羰基咪唑

中文名称:

N,N-羰基二咪唑

中文同义词:

N,N-羰基二咪唑;N,N-羰基二咪唑[用于肽合成的偶联剂];N,N-羰基二咪唑,97%;N,N-羰基二咪唑98%CDI;CDI, N,N-羰基二咪唑;N,N-羰基二咪唑 (CDI)(2-8℃);1,1-碳酰二咪唑;N,N-羰基二咪唑(CDI)

英文名称:

1,1-Carbonyldiimidazole

英文同义词:

CARBONYLDIIMIDAZOLE;CARBODIIMIDAZOLE;LABOTEST-BB LT00233203;IM2 C O;DI(1H-IMIDAZOL-1-YL)METHANONE;CDI;(DIIMIDAZOL-1-YL)KETONE;AKOS BBS-00004316

CAS号:

530-62-1

分子式:

C7H6N4O

分子量:

162.15

EINECS号:

208-488-9

相关类别:

肽键缩合剂;中间体;医药中间体;有机原料;生化试剂-其他化学试剂;其他原料;咪唑;化学生物学;耦合试剂;保护氨基酸;医药原料;原料;多肽耦合;多肽;化学试剂;其他生化试剂;有机化工原料;原料药;AMIDE;blocks;BuildingBlocks;Imidazoles;Imidazoles, Pyrroles, Pyrazoles, Pyrrolidines;Peptide Coupling Reagents;Peptide;Heterocycles;Intermediates;缩合试剂;Zero-Length Crosslinker;pharma material;合成材料中间体;生化试剂;农药中间体;基础原料;标准品;化工原料;中间体原料;中间体-有机中间体;有机中间体;化工中间体;有机农药中间体;系列1;Biochemistry;Condensation Active Esterification;Coupling Reactions (Peptide Synthesis);Peptide Synthesis;Synthetic Organic Chemistry

Mol文件:

530-62-1.mol

熔点 

117-122 °C(lit.)

沸点 

288.83°C (rough estimate)

密度 

1.303 g/mL at 25 °C

折射率 

n20/D1.434

储存条件 

2-8°C

溶解度 

Soluble in dimethylformamide.

酸度系数(pKa)

2.90±0.10(Predicted)

形态

Crystalline Powder

颜色

White to light cream

PH值

7.7 (50g/l, H2O, 20℃)

酸碱指示剂变色ph值范围

7.7 at 50 g/l

水溶解性 

Insoluble in water

敏感性 

Moisture Sensitive

Merck 

14,1819

BRN 

6826

稳定性

Stable, but moisture-sensitive. Incompatible with acids, strong oxidizing agents, water.

InChIKey

PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N

CAS 数据库

530-62-1(CAS DataBase Reference)

EPA化学物质信息

1H-Imidazole, 1,1-carbonylbis- (530-62-1)

概述

N,N′-羰基二咪唑(简称CDI)是咪唑的衍生物,其咪唑结构中具有一个闭合的大P键,且其中一个氮原子未成键的sp2轨道上有一对孤对电子。这些决定了CDI具有较强的化学反应活性,能与氨、醇、酸等官能团反应,合成许多用一般化学方法难以得到的化合物。广泛用作酶和蛋白质粘合剂,抗生素类合成药物中间体,特别是作为合成多肽化合物的键合剂。

应用

CDI作为活化剂表现出快速、简便的特点,因而在有机合成中应用广泛,在生化、制药方面有较多的报道。如采用CDI作为活化剂,可快速合成具有良好抗菌性能的两亲性脲类低聚体;可合成具有酰胺结构的可在固相条件下进行自组装的羟基喹咛衍生物;可通过单体自身环化,制备出具有脲结构的杂环类有机化合物。

制备

在带有搅拌、温度计和导气管的四口反应瓶中,加入甲苯、三正丁基胺、咪唑,加热至70℃ ,在20～ 30min内通入光气之后,维持反应温度,反应1.5h,冷却至20℃ ,反应45min。过滤分离出白色结晶沉淀,经甲苯洗涤,氨气清扫下干燥,得产品。

化学性质 

白色晶体。熔点115.5-116℃，不溶于水，溶于醇、醚。

用途 

用于有机合成。

用途 

在非线性光学以及多肽应用中，合成偶极聚酰胺的偶联试剂；也用于制备β-酮类砜以及亚砜；铅螯合试剂；β-烯氨基酸衍生物；酸活化为咪唑啉的反应试剂；用于酯、胺、酮等的合成；固定酶或亲合配体的固定试剂；在最新应用于不同类杂环化合物的合成中，羰基转化试剂

用途 

多肽试剂，用于生化合成基团保护及蛋白质肽链的连接。作为合成三磷核苷、肽、和酯类的缩合剂；以及是合成酰基咪唑和吡藜酰胺的重要中间体。

用途 

用作农药、医药中间体

生产方法 

将咪唑与溶于苯的光气反应，滤除反应物中的咪唑盐酸盐，滤液浓缩至干，得1,1-羰基二咪唑，产率91%。

危险品标志 

C,Xi,Xn

危险类别码 

22-34-36/37/38-40-36/38

安全说明 

26-36/37/39-45-37/39-27-36/37

危险品运输编号 

UN 3263 8/PG 2

WGK Germany 

2

F 

10-21

Hazard Note 

Harmful/Corrosive/Moisture Sensitive

TSCA 

T

HazardClass 

8

PackingGroup 

III

海关编码 

29332990

毒性

LD50 orally in Rabbit: 1071 mg/kg