埃博霉素B

中文名称:

埃博霉素B

中文同义词:

帕土匹龙(埃坡霉素 B、埃坡西龙 B、埃博霉素B、爱博霉素B);(1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-二羟基-8,8,10,12,16-五甲基-3-[(1E)-1-甲基-2-(2-甲基-4-噻唑基)乙烯基]-4,17-二氧杂双环[14.1.0]十七烷-5,9-二酮;埃坡霉素 B;帕土匹龙;埃博霉素B;(-)-埃博霉素B;帕妥匹隆;埃博霉素B, ≥98% (HPLC)

英文名称:

Epothilone B

英文同义词:

Epothilone B(EPO906);Epothilone B HOUSE STANDARD;Epothilone B(Patupilone);(3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-Dihydroxy-8,8,10,12,16-pentaMethyl-3-((E)-1-(2-Methylthiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl)-4,17-dioxa-bicyclo[14.1.0]heptadecan-5,9-dione;Epothilone B (EPO906, Patupilone);EPOTHILONE;(1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R,E)-7,11-dihydroxy-8,8,10,12,16-pentamethyl-3-(1-(2-methylthiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl)-4,17-dioxa-bicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione;Patupilone (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-Dihydroxy-8,8,10,12,16-pentamethyl-3-[(1E)-1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl]-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione

CAS号:

152044-54-7

分子式:

C27H41NO6S

分子量:

507.68

EINECS号:

604-822-6

相关类别:

微生物代谢物;医药中间体;抗生素;原料药;生化试剂;医用原料;中间体;分析试剂标准品;Inhibitors;Chiral Reagents;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Sulfur Selenium Compounds;发酵类;原料;小分子抑制剂，天然产物;医药原料药;其他生化试剂;医用原料

Mol文件:

152044-54-7.mol

熔点 

95-97°C

比旋光度 

D21 -35° (c = 0.7 in methanol)

沸点 

680.2±55.0 °C(Predicted)

密度 

1.136

储存条件 

Store at -20°C

酸度系数(pKa)

13.57±0.70(Predicted)

形态

White to off-white solid

颜色

colorless

InChIKey

QXRSDHAAWVKZLJ-PVYNADRNSA-N

CAS 数据库

152044-54-7

简介

埃博霉素(epothilone)是一类大环内酯类化合物，由德国国家生物技术中心(GBF)的G. Höfle等人于1993年首次报道。从粘细菌亚目的纤维堆囊菌菌株发酵液中可以分离埃博霉素，其主要组分为Epothilone A和B。

用途

埃博霉素B是有机合成中间体和医药中间体，可用作实验室研发过程和化工医药合成过程中。

生物活性

Patupilone (EPO906, Epothilone B)是一种紫杉醇样microtubule稳定剂，EC0.01为1.8 μM。Phase 2。

靶点

Target Value Tubulin (Cell-free assay) 1.8 μM(EC0.01)

Target

Value

Tubulin (Cell-free assay)

1.8 μM(EC0.01)

体外研究

Epothilone B 比 Epothilone A活性高。Epothilone B 的EC0.01为1.8 nM。Epothilone B 作用于HCT116细胞，有效抑制细胞增殖，IC50为0.8 nM。 Epothilone B 作用于KB3-1, KBV-1, Hela,和 Hs578T细胞，诱导细胞周期停顿，且具有细胞毒性，IC50为3 nM 到92 nM。Epothilone B与紫杉醇竞争性与微管结合,IC50为3.3 μM。 3.5 nM Epothilone B 作用于过量表达GFP-α-微管蛋白的MCF-7细胞， 充分抑制微管动力学。同时，Epothilone B诱导有丝分裂停滞，IC50 为3.5 nM。 Epothilone B 作用于多发性骨髓瘤(MM)细胞,包括RPMI 8226, U266, MM.1S, LR5,和 MR20,直接抑制细胞增殖,IC50为1 nM到 10 nM。10 nM Epothilone B也诱导细胞周期停滞和细胞凋亡。 最新研究显示, 5 nM–100 nM Epothilone B作用于卵巢癌 Hey细胞,增强表面上皮细胞粘附抗原(EpCAM)。

体内研究

Epothilone B 按 2.5 mg/kg–4 mg/kg 剂量作用于携带RPMI 8226细胞移植瘤的小鼠，延长小鼠寿命且抑制肿瘤生长。Epothilone B 作用于携带前列腺癌细胞，包括DU145和PC3的移植瘤小鼠，也抑制肿瘤生长。

用途 

（ - ）-埃博霉素B是一种微管（MT）的稳定药物,来自于天然粘细菌Sorangium cellulosum，是大环内酯类抗肿瘤因子。EpoB与EpoA相似的生物学特性。然而，在有效对抗P -糖蛋白表达多药耐药（MDR）细胞(IC50 = 2 nM for MDR CCRF-CEM/VBL100 cells)，EpoB药效10倍于EpoA。（ - ）-埃博霉素B类似于紫杉醇，并在细胞生长中可替代紫杉醇。 EpoB导致细胞周期停滞(IC50 = 3.5 nM).。

WGK Germany 

3

海关编码 

29419090