马来酰亚胺基己酰-L-缬氨酸-L-瓜氨酸对氨基苄醇_原料药|化学试剂|武汉灵灵九生物科技有限公司

马来酰亚胺基己酰-L-缬氨酸-L-瓜氨酸对氨基苄醇

时间:2026-07-16 09:00 作者:system 点击:次

马来酰亚胺基己酰-L-缬氨酸-L-瓜氨酸对氨基苄醇对硝基苯基碳酸脂结构式

化学性质

沸点	1034.5±65.0 °C(Predicted)
密度	1.338±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件	under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
溶解度	DMF：25mg/mL； DMSO：20mg/mL； DMSO:PBS(pH 7.2) (1:4): 0.20 mg/mL
形态	结晶固体
酸度系数(pKa)	13.24±0.70(Predicted)
颜色	米白色至浅黄色
InChIKey	UQRQGHMQKAXOTE-DHIFEGFHSA-N
SMILES	C(N)(=O)[C@H](CCCNC(N)=O)N(C(=O)[C@H](C(C)C)NC(=O)CCCCCN1C(=O)C=CC1=O)C1=CC=C(COC(OC2=CC=C([N+]([O-])=O)C=C2)=O)C=C1

安全信息

WGK Germany	WGK 3
存储类别	11 - 可燃固体

用途与合成方法

用途

马来酰亚胺基己酰-L-缬氨酸-L-瓜氨酸对氨基苄醇对硝基苯基碳酸脂是有机合成中间体和医药中间体，可用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。

生物活性

MC-Val-Cit-PAB-PNP (Mc-Val-Cit-PABC-PNP) 是一种可裂解组织蛋白酶的 ADC peptide linker，可用于合成抗体偶联药物(ADCs)。

靶点

Cleavable

生产方法

MC-Val-Cit-PAB

159857-80-4

二(对硝基苯)碳酸酯

5070-13-3

马来酰亚胺基己酰-L-缬氨酸-L-瓜氨酸对氨基苄醇对硝基苯基碳酸脂

159857-81-5

一般步骤：向化合物11（500 mg，0.87 mmol）和双（4-硝基苯基）碳酸酯（双-PNP，2.64 g，8.72 mmol）的DCM:DMF（8:2，25 mL）混合溶液中加入N,N-二异丙基乙胺（DIPEA，0.45 mL，2.61 mmol）。反应混合物在23℃下搅拌20小时后，通过硅胶柱色谱（洗脱剂：DCM:CH3OH，50:1至10:1）纯化，得到目标产物马来酰亚胺基己酰-L-缬氨酸-L-瓜氨酸对氨基苄醇对硝基苯基碳酸酯9（364 mg，收率57%）。薄层色谱（TLC）Rf = 0.40（展开剂：CH2Cl2:CH3OH，9:1）。1H NMR（400 MHz，CDCl3/CD3OD）δ 9.45（s，1H），8.23（d，J = 8.3 Hz，2H），7.59（d，J = 8.5 Hz，2H），7.35（d，J = 8.3 Hz，2H），7.34（d，J = 8.5 Hz，2H），6.65（s，2H），5.20（s，2H），4.56（dt，J = 10.5, 5.4 Hz，1H），4.15（d，J = 7.2 Hz，1H），3.46（dd，J = 8.0, 6.4 Hz，2H），3.16-2.89（m，2H），2.21（dd，J = 8.3, 6.6 Hz，2H），2.06-1.97（m，1H），1.90-1.83（m，1H），1.73-1.46（m，7H），1.34-1.20（m，2H），0.91（d，J = 6.7 Hz，3H），0.90（d，J = 6.7 Hz，3H）。13C NMR（125 MHz，CDCl3/CD3OD）δ 174.4, 172.4, 171.1, 170.6, 160.5, 155.5, 152.5, 145.3, 138.7, 134.1, 129.9, 129.5, 125.2, 121.8, 120.0, 70.6, 59.0, 53.2, 37.5, 35.8, 30.6, 29.6, 29.3, 28.1, 26.2, 25.1, 19.1, 18.1。ESI-MS m/z：计算值C34H42N6O11：737.3；实测值：738.3（[M + H]+）。

参考文献：

[1] International Journal of Molecular Sciences, 2017, vol. 18, # 9,

[2] Patent: WO2017/66668, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 000199; 000200

[3] Patent: WO2014/191578, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 137-138

[4] Patent: EP2927227, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0051; 0052; 0053; 0054; 0055-0059

[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 3, p. 989 - 1000