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1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐

1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐 结构式

化学性质

熔点110-115 °C(lit.)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
外观白色至灰白色固体
InChIInChI=1S/C8H17N3.CH4/c1-4-9-8-10-6-5-7-11(2)3;/h4-7H2,1-3H3;1H4
InChIKeyHSEOIWQSGRUAHQ-UHFFFAOYSA-N
SMILESN(CCCN(C)C)=C=NCC.C
CAS 数据库7084-11-9(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码37/38-41
安全说明26-36/37/39
WGK Germany3
RTECS号FF2200000
F3-10-21

用途与合成方法

简介

1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐,简称EDC盐酸盐,分子式:C8H17N3·HCl,相对分子质量为191.70,白色结晶粉末,极易吸潮,水中溶解度>20g/100ml,溶于乙醇,熔点110-114℃,在酰胺合成中用作羧基的活化试剂,也用于活化磷酸酯基团、蛋白质与核酸的交联和免疫偶连物的制取。使用时的pH范围为4.0-6.0,常和N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)或N-羟基硫代琥珀酰亚胺连用,以提高偶联效率。

制备

称取二硫化碳12ml溶于100ml甲醇中,缓慢滴加N,N’-二甲基丙二胺20.4g,控制温度在10-15℃,滴加过程有白色固体生成,滴加完毕于10-15℃保温1小时,过滤,用甲醇泡洗,得到白色固体38g(中间体1),收率95%。

称取上步产物38g,加入120ml氯仿,控制温度在10-15℃,加入三乙胺24.2g,然后缓慢滴加11.1g氯甲酸乙酯,滴加1小时,滴加完毕保温1小时,至溶清,洗涤有机相,过滤,干燥得到产品(中间体2)。

称取乙胺12.9g(含有水70%),加入60ml氯仿,降温至10-15℃,缓慢滴加中间体2,滴加完毕保温1小时,用pH=11-12的碱液洗涤有机相,干燥,减压,浓缩,得到油状物31.6g,(中间体3),加入0.012gTEBA,25℃下,用质量浓度为10%的次氯酸钠270g进行氧化,氧化完毕,萃取分层,有机相干燥后减压30℃下浓缩,溶剂蒸干后,减压精馏得到EDC25g,纯度99.2%;

称取三乙胺盐酸盐39g,加入100ml二氯甲烷,控制在30℃,缓慢滴加精馏得到的EDC,先溶清,然后再析出晶体,滴加完毕,降温至5℃,析晶1h,过滤,得到30.56g1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐,纯度99.5%,收率80.4%(以N,N’-二甲基丙二胺计)。

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