地诺孕素

中文名称:

地诺孕素

中文同义词:

地诺孕素(甾体);地诺孕素杂质;双烯孕腈 1G;地诺孕素片;地诺允素;地诺孕诺;双烯孕腈;地诺孕素

英文名称:

Dienogestrel

英文同义词:

(17a)-17-Hydroxy-3-oxo-19-norpregna-4,9-diene-21-nitrile;17a-Cyanomethyl-17-hydroxyestra-4, 9-dien-3-one;Dienogestril;Endometrion;STS 557;Dienogestrel;Dienogest;(17R)-17-Hydroxy-3-oxo-19-norpregna-4,9-diene-21-nitrile

CAS号:

65928-58-7

分子式:

C20H25NO2

分子量:

311.43

EINECS号:

639-448-2

相关类别:

原料药;医药原料;小分子抑制剂;小分子抑制剂，天然产物;避孕药类;医用原料-原料;内分泌与激素;医药 避孕药;甾体激素原料中间体;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Steroids;Final material;Natazia;Inhibitors;医用原料;医药原料药;有机中间体

Mol文件:

65928-58-7.mol

熔点 

210-2140C

比旋光度 

D25 -290° (c = 0.5 in pyridine)

沸点 

451.46°C (rough estimate)

密度 

1.0899 (rough estimate)

折射率 

1.5614 (estimate)

储存条件 

2-8°C

酸度系数(pKa)

13?+-.0.40(Predicted)

形态

powder

颜色

white to beige

旋光性 (optical activity)

[α]/D -305 to -325°, c = 1 in dichloromethane

Merck 

14,3106

CAS 数据库

65928-58-7(CAS DataBase Reference)

概述

地诺孕素(dienoest)是近几年新上市的一种选择性黄体激素类药物，可通过特异性结合乙烯去甲睾酮和孕酮衍生物，发挥稳定子宫内膜组织的作用。有研究发现，肿瘤坏死因子(TNF)。和白细胞介素(IL-8)在子宫内膜异位症患者体内有升高趋势。

用途

地诺孕素是一种混合孕激素，同时具有19-去甲睾酮衍生物和孕酮衍生物的双重性质;因此其兼备了天然和合成孕激素的药理学优点，具有很高的孕激素活性。Harada等进行的一项大型随机、双盲、安慰剂对照临床试验显示，地诺孕素2mg/d服用24周后，其改善子宫内膜异位症相关下腹痛、腰痛及性交疼痛等症状的疗效与布舍瑞林相当，但引起阴道流血、骨密度降低等不良反应率明显降低，且耐受性更佳。

药理学特性

地诺孕素是一种混合孕激素，同时具有天然和合成孕激素的药理学优点。地诺孕素有很高的孕激素活性，其口服半有效剂量为0.11mg/kg。地诺孕素的内分泌药理学特性非常理想，它因仅结合于孕激素受体，故无雌激素、抗雌激素和雄激素活性，抗促性腺激素作用(抑制促卵泡激素和黄体激素的分泌)亦很弱。

药理机制

口服地诺孕素吸收完全且迅速，绝对生物利用度大于90%，达到最大血清和血浆浓度的时间分别约为2和l~2小时。在血浆中，约10%的地诺孕素以游离形式存在，此生物活性部分的比例较之黄体酮(0.5~4%)相比是相当高的。血浆中另90%的地诺孕素则与血浆白蛋白结合。 地诺孕素主要通过芳香化和11β-羟基化被代谢，代谢物在给药24小时内即自尿中迅速消除。地诺孕素的血浆半衰期较其它孕激素短，仅6.5~l2小时，故每天给药亦无蓄积性，此性质也较左炔诺孕酮更优。

避孕药物

地诺孕素（Dienogest）是一种人工合成避孕药物，属于19-去甲睾酮类孕激素，具有很强的孕激素和抗雄激素的活性。该药可通过影响精子的能量代谢而降低精子活力。 地诺孕素由德国Schering公司研发成功，由于其强大的排卵抑制作用而应用于口服避孕。它具有疗效确切、毒副作用小等特点，正在成为口服避孕的首选药物。

副作用

地诺孕素与雌二醇（人造雌激素）一起用于避孕。激素避孕通过防止卵巢释放卵子和降低受精机会发挥作用。它也影响子宫衬阻止卵子植入。女性可以遵照医嘱服用这种药片降低怀孕机会。 使用地诺孕素和雌二醇有可能引起一些副作用，这些不良反应包括乳房触痛，月经期之间轻微出血和头痛等。还有患者报告说有恶心，腹痛或腹胀，以及体重增加等问题。此外，这种药还会让一些人长痤疮，全身乏力和腹泻。 更严重的副作用需要马上治疗，这包括呼吸急促，严重胸痛，突然部分或完全失明等。偶尔还会出现持续腿痛，异常头痛和说话困难等症状。此外，黄疸，麻木或虚弱也需要看医生。

RTECS号

RC8899500

毒性

LD50 oral in mouse: 4gm/kg