孕烯醇酮

中文名称:

孕烯醇酮

中文同义词:

3B-羟基-孕甾-5-烯-20-酮;PREGNENOLONE 孕甾烯醇酮 标准品;PREGNENOLONE 孕甾烯醇酮;孕烯雌酮;妊娠烯醇酮,孕烯醇酮;孕烯醇酮.孕烯醇酮醋酸酯;孕烯醇酮溶液,100PPM;1-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-羟基-10,13-二甲基-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十四氢-1H-环戊烯并[A]菲-17-基]乙酮

英文名称:

Pregnenolone

英文同义词:

DELTA5-PREGNEN-3BETA-OL-20-ONE;DELTA5-PREGNEN-3B-OL-20-ONE;DELTA-5-PREGNENE-3B-OL-20-ONE;DELTA5-PREGNENOLONE;3BETA-HYDROXY-5-PREGNEN-20-ONE;3BETA-HYDROXYPREGN-5-EN-20-ONE;3b-hydroxy-5-pregnen-20-one;5-pregnenolone

CAS号:

145-13-1

分子式:

C21H32O2

分子量:

316.48

EINECS号:

205-647-4

相关类别:

分析试剂标准品;植物提取物;小分子抑制剂;医药原料;医药中间体;标准品;对照品;中药对照品;内分泌与激素;精细化工;中间体;医药原料药-科研原料;化工原料-原料药;医用原料;标准品 -中药标准品;其它萜类;化妆品添加剂-;原料;有机中间体;化工原料;化学试剂;Steroids;Steroids Hormones - 13C 2H;Biochemistry;Hydroxyketosteroids;Steroids (Others);Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Steroid and Hormone;API;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract

Mol文件:

145-13-1.mol

熔点 

188-190 °C

比旋光度 

28.5 º (c=1, EtOH)

沸点 

395.89°C (rough estimate)

密度 

1.0382 (rough estimate)

折射率 

1.5344 (estimate)

闪点 

9℃

储存条件 

Refrigerator

溶解度 

ethanol: soluble10mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

酸度系数(pKa)

15.00±0.70(Predicted)

形态

Powder

颜色

White to off-white

水溶解性 

41mg/L(room temperature)

Merck 

7733

BRN 

2059026

InChIKey

ORNBQBCIOKFOEO-QGVNFLHTSA-N

CAS 数据库

145-13-1(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息

Pregnenolone(145-13-1)

生物活性

Pregnenolone是一种内源性类固醇激素，抑制M1受体和M3受体介导的电流，IC50分别为11.4 µM和6.0 µM。

靶点

Target Value progestogen Receptor

Target

Value

progestogen Receptor

体外研究

Pregnenolone剂量相关地诱导MAP2诱导微管蛋白组装的的速率和程度，而progesterone，非活动本身，抵消Pregnenolone的刺激作用。Pregnenolone诱导的微管组装增加，产生一个完全正常的结构。 Pregnenolone保持微管丰富，并在外包过程中促进细胞运动。 在小鼠海马细胞株（HT-22）中，Pregnenolone导致GR核定位显著减少。Pregnenolone具有对谷氨酸和β淀粉样蛋白的神经病理学神经保护作用。

体内研究

在完整雄性SCID小鼠和去势动物中，Pregnenolone维持其体内增殖活性并刺激LNCaP肿瘤异种移植物的生长。Pregnenolone通过将LNCaP雄激素受体（AR），而不是野生型AR，激活转录。 在完整雄性SCID小鼠和去势动物中，Pregnenolone导致星形胶质细胞在伤口附近显著减少，并导致大鼠活性星形细胞中溴脱氧尿苷掺入的显著降低。 Pregnenolone导致在下游神经甾如allopregnanolone的增加，allopregnanolone具有神经保护作用，增加神经发生，减少细胞凋亡和炎症，调节下丘脑-垂体 -肾上腺轴，并显着地增加GABA（A）的受体反应。Pregnenolone提高Pregnenolone硫酸盐，它是积极调节NMDA受体的神经甾体。

化学性质 

白色结晶性粉末。熔点193℃。不溶于水。在下列物质中的溶解度（g/100ml）：四氯化碳0.5，石油醚0.1，乙酸乙酯1.1，丙酮0.6，氯仿17.0，乙醇1.9，苯0.9，异丙醇1.5，丙二醇0.1，二氧六环3.1，苄醇8.1。

用途 

用于生化研究。激素类药黄体酮的中间体。

用途 

用于甾体类药物中间体和甾体类药物的合成

用途 

用作医药黄体酮的中间体

生产方法 

将乙酸妊娠双烯醇酮、乙醇、雷氏镍一起加热，50℃左右使全部溶解，然后抽真空通入氢气，反复3次后，在搅拌下通氢，在34-36℃反应3.5h。静置，通氮气排出氢气，滤出催化剂。将滤液浓缩回收大部分乙醇，析出结晶。将结晶投入水解锅内减压蒸尽乙醇，冷却后加入甲醇，加热回流使全部溶解，加入50%碳酸钾水溶液，回流1.5h，减压浓缩回收甲醇，出料后冷却至5℃以下，滤取结晶，用温水洗至中性，烘干。再用10倍量乙醇溶解，加活性炭脱色，重结晶1次，得妊烯醇酮。

安全说明 

22-24/25

危险品运输编号 

UN 1648 3 / PGII

WGK Germany 

3

RTECS号

TU5560700

海关编码 

29372900