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1,3-丙二胺

1,3-丙二胺 结构式

化学性质

熔点-12 °C
沸点140 °C(lit.)
密度0.888 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气压<8 mm Hg ( 20 °C)
折射率n20/D 1.458(lit.)
闪点120 °F
储存条件Store below +30°C.
溶解度可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许)
酸度系数(pKa)10.94(at 10℃)
形态液体
颜色透明的
PH值>12 (100g/l, H2O, 20℃)
爆炸极限值(explosive limit)2.8-15.2%(V)
水溶解性SOLUBLE
敏感性Air Sensitive
BRN605277
介电常数9.6(Ambient)
稳定性稳定的。吸湿性。易燃-易与空气形成爆炸性混合物。与酸酐、酰氯、酸、强氧化剂不相容。
InChI1S/C3H10N2/c4-2-1-3-5/h1-5H2
InChIKeyXFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N
SMILESNCCCN
LogP-1.05 at 25℃
CAS 数据库109-76-2(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息1,3-Propanediamine(109-76-2)
EPA化学物质信息1,3-Diaminopropane (109-76-2)

安全信息

危险品标志T,C
危险类别码10-22-24-35
安全说明26-36/37/39-45-25-16
危险品运输编号UN 2922 8/PG 2
WGK Germany2
RTECS号TX6825000
F34
自燃温度662 °F
TSCATSCA listed
危险等级3
包装类别III
海关编码29212900
存储类别3- 易燃液体
危险性类别急性毒性 类别2 经皮
急性毒性 类别4 经口
严重眼损伤 类别1
易燃液体 类别3
金属腐蚀物 类别1
呼吸道致敏物 类别1B
皮肤腐蚀 类别1B
皮肤致敏物 类别1B
毒性LD50 orally in Rabbit: 700 mg/kg LD50 dermal Rabbit 200 mg/kg

用途与合成方法

理化性质

1,3-丙二胺属极性化合物,能形成氢键,氮原子上有未共用电子对,由于这对未共用电子对具有亲核性,化学性质比较活泼,容易与一些亲电性化合物发生反应。如它是有机碱,可以和有机酸、无机酸作用生成相应的盐;与卤代经、醇等烷基化试剂作用,生成高一级胺;与有机酸、酰氯、酯和酸酐发生酰化反应;与不饱和化合物生成烷基胺;与二元酸加热发生脱水缩聚反应生成聚酰胺树脂;此外,1,3-丙二胺还可以和氰化物、腈、硫化物、环氧化合物、磷化物等作用。

应用

1,3-丙二胺是低级脂肪二胺,化学性质活泼,可广泛用于医药、农药、染料、石油化工、半导体制造和高分子等行业。

合成

丙二醇氨解法

丙二醇与氨在催化剂作用下生成相应的胺可以用于制备1,3-丙二胺,所得到的反应产物是伯、仲、叔胺的混合物,采用不同的反应条件和选择适当的催化剂,可以实现以1,3-丙二胺为主产物。丙二醇氨解法的合成路线如图1.5所示:

丙二醇氨解法合成1,3-丙二胺

MSDS

1.危害

本品对粘膜、上呼吸道、眼和皮肤有强烈的刺激性。吸入后,可因喉及支气管的痉挛、炎症、水肿,化学性肺炎或肺水肿而致死。接触后有烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。可致灼伤。遇明火、高热或与氧化剂接触,有引起燃烧爆炸的危险。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。若遇高热,容器内压增大,有开裂和爆炸的危险。

2.防护措施

可能接触其蒸气时,佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时,建议佩带自给式呼吸器。戴化学安全防护眼镜。穿工作服(防腐材料制作)。戴橡皮手套。工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后,淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

3.急救措施

若有皮肤接触1,3-丙二胺,则脱去污染的衣着,立即用水冲洗至少15分钟。若有灼伤,就医治疗。

若有眼睛接触1,3-丙二胺,立即提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。

如有吸入或食入1,3-丙二胺:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅,立即漱口,饮牛奶或蛋清。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医。

化学性质

无色液体。沸点135.5℃(98.15kPa),相对密度(25/4℃)0.884,折光率1.4600,能与醇、醚混溶,溶于水。

用途

溶剂。净化剂。有机合成中间体,KAPA制备的起始材料,分子末端异构化用强碱基。

1,3-丙二胺可用于医药、乳化剂、抗氧化剂、橡胶硫化剂等,也可用于医药、农药的合成,是造纸、纺织、皮革工业的辅助原料,还用于环氧树脂固化剂的合成。

类别

可燃物品

毒性分级

高毒

急性毒性

口服- 大鼠 LD50: 350 毫克/ 公斤; 腹注- 小鼠 LD50: 296 毫克/ 公斤

刺激数据

皮肤- 兔子 50 毫克 重度; 眼- 兔子 1 毫克 重度

可燃性危险特性

遇明火、高温、强氧化剂可燃; 受热分解出有毒氧化氮气体

储运特性

包装完整、轻装轻卸; 库房通风、远离明火、高温、与氧化剂、酸分开存放

灭火剂

泡沫、干粉、二氧化碳、砂土
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