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15-溴-1-十五烷醇

15-溴-1-十五烷醇 结构式

化学性质

熔点63.6-64.1 °C
沸点368.9±15.0 °C(Predicted)
密度1.071±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)15.20±0.10(Predicted)
外观白色至灰白色固体
InChIInChI=1S/C15H31BrO/c16-14-12-10-8-6-4-2-1-3-5-7-9-11-13-15-17/h17H,1-15H2
InChIKeyNFKUZUMZRQLYCW-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(O)CCCCCCCCCCCCCCBr
CAS 数据库59101-27-8(CAS DataBase Reference)

用途与合成方法

用途

15-溴-1-十五烷醇可用作医药合成中间体。

制备

将十五烷-1,15-二醇(4.70g,19.2mmol)溶解在环己烷(50mL)中并在剧烈搅拌下加入48%HBr(2.4mL,21.2mmol,1.1当量)。将混合物回流过夜。冷却至室温后,加入饱和碳酸氢钠溶液(100mL),分离各相。用二氯甲烷(3×50mL)萃取水相。将合并的有机层用MgSO 4干燥。蒸发溶剂后,通过柱色谱(硅胶,27×4cm,环己烷/乙酸乙酯,4:1→100%乙酸乙酯)纯化产物,分离,为白色固体15-溴-1-十五烷醇。产量:3.39克(58%)。
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