;医药原料药;食品添加剂;抗生素类;原料;小分子抑制剂;Interferes with Cell Wall SynthesisSpectrum of Activity;Antibacterial;Antibiotics;Antibiotics A to;Antibiotics N-SAntibiotics;Chemical Structure Class;L - ZAntibiotics;医药原料;原料药;医药 片内酰胺类抗生素青霉素类;医药化工类;医用原料;医用原料;医药、农药及染料中间体;贝尔卡主打;陕西林奈主打产品;Antibiotics for Research and Experimental Use;beta-Lactams (Antibiotics for Research and Experimental Use);Biochemistry;Antibiotic Explorer;Mechanism of Action;Penicillins and Cephalosporins (beta-Lactams);PIPRACIL

Mol文件:

59703-84-3.mol

熔点 

183-185 C (dec.)

沸点 

793℃

折射率 

180 ° (C=0.8, H2O)

储存条件 

Store at 0-5°C

溶解度 

H2O: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

形态

neat

水溶解性 

Soluble in ethanol, water and methanol.

Merck 

14,7463

BRN 

5373920

InChIKey

WCMIIGXFCMNQDS-IDYPWDAWSA-M

CAS 数据库

59703-84-3(CAS DataBase Reference)

简介

哌拉西林钠(piperacilIinsodium)，化学名为(2S，5R，6R)‑6‑[2‑(2R)‑4‑(4‑乙基‑2，3‑双氧代‑1‑哌嗪基)甲酰胺基‑2‑苯乙酰胺基]青霉烷酸钠。本产品由日本富山化学工业株式会社开发，临床适用于敏感肠杆菌科细菌、铜绿假单胞菌、不动杆菌属所致的败血症、上尿路及复杂性尿路感染、呼吸道感染、胆道感染、腹腔感染、盆腔感染以及皮肤和软组织感染等。

应用

哌拉西林钠/舒巴坦钠联用及哌拉西林钠/他唑巴坦钠联用有较好的稳定性，对临床常见产酶菌显示出了较强的抗菌活性，扩大了抗菌谱，在国内外市场应用广阔。

制备

1.在干燥反应釜中，加入双氧哌嗪7kg(49mol)、二氯甲烷45L，冷却至‑10℃，加入三甲基氯硅烷6.4kg(59mol)，同温度下滴加三乙胺6.0kg(59mol)，滴完后反应2小时，溶液呈淡黄色。再冷却到‑20℃，分批加入三光气5.3kg(18mol)，反应3小时，反应液由淡黄色变为淡红色。过滤，滤液备用。 2.在干燥反应釜中，加入二氯甲烷150L，氨苄青霉素三水酸16kg(40mol)，滴加三乙胺使固体溶解澄清。加入上述步骤得到产品中的酰氯液，加完后保温反应。滴加3mol/LHCl酸化，调节pH＝1.5～2.0，静置分层，弃去水层。二氯甲烷层滴加2％的碳酸氢钠250L，静置分层。二氯甲烷层再用2％的碳酸氢钠100L提取。合并水层，加入活性炭1kg，搅拌1小时，过滤。滤液加入醋酸乙酯50L，用3mol/LHCl酸化，调节pH＝1.5～2.0，搅拌反应4小时，过滤。400L纯化水水洗，真空干燥得白色结晶19.8kg。 3.哌拉西林酸19.8kg(36mol)加入400L丙酮中，搅拌溶解，加2kg针剂炭，搅拌1小时，过滤。滤液滴加醋酸钠溶液(3.2kg醋酸钠+12L水+60L乙醇)。滴加完毕，保温反应4小时，过滤。滤饼用丙酮洗涤，真空干燥得白色结晶哌拉西林钠粗品17.9kg，收率92％，HPLC检测聚合物含量为1.5％。 哌拉西林钠粗品的精制： 将15.00kg哌拉西林钠粗品加入15L水和30LDMSO中，在50℃下搅拌，充分溶解；加入1.5kg活性炭，充分搅拌后趁热过滤；往滤液中滴加75L丙酮；搅拌下自然降至室温；转入5～10℃保温搅拌析晶3小时；过滤滤饼用1L冰丙酮淋洗；烘干，得到11.85kg哌拉西林钠精制品，HPLC检测聚合物含量为0.09％。

生物活性

Piperacillin (CL227193) 是一种半合成的，广谱氨苄青霉素衍生的Ureidopenicillin抗生素，用于治疗假单胞菌感染。

靶点

Target Value beta-lactamase

Target

Value

beta-lactamase

体外研究

Piperacillin是一种青霉素β-内酰胺类抗生素，用于治疗易感革兰氏阳性菌引起的细菌感染。“青霉素”既可以指青霉素的几种异构体，也可以指从青霉素衍生出的抗生素群。Piperacillin具有对革兰氏阳性和革兰氏阴性及需氧和厌氧细菌的体外抗菌活性。Piperacillin抑制细菌细胞壁合成而具有杀菌活性，通过Piperacillin与青霉素结合蛋白(PBPs)结合进行调节。通过结合到位于细菌细胞壁内特定的青霉素结合蛋白（PBPs），Piperacillin哌拉西林抑制细菌细胞壁合成的第三和最后阶段。Piperacillin对各种β-内酰胺酶，包括青霉素酶、头孢菌素酶以及广谱β-内酰胺酶引起的水解都是稳定的。

用途 

为半合成抗生素，具有广谱抗菌作用，对革兰氏阳性和阴性菌均有良好的抗菌活性

用途 

为半合成抗生素，具有广谱抗菌作用，对革兰阳性和阴性菌均有良好的抗菌活性

危险品标志 

Xn

危险类别码 

42/43

安全说明 

22-36/37-45

WGK Germany 

2

RTECS号

XI0180000

海关编码 

29411099

毒性

LD50 in mice, rats, dogs, monkeys (g/kg): 5, 2.7, >6, >4 i.v. (Takai)