槲皮素

中文名称:

槲皮素

中文同义词:

2-(3,4-二羟苯基)-3,5,7-三羟基-4H-1-苯并吡喃-4-酮;3,3’,4’,5,7-五羟基黄酮;槲皮黄素;栎精;槲皮黄素,栎精;槲皮素 10G;槲皮素(标准品);QUERCETIN 槲皮素

英文名称:

Quercetin

英文同义词:

3,3,4,5,7-Pentahydroxyflavone 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-4H-chromen-4-one;MELETIN;FLAVIN MELETIN;LABOTEST-BB LT00455149;CI NO 75670;XANTHAURINE;QUERCETINE;QUERTINE

CAS号:

117-39-5

分子式:

C15H10O7

分子量:

302.24

EINECS号:

204-187-1

相关类别:

医药原料;中药标准品;小分子抑制剂，天然产物;植物生化提取物;对照品;心血管;医药中间体;植物提取物;小分子抑制剂;标准植物提取物;植物化学药;抗氧化剂;食品添加剂;原料药;中药对照品;标准品;对照品,标准品;分析标准品;分析对照品;试剂;标准品-对照品;化工;植物提取;细胞生物学试剂;医用原料;标准品，对照品;标准品-中药标准品;提取物;黄酮;标准品 -中药标准品;体外研究产品-体外代谢标准品;其他原料;生物化工类;Pharmaceutical Raw Materials;Miscellaneous Natural Products;Functional Products;Natural Plant Extract;Caspases/Apoptosis;reference substance;Plant extracts;Herb extract;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;natural product;Inhibitors;TROXEPURE;标准提取物

Mol文件:

117-39-5.mol

熔点 

316.5 °C

沸点 

363.28°C (rough estimate)

密度 

1.3616 (rough estimate)

折射率 

1.4790 (estimate)

储存条件 

Store at 0-5°C

酸度系数(pKa)

6.31±0.40(Predicted)

形态

solid

水溶解性 

<0.1 g/100 mL at 21 ºC

Merck 

13,8122

BRN 

317313

InChIKey

REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N

CAS 数据库

117-39-5(CAS DataBase Reference)

(IARC)致癌物分类

3 (Vol. Sup 7, 73) 1999

EPA化学物质信息

Quercetin (117-39-5)

祛痰药

槲皮素是在我国中医临床上常用的一种祛痰药，本品具有较好的祛痰、止咳效应，也有一定的平喘作用，并有降低血压、提高毛细血管抵抗力、减少毛细血管脆性、降血脂、扩张冠状动脉、增加冠状动脉血流量的药理功能。 临床槲皮素主要用于支气管炎及多痰炎症。对冠心病及高血压患者也有辅助治疗作用。用本品可有口干、头晕及胃区烧灼感，停药后可消失。 槲皮素广泛存在于被子植物中，如红管药、猫眼草、铁包金、满山红、小叶枇杷、紫花杜鹃、照山白、矮地茶、罗布麻均含有，此物系一种甙元，此种甙元常与糖结合以甙的形式存在，如槲皮苷、芦丁、金丝桃苷等。

植物来源

槲皮素是植物界分布广泛，具有多种生物活性的黄酮醇类化合物。存在于多种蔬菜和水果中，如巴西莓、西兰花和苹果等，也存在于茶、红酒、 橄榄油和蜂胶等食品中，其中，在槐花、荞麦的杆和叶、沙棘、山楂、洋葱中含量较高。 槲皮素主要来自针叶樱桃、茶叶、红洋葱、覆盆子、越橘等植物中。 美国黄酮类化合物数据库中部分蔬菜和水果中槲皮素的含量。

药理作用

槲皮素能显著抑制促癌剂的作用、抑制离体恶性细胞的生长、抑制艾氏腹水癌细胞DNA、RNA和蛋白质合成。 槲皮素有抑制血小板聚集和5-羟色胺(5-HT)的释放作用，对ADP、凝血酶和血小板活化因子（PAF）诱导的血小板聚集均有明显抑制作用，其中对PAF的抑制作用最强，也能明显抑制凝血酶诱导的兔血小板3H-5-HT释放。 (1) 0.5mmol/L浓度槲皮素10ml/kg静滴，可显著缩短小鼠心肌缺血再灌注的心律失常持续时间，降低室颤发生率，减少缺血灌注区心肌组织中MDA含量及黄嘌呤氧化酶活性，而对SOD具明显保护作用，可能与抑制心肌中氧自由基的形成和保护心肌组织中SOD或直接清除氧自由基有关。 (2) 槲皮素与芦丁体外试验，可使粘附在兔主动脉内皮上的血小板血栓分散开，其EC50分别为80及500nmol/L。槲皮素50～500μmol/L体外试验，可提高人血小板cAMP水平，对PGI2提高人血小板cAMP水平及抑制ADP诱导的人血小板聚集，槲皮素2～50μmol/L有浓度依赖的增强作用。槲皮素在试管内300μmol/L浓度对血小板活化因子(PAF)诱导的大鼠血小板聚集，几乎可完全抑制，也抑制凝血酶及ADP诱导的血小板聚集，对凝血酶诱导的兔血小板3H-5HT的释放有抑制作用;30μmol/L浓度可明显降低大鼠血小板膜质流动性。 (3) 4×10-5～1×10-1g/ml浓度槲皮素，对卵白蛋白致敏的豚鼠肺释放组胺及SRS-A有抑制作用;1×10-5g/ml对SRS-A引起的豚鼠回肠收缩也有抑制作用。槲皮素5～50μmol/L浓度，对豚草抗原引起的人嗜碱性白细胞释放组胺有浓度依赖性的抑制作用。对卵白蛋白致敏豚鼠回肠收缩呈浓度依赖的抑制收缩，其IC50为10μmol/L。5×10-6～5×10-5mol/L，可抑制小鼠细胞毒T淋巴细胞(CTL)的增殖，也抑制ConA诱导的DNA合成。

