阿莫西林

中文名称:

阿莫西林

中文同义词:

阿莫醵林;羟氨苄青霉素三水酸;阿莫西林晶体;阿莫西林轻粉;阿莫西林(阿莫西林三水酸);羟氨苄青霉素;阿莫西林;安美汀-复方抗生素

英文名称:

Amoxicillin

英文同义词:

AMOXICILLIN USP(CRM STANDARD);AMOXICILLIN 3-HYDRATE;4-Thia-1-azabicyclo3.2.0heptane-2-carboxylic acid, 6-(2R)-amino(4-hydroxyphenyl)acetylamino-3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S,5R,6R)-;AMOXYCILLIN COMPACTED;AMOXICILLIN TRIHYDRATE(FOR SUSPENSION.);D-(-)-α-amino-p-hydroxybenzyl penicillin trihydrate;D-(-)-a-amino-p-hydroxybenzylpenicillintrydrate;Robamox

CAS号:

26787-78-0

分子式:

C16H19N3O5S

分子量:

365.4

EINECS号:

248-003-8

相关类别:

兽药原料;抗生素;医药原料药;小分子抑制剂;生化试剂;稳定同位素标记化合物;医药中间体;青霉素类;同位素标记物;医药化工类;对照品;对照品-杂质对照品;生物化工;医药兽药;医用原料;原料中间体-原料药;API原料药-兽药原料药;有机中间体;兽药;医药原料;化工原料-原料药;兽药原料药;医用原料;原料;Antibiotics;A - KAntibiotics;Antibacterial;Antibiotics A to;Antibiotics A-FAntibiotics;Chemical Structure Class;Interferes with Cell Wall SynthesisAntibiotics;Mechanism of Action;Penicillins and Cephalosporins (beta-Lactams);Spectrum of Activity;Antibacterial Drugs;antibiotic;Pharmaceutical raw materials;API;植物药;医用原料-原料;医药原料;药物杂质及中间体;原料药;化工;杂质对照品;添加剂;中药对照品;陕西林奈主打产品

Mol文件:

26787-78-0.mol

熔点 

140 °C

沸点 

743.2±60.0 °C(Predicted)

密度 

1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件 

2-8°C

溶解度 

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酸度系数(pKa)

pKa 2.4 (Uncertain)

形态

solid

Merck 

13,582

BRN 

7507120

稳定性

Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.

InChIKey

LSQZJLSUYDQPKJ-UWFZAAFLSA-N

CAS 数据库

26787-78-0(CAS DataBase Reference)

EPA化学物质信息

4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[[(2R)-2-amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S,5R,6R)- (26787-78-0)

抗生素

阿莫西林(Amoxicillin)，又名安莫西林或安默西林，是一种最常用的青霉素类广谱β-内酰胺类抗生素，为一种白色粉末，半衰期约为61.3分钟。在酸性条件下稳定，胃肠道吸收率达90%，具有杀菌作用强、穿透细胞膜能力强的特点，也是目前临床应用较为广泛的半合成青霉素之一，其制剂有胶囊、颗粒剂、片剂、注射剂等，现常与克拉维酸、舒巴坦合用制成注射剂。 该药主要用于治疗因为上下呼吸道感染，而导致的炎症，如中耳炎，鼻窦炎，急性尿道炎等较为严重的炎症等。而且阿莫西林的作用很广，起效很快，吞咽后能够很好地被肠胃吸收，是一种比较好的抗生素药物。

作用机制

阿莫西林主要通过抑制细菌细胞壁的合成，造成细菌细胞壁缺损，水分不断渗透导致菌体胀裂而死，具有很强的抑菌和杀菌作用。

功效与作用

阿莫西林是一种比较常见的消炎药，而且消炎的效果比较好，一直是许多患者放在家里必备的药物之一。本品口服吸收良好。服用同量药物，本品的血清药浓度比氨苄西林者高约一倍。常用于敏感菌所致的呼吸道、尿路和胆道感染以及伤寒等。 阿莫西林的作用主要在各个系统的抗感染治疗，具体如下： 1. 上呼吸道感染：中耳炎、鼻窦炎、咽炎、扁桃体炎等。下呼吸道感染：急性支气管炎、肺炎等。 2. 各种皮肤软组织感染。 3. 泌尿生殖道感染：急性细菌性肾炎、急性膀胱炎、急性尿道炎，急性单纯性淋病等。 4. 阿莫西林亦可与甲硝唑、奥美拉唑三联用药根除胃、十二指肠幽门螺杆菌，降低消化道溃疡复发率。

药物相互作用

1. 丙磺舒竞争性地减少本品的肾小管分泌，两者同时应用可引起阿莫西林血药浓度升高、半衰 期延长。 2. 与华法林合用出血风险增加。  

不良反应

在临床上，阿莫西林的不良反应发生率为 5%~6% 左右，约有 2% 的患者因不良反应而停药。其主要不良反应症状为过敏、消化系统、血液系统、皮肤黏膜、肝肾功能紊乱及其他不良反应症状。 1. 过敏不良反应症状 药物热、皮疹、荨麻疹及哮喘等为该种不良反应的主要症状，主要出现在传染性单核细胞增多患者群体中，少数患者出现过敏性休克现象。 2. 消化系统不良反应症状 恶心、腹泻及呕吐为该种不良反应的主要症状，少数出现假膜性结肠炎等胃肠道反应。 3. 血液系统不良反应症状 少数患者出现嗜酸粒细胞增多、血小板减少、白细胞减少及贫血等不良反应症状。 4. 皮肤黏膜不良反应症状 少数患者出现渗出性多形性。 5. 肝肾功能紊乱不良症状，少数患者用药后出现血清氨。  

禁忌

1. 青霉素过敏及青霉素皮肤试验阳性患者禁用。 2. 传染性单核细胞增多症、巨细胞病毒感染、淋巴细胞白血病、淋巴瘤等病人应用本品易发生皮疹，故 不宜应用。

化学性质 

白色结晶性粉末。三水合物熔点为195℃（分解），溶解度（mg/ml），水4.0,甲醇7.5，无水乙醇3.4。水溶液pH约4.7。味微苦。

用途 

可作为广谱半合成青霉素。临床上用于治疗扁桃体炎、喉炎、肺炎、慢性支气管炎、泌尿系统感染、皮肤软组织感染、化脓性胸膜炎、肝胆系统感染、败血症、伤寒、痢疾等。该品为抗菌谱药物，其作用及应用均与氯苄青霉素相似，优点为血清蛋白结合率低，且血浓度比氨苄青霉素高两倍以上。羟氨苄青霉素是一种疗效较好、安全有效和药物。由英国比彻姆（Beecham)公司于1968年开发研制。

用途 

阿莫西林是广谱半合成的青霉素类抗菌药，其抗菌机理是干扰敏感细菌细胞壁粘肽的合成，抑制细菌的代谢酶，触发细菌自身的自溶酶活性，使细菌肿胀，变形破裂，溶解死亡

生产方法 

由6-APA与N-（3-乙氧羰基-1-甲基乙烯基）对羟基苯甘氨酸钠盐经缩合而得。6-APA是生产各种半合成青霉素的重要原料。目前工业上大采用微生物产生的青霉素酰胺酶裂解天然青霉素（青霉素G或青霉素V）的办法来制取。

危险品标志 

Xn,Xi

危险类别码 

42/43

安全说明 

22-36/37

WGK Germany 

2

RTECS号

XH8300000

海关编码 

29411000

毒害物质数据

26787-78-0(Hazardous Substances Data)