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1-氨基-4-甲基哌嗪

1-氨基-4-甲基哌嗪 结构式

化学性质

沸点172-175 °C (lit.)
密度0.957 g/mL at 25 °C (lit.)
蒸气压1.29hPa at 25℃
折射率1.4835-1.4855
闪点62 °C
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度可溶于水
形态粘性溶液
酸度系数(pKa)7+-.0.42(Predicted)
颜色透明的
水溶解性miscible
敏感性Air & Light Sensitive
BRN103334
InChI1S/C5H13N3/c1-7-2-4-8(6)5-3-7/h2-6H2,1H3
InChIKeyRJWLLQWLBMJCFD-UHFFFAOYSA-N
SMILESCN1CCN(N)CC1
LogP-1.61 at 25℃
CAS 数据库6928-85-4(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息1-Amino-4-methylpiperazine(6928-85-4)

安全信息

危险品标志Xi,Xn
危险类别码36/37/38-20/21/22
安全说明24/25-36-26
危险品运输编号2733
WGK Germany3
危险等级3
包装类别III
海关编码29335995
存储类别10 - 可燃性液体
危险性类别眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

用途与合成方法

化学性质

无色透明粘稠液体。

用途

1-氨基-4-甲基哌嗪用作医药中间体,用于合成抗生素利福平。

生产方法

以六水哌嗪为原料,经甲基化、水解、亚硝化,还原等步骤得到。(1)甲基化将六水哌嗪溶于甲酸中,吸入反应锅内,升温到90℃,搅拌下滴加甲醛约1h,加毕,于90-95℃保温反应1h,减压蒸去水及过量的原料,得甲基甲酰基哌嗪浓缩液。(2)水解将盐酸和水加到上述浓缩液中,搅拌升温至105℃,回流反应2h。减压蒸馏至无馏出液为止,弃去馏出的酸液,残留液冷至15℃,放置过夜,过滤,滤液即甲基哌嗪盐酸盐溶液。(3)亚硝化将水解步骤得到的滤液在30℃滴加亚硝酸钠溶液,加毕,保温反应30min,得甲基硝基哌嗪生成液。(4)还原在亚硝化生成液中加入冰醋酸,冷却,于30-40℃逐步加入锌粉,加毕,于30-40℃保温反应1.5h,冷至15℃左右,放置过夜,甩滤。将此还原滤液加至预先已配置液碱并冷至10℃以下的碱化锅中,充分冷却后送至萃取锅,分3次加入氯仿进行萃取,合并氯仿萃取液,进行常压蒸馏回收氯仿,至液温为85℃时转入精馏锅中,先常压蒸馏至液温为135℃,再进行减压蒸馏,收集120℃(5.33-8.0kPa)馏分即为1-氨基-4-甲基哌嗪。上述四个步骤的总收率约30%。原料消耗定额:六水哌嗪(95%)1148.1kg/t、甲酸(85%)2266.2kg/t、甲醛(37%)1130.8kg/t、锌粉(90%)1900.2kg/t、冰乙酸3759.4kg/t、浓盐酸4046.5kg/t、亚硝酸钠937.6kg/t。
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