功效与作用

槲皮素作为最常见的黄酮类化合物，具有多种生物活性，能抗氧化，在癌症、心血管疾病的临床治疗方面起到重要作用。 抗氧化功能 槲皮素不仅参与体外抗氧化，能够抑制DNA氧化损伤，还能在体内通过降低组织中过氧化物浓度，保护组织免受氧化损伤。 抗癌作用 一方面，槲皮素可以有效抑制自由基产生。它所具有的槲皮素等黄酮类成分可明显降低胃癌发病率，直接抑制癌细胞的生长或可能作用于癌细胞增殖的细胞转导途径。 另一方面，它可以增强抗癌药的作用，显著提高药效。 保护心血管 槲皮素的第三大作用是保护心血管。主要体现在五个方面： 扩张血管、降血压； 防治冠心病：通过动物实验，还发现了降低心肌梗死发生率及死亡率、降血糖的功能； 减轻心肌肥厚； 抑制血管平滑肌细胞增生肥大； 抗血栓形成。 除此之外，槲皮素还有神经保护、抗炎、抗病毒的作用。 抗炎作用：在人体免疫系统对抗细菌入侵时，脂多糖（LPS）能够引起机体的免疫应答和炎症反应。一些研究表明，槲皮素对LPS引起的炎症反应具有抑制作用。 抗菌作用：槲皮素还是一种广谱抗菌物质，可用于防治各种细菌感染性疾病。 抗病毒作用：槲皮素可以对抗多种病毒，如HIV病毒、抗肉瘤病毒、人单纯疱疹病毒、副流感病毒3型(Pf-3) 、呼吸道合胞病毒(RSV)。

化学性质 

黄色针状结晶性粉末。对热稳定，分解温度314℃。能提高食品中色素的耐光性，防止食品香味的改变。遇金属离子会变色。微溶于水，易溶于碱性水溶液。栎皮酮及其衍生物是广泛存在于各种蔬菜和水果中的一类黄酮化合物。如洋葱、沙棘、山楂、槐、茶叶等。具有抗自由基、抗氧化、抗菌、抗病毒、抗过敏等作用。用于猪油等时，各种抗氧指标与BHA或PG相似。 因其2、3位间有双键，3’、4’处有2个羟基，具有能作为金属螯合作用或油脂等氧化过程中产生的游离基团接受体的功能，因而能作为抗坏血酸或油脂的抗氧化剂。有利尿作用。

用途 

抗氧化剂。主要用于油脂、饮料、冷饮、肉类加工制品。

用途 

具有较好的祛痰、止咳、平喘作用，用于治疗慢性支气管炎，对冠心病及高血压患者也有辅助治疗作用

用途 

分析标准品

用途 

一种具有抗癌活性的黄酮类化合物,是线粒体ATP酶和磷酸二酯酶抑制剂,抑制PI3激酶活性并轻微抑制PIP激酶活性, IC50:3.8μM。对癌细胞株具有抗增殖作用，通过II型雌激素受体减少癌细胞生长，并在细胞周期的G1晚期阻滞人白血病T细胞。抑制脂肪酸合成酶活性。

生产方法 

将山毛榉科的栎属(Quercus)植物的树皮磨碎成粉末，用热食盐水洗涤，用稀氨水抽提后，用稀硫酸中和。煮沸滤液，析出结晶而得。 可由百合科植物洋葱(Alliumcepa)等用95% 乙醇提取；也可由芸香苷(芦丁)提取物及槲皮苷、异槲皮苷、茴香苷、金丝桃苷、槲皮黄苷、腊梅苷等经芸香苷分解酶或酸性水溶液水解而得。

危险品标志 

T,Xi

危险类别码 

25-36/37/38

安全说明 

45-36-26

危险品运输编号 

2811

WGK Germany 

3

RTECS号

LK8750000

HazardClass 

6.1(b)

PackingGroup 

III

海关编码 

29329990

毒害物质数据

117-39-5(Hazardous Substances Data)

毒性

LD50 oral in rat: 161mg/kg