2-羟基苯甘氨酸

中文名称:

2-羟基苯甘氨酸

中文同义词:

2-羟基苯基甘氨酸;2-氨基-2-(2-羟苯基)乙酸;2-羟基苯甘氨酸;氯吡格雷杂质29;2-氨基-2-(2-羟基苯基)乙酸

英文名称:

2-AMINO-2-(2-HYDROXYPHENYL)ACETIC ACID

英文同义词:

2-AMINO-2-(2-HYDROXYPHENYL)ACETIC ACID;2-HYDROXY PHENYL GLYCINE;AMINO-(2-HYDROXY-PHENYL)-ACETIC ACID;2-Amino(2-hydroxyphenyl)acetic acid;Benzeneacetic acid, a-amino-2-hydroxy-;2-(2-Hydroxyphenyl)glycine;(S)-methyl 2-(2-chlorophenyl)-2-(2-(hydroxymethyl)-6,7- dihydrothieno[3,2-c]pyridin-5(4H)-yl)acetate;Benzeneacetic acid, α-amino-2-hydroxy-

CAS号:

25178-38-5

分子式:

C8H9NO3

分子量:

167.16

EINECS号:

相关类别:

pharmacetical

Mol文件:

25178-38-5.mol

沸点 

358.8±32.0 °C(Predicted)

密度 

1.396±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件 

Inert atmosphere,Room Temperature

酸度系数(pKa)

1.82±0.10(Predicted)

用途

2-羟基苯甘氨酸可用作医药合成中间体。

制备

a）将水杨醛和苯甲胺（摩尔比1：1）溶解在乙醇中，并将混合物回流2小时。将反应在室温下搅拌另外2小时，减压除去溶剂，以定量收率得到亚胺。 b）向上述得到的亚胺加入无水四氢呋喃（THF）中，缓慢滴加三甲基氰硅烷（TMSCN），摩尔比亚胺化：TMSCN为1：3。将反应混合物在室温下搅拌40小时，加入饱和氯化铵后（NH4Cl）的溶液中，用乙醚萃取，醚相用水洗涤，最后用硫酸镁干燥，在真空下除去溶剂，就以油的形式定量得到α-氨基腈。 c）将得到的α-氨基腈在浓盐酸中于60-70℃加热3小时。此后，使原油冷却，并在减压下使其干燥。干燥后，将残余物悬浮在丙酮中，过滤并干燥，得到N-苄基-2-羟基苯基甘氨酸盐酸盐，为粉末状固体，收率97％。 d）向（按重量计在基板的质量的15％）-苄基-2-羟基苯基甘氨酸N的甲醇溶液中加入Pd（c）中的盐酸的溶液中，然后进行氢气压力（50psi）中持续16个小时。过滤粗产物，减压除去溶剂，得到2-羟基苯甘氨酸，产率96％。

危险类别码 

36/37/38

安全说明 

26-36/37/